シタロプラム

シタロプラム
( R )-(−)-シタロプラム (上)、( S )-(+)-シタロプラム (下)
臨床データ
発音/ s aɪ ˈ t æ l ə ˌ p r æ m , s ɪ -/ ; [ 1 ] sy- TA -lə-pram
商号セレクサ、シプラミル、その他[ 2 ]
AHFS / Drugs.comモノグラフ
メドラインプラスa699001
ライセンスデータ
妊娠カテゴリー
依存責任低い
投与経路経口、静脈内[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
薬物クラス選択的セロトニン再取り込み阻害薬（SSRI）[ 7 ]
ATCコード
法的地位
法的地位
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ4時間で80％のピークに達する[ 7 ]
タンパク質結合80%未満[ 9 ]
代謝肝臓（CYP3A4およびCYP2C19）
代謝物デスメチルシタロプラム（DCT）およびジデスメチルシタロプラム（DDCT）
消失半減期35時間
排泄尿中には主に代謝されていないシタロプラム、部分的にDCT、微量のDDCTが検出された。
識別子
  • ( RS )-1-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-1-(4-フルオロフェニル)-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-カルボニトリル
CAS番号
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ドラッグバンク
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェビ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.056.247
化学および物理データ
式C 20 H 21 F N 2 O
モル質量324.399  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
キラリティーラセミ混合物
  • Fc1ccc(cc1)C3(OCc2cc(C#N)ccc23)CCCN(C)C
  • InChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)1 9-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3 チェックはい
  • キー:WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

シタロプラムは、セレクサなどのブランド名で販売されており、選択的セロトニン再取り込み阻害薬（SSRI）クラスの抗うつ薬です。 [ 7 ] [ 9 ]大うつ病性障害、強迫性障害、パニック障害、社会恐怖症の治療に使用されます。[ 7 ]抗うつ効果が現れるまでには1～4週間かかります。[ 7 ]通常は経口摂取します（口から飲み込みます）。[ 7 ] [ 9 ]ヨーロッパの一部の国では、治療を開始するために静脈内（静脈に注射）投与し、その後経口投与に切り替えて治療を継続することがあります。[ 4 ]また、世界の他の地域でも、他の状況下では静脈内投与されています。[ 5 ] [ 6 ]

一般的な副作用には、吐き気、睡眠障害、性機能障害、震え、疲労感、発汗などがあります。[ 7 ]重篤な副作用には、25歳未満の自殺リスクの増加、セロトニン症候群、緑内障、QT延長などがあります。[ 7 ] MAO阻害剤を服用している、または最近服用した人には使用しないでください。[ 7 ]妊娠中に使用すると胎児に害を及ぼす可能性があるという懸念があります。 [ 3 ]

シタロプラムは1998年に米国で医療用として承認されました。[ 7 ]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[ 10 ]ジェネリック医薬品として入手可能です。[ 11 ] 2023年には、米国で43番目に処方される薬となり、1,400万件以上の 処方がありました。[ 12 ] [ 13 ]

医療用途

シタロプラム臭化水素酸塩錠20mg（珊瑚色、508と表示）および40mg（白色、509と表示）と米国1セント硬貨（サイズ19.05 mm/0.75インチ）

うつ

アメリカ合衆国では、シタロプラムは大うつ病性障害の治療薬として承認されている。[ 14 ]シタロプラムは他の抗うつ薬と比較して同等の有効性と優れた忍容性を持っているようである。[ 15 ] [ 16 ]国立医療技術評価機構による10種類の抗うつ薬の有効性と費用対効果のランキングでは、シタロプラムは有効性で5位（ミルタザピン、エスシタロプラム、ベンラファキシン、セルトラリンに次ぐ）、費用対効果で4位である。[ 17 ]

シタロプラムが小児のうつ病治療に有効であるという証拠は不確かである。[ 18 ] [ 19 ]

パニック障害

シタロプラムは英国[ 20 ]および他のヨーロッパ諸国[ 21 ]において、広場恐怖症の有無にかかわらずパニック障害の治療薬として認可されている。

他の

シタロプラムは、適応外使用として、不安症、気分変調症、[ 22 ]月経前不快気分障害、身体醜形障害、強迫性障害の治療に使用されることがあります。[ 23 ]

強迫性障害ではフルボキサミンやパロキセチンと同等の効果があるようです。[ 24 ]治療抵抗性OCDではシタロプラムの静脈内注入の有効性を示唆するデータもあります。[ 5 ]シタロプラムは忍容性が高く、社会不安障害ではモクロベミドと同等の効果があるようです。 [ 25 ]シタロプラムが攻撃的および衝動的な行動を軽減するのに役立つ可能性があることを示唆する研究があります。[ 26 ] [ 27 ]認知症に伴う行動障害にはプラセボよりも優れているようです。[ 28 ]また、初期のアルツハイマー病の性欲亢進にも効果的に使用されています。[ 29 ]

フルオキセチン、パロキセチン、セルトラリン、エスシタロプラム、シタロプラムとプラセボを比較したメタアナリシスでは、SSRIは継続して服用しても黄体期のみ服用しても、月経前症候群の症状を軽減するのに効果的であることが示されました。[ 30 ]アルコール依存症の場合、シタロプラムはアルコール依存症者の研究でアルコール摂取量の適度な減少と飲酒しない日数の増加をもたらしましたが、これはおそらく欲求を減らすか報酬を減らすことによってもたらされると考えられます。[ 31 ]

シタロプラム単独では片頭痛の予防にはアミトリプチリンよりも効果が低いが、難治性の場合には併用療法の方が効果的である可能性がある。[ 32 ]

シタロプラムやその他のSSRIはホットフラッシュの治療に使用できます。[ 33 ]：107

2009年に行われた多施設ランダム化比較試験では、自閉症児に対するシタロプラムの効果が見られず、副作用が認められたため、SSRIが自閉症児の反復行動の治療に有効かどうか疑問視されている。[ 34 ]

いくつかの研究では、シタロプラムがラットの脳内のカンナビノイドタンパク質結合と相互作用することを示唆しており、これがこの薬の抗うつ効果の潜在的な原因として提唱されている。[ 35 ]

管理

シタロプラムは通常、朝か夕方に1回服用します。食事の有無にかかわらず服用できます。食事と一緒に服用しても吸収率は増加しませんが[ 36 ] [ 9 ] 、食事と一緒に服用することで吐き気を予防できます。吐き気は、消化管内に5-HT3受容体が存在するため、遊離セロトニンが5- HT3受容体に吸収される際によく起こります[ 37 ] 。

副作用

シタロプラムは理論的には、体の他の部位（例えば腸）におけるセロトニン濃度を上昇させることで副作用を引き起こします。無関心や感情の平坦化といった他の副作用は、セロトニン濃度の上昇に伴うドーパミン放出の減少によって引き起こされる可能性があります。シタロプラムは軽度の抗ヒスタミン薬でもあり、これが鎮静作用の一部に関与している可能性があります。[ 33 ] : 104

シタロプラムのその他の一般的な副作用には、眠気、不眠、吐き気、体重の変化（通常は体重増加）、食欲増進、鮮明な夢、頻尿、口渇、[ 36 ]発汗増加、震え、下痢、過度のあくび、重度の耳鳴り、疲労などがあります。あまり一般的ではない副作用には、歯ぎしり、嘔吐、不整脈、血圧変化、散瞳、不安、気分変動、頭痛、多動、めまいなどがあります。まれな副作用には、けいれん、幻覚、重度のアレルギー反応、光過敏症などがあります。[ 36 ]鎮静が起こった場合は、朝ではなく就寝前に服用することができます。シタロプラムが悪夢を引き起こす可能性があることを示唆するデータもあります。[ 38 ]シタロプラムは他のSSRIよりも不整脈のリスクが高いことが知られています。[ 39 ] [ 40 ]

シタロプラムと他のSSRIは、特に診断されていない双極性障害の患者に混合状態を引き起こす可能性があります。[ 33 ] : 105 2020年に発表された記事によると、シタロプラムの他のまれな副作用の1つは、薬の服用を中止した後も解消されないビジュアルスノー症候群を引き起こす可能性があります。[ 41 ]

性機能障害

性機能障害はSSRIの副作用としてよく見られます。[ 42 ] SSRI服用中または服用中止後も持続的な性機能障害を経験する人もいます。[ 43 ]抗うつ薬による薬剤誘発性性機能障害の症状には、オーガズム、勃起、射精の困難などがあります。[ 43 ]その他の症状としては、性器の感覚麻痺、無快感症、性欲減退、膣の潤滑障害、女性では乳首の無感覚などがあります。発生率は不明であり、確立された治療法もありません。[ 44 ]

異常な心拍リズム

2011年8月、FDAは「シタロプラムは用量依存的にQT間隔延長を引き起こす。シタロプラムは1日40mgを超える用量で処方すべきではない」と発表した。[ 45 ] 2012年3月に発表されたさらなる明確化では、60歳以上の患者やシトクロムP450 2C19.7阻害剤を服用している患者を含む一部の患者に対して、最大用量が20mgに制限された。[ 46 ]

内分泌への影響

他のSSRIと同様に、シタロプラムは血清プロラクチン値の上昇を引き起こす可能性があります。[ 47 ] シタロプラムは生殖年齢の女性のインスリン感受性に有意な影響を与えず[ 48 ]、別の試験では血糖コントロールの変化は見られませんでした。[ 49 ]

妊娠中の曝露

妊娠中の抗うつ薬（シタロプラムを含む）の投与は、妊娠期間の短縮（3日間）、早産リスクの上昇（55%）、出生体重の減少（75g）、アプガースコアの低下（0.4点未満）と関連している。抗うつ薬の投与は、自然流産リスクの上昇とは関連していない。[ 50 ]妊娠初期にSSRIを処方された母親の子供において、心室中隔欠損症の有病率が上昇するかどうかは不明である。[ 51 ] [ 52 ]

過剰摂取

過量投与により、嘔吐、鎮静、心拍リズムの乱れ、めまい、発汗、吐き気、振戦、および稀に記憶喪失、錯乱、昏睡、痙攣が起こることがある。[ 33 ] : 105 過量投与による死亡例が発生しており、他の薬剤が関与している場合もあれば、シタロプラム単独の場合もある。シタロプラムおよび N-デスメチルシタロプラムは、入院患者の中毒診断を確定するため、または法医学的死亡調査に役立てるために、血液または血漿中のシタロプラム濃度を測定することがある。血中または血漿中のシタロプラム濃度は、治療目的でこの薬を投与されている人では通常 50～400 μg/L、急性過量投与から生き延びた患者では 1000～3000 μg/L、生き延びなかった患者では 3～30 mg/L の範囲である。[ 45 ] [ 53 ] [ 54 ]過剰摂取するとSSRIの中で最も危険です。[ 55 ]

自殺傾向

アメリカ合衆国では、シタロプラムには24歳未満の人の自殺念慮や自殺行為を増加させる可能性があるという警告が記載されている。 [ 36 ]

中断症候群

SSRI治療中止時にSSRI離脱症候群が報告されています。これには、感覚障害、胃腸症状、めまい、倦怠感、睡眠障害、および不安・焦燥、易刺激性、集中力低下などの精神症状が含まれます。 [ 56 ] SSRIの中止時に典型的にみられる 症状は、電気ショックのような感覚です。[ 57 ]この薬を突然中止すると、知覚異常、睡眠障害（睡眠困難、強烈な夢）、めまい、焦燥感、不安感、吐き気、嘔吐、震え、錯乱、発汗、頭痛、下痢、動悸、感情の変化、易刺激性、眼または視力障害などの離脱症状が現れることがあります。シタロプラムによる治療が終了したら、徐々に減量する必要があります。[ 58 ]

相互作用

セロトニン症候群

シタロプラムはセントジョーンズワート、トリプトファン、5-HTPと併用してはいけません。薬物相互作用によりセロトニン症候群を引き起こす可能性があります。[ 59 ]セントジョーンズワートの場合、この現象は、植物抽出物中の化合物がシタロプラムを処理する肝臓シトクロムP450酵素の効力を低下させることで引き起こされる可能性があります。[ 60 ]トリプトファンと5-HTPはセロトニンの前駆体です。[ 61 ]シタロプラムなどのSSRIと併用すると、致死的なレベルのセロトニンにつながる可能性があります。これは、MDMAの場合のように、SSRIがSRA（セロトニン放出剤）と併用された場合にも同様のことが起こる可能性があります。SSRIはSERTを阻害することでセロトニンの再取り込みを止めるため、SRAに関連する効果をSSRIが軽減させる可能性があります。これにより、トランスポーターへのセロトニンの出入りが減り、神経毒性作用の可能性が低くなります。しかし、シタロプラムとMDMAの正確な薬理作用はまだ完全には解明されていないため、これらの懸念は依然として議論の的となっています。シタロプラムは、セロトニン症候群を引き起こす可能性があるため、MAO阻害薬を服用している人には禁忌です。

その他の相互作用

シタロプラムを含むSSRIは、特にアスピリン、NSAIDs、ワルファリン、またはその他の抗凝固薬と併用した場合、出血リスクを高める可能性があります。[ 36 ]シタロプラムをオメプラゾールと併用すると、シタロプラムの血中濃度が上昇する可能性があります。これは潜在的に危険な相互作用であるため、用量調整が必要になるか、代替薬が処方される場合があります。[ 62 ] [ 63 ] [ 9 ]

薬理学

薬力学

シタロプラムには、(S)-シタロプラム（エスシタロプラム）と(R)-シタロプラムという薬力学的に異なる2つのエナンチオマーが含まれています。(S)-シタロプラムは選択性の高いセロトニン再取り込み阻害剤であり、シタロプラムのSRI活性の大部分を担っていると考えられています。[ 64 ] [ 65 ]これと比較して、(R)-シタロプラムはSERT阻害剤として20倍も効力が低く、この部位で(S)-シタロプラムの作用を拮抗します。[ 66 ] [ 67 ]拮抗作用のメカニズムは不明ですが、両者の速度論的相互作用が関与している可能性があります。(S)-シタロプラムによって誘発されるSERTの長期阻害状態は、(R)-シタロプラムの結合によって減弱される可能性があると提案されています。[ 66 ]

シタロプラムは、（S）-シタロプラムよりもH1ヒスタミン受容体に対する親和性が約6倍高い（ Ki = 257nM vs 1500nM）が、この差の臨床的意義は不明である。[ 68 ]シタロプラムとエスシタロプラムはどちらもσ1受容体に対する親和性が同様である（Ki = 50nM）。[ 68 ]

薬物動態学

シタロプラムは、治療用量範囲において安全かつ忍容性が高いと考えられています。同クラスの他の薬剤とは異なり、線形の薬物動態を示し、薬物相互作用の可能性が最小限であるため、高齢者や併存疾患のある患者にとってより良い選択肢となります。[ 69 ]

立体化学

シタロプラムは1つの立体中心を有し、そこに4-フルオロフェニル基とN, N-ジメチル-3-アミノプロピル基が結合している。このキラリティーの結果、この分子は（2つの）鏡像異性体（鏡像）として存在する。これらはS -(+)-シタロプラムとR -(–)-シタロプラムと呼ばれる。

( S )-(+)-シタロプラム( R )-(–)-シタロプラム

シタロプラムは、 ( R )-(−)-シタロプラム50%と( S )-(+)-シタロプラム50%からなるラセミ混合物として販売されています。( S )- (+)-エナンチオマーのみが、望ましい抗うつ効果を有します。[ 70 ]現在、ルンドベック社は( S )-(+)-エナンチオマーを販売しており、その一般名はエスシタロプラムです。シタロプラムは臭化水素酸塩として供給されていますが、エスシタロプラムはシュウ酸塩（ヒドロオキサレート）として販売されています。[ 36 ]どちらの場合も、アミンの塩の形により、通常は親油性のこれらの化合物が水溶性になります。

代謝

シタロプラムは肝臓で主にCYP2C19によって代謝されるが、CYP3A4およびCYP2D6によっても代謝される。代謝物デスメチルシタロプラムおよびジデスメチルシタロプラムはエネルギーが著しく低く、シタロプラムの全体的な作用への寄与はごくわずかである。シタロプラムの半減期は約 35 時間である。約 80% が肝臓で、20% が腎臓で排泄される。[ 71 ]高齢者および肝不全または腎不全の患者では排泄プロセスが遅くなる。1 日 1 回投与すると、約 1 週間で安定した血漿濃度が達成される。CYP2C19 および 3A4 の強力な阻害剤は、シタロプラムのクリアランスを低下させる可能性がある。[ 9 ] 動物において、タバコの煙への曝露はシタロプラムの生体内変換を阻害することが判明しており、これはシタロプラムの排泄率がタバコの煙への曝露後に低下することを示唆している。胃内投与後、シタロプラムのラセミ混合物の半減期は約287％増加した。[ 72 ]

ヒトにおけるシタロプラムの代謝[ 73 ] [ 74 ] [ 75 ]
結合プロファイル[ 76 ]
受容体K i (nM)
サート1.6
ネット6190
5-HT 2C617
α 1

1211

M1​1430
H1​283

歴史

シタロプラムは、1972年に化学者クラウス・ボーゲソ[ 77 ]と製薬会社ルンドベックの研究グループによって初めて合成され、1989年にデンマークで初めて販売されました。米国では1998年に初めて販売されました[ 78 ]。元の特許は2003年に失効し、他の企業が合法的にジェネリック医薬品を製造・販売できるようになりました。

社会と文化

ブランド名

シタロプラムは以下のブランド名で販売されています。

  • Akarin（デンマーク、Nycomed）
  • C Pram S（インド）
  • セラプラム（オーストラリア、[ 79 ]ニュージーランド）、
  • セレクサ（米国およびカナダ、フォレスト・ラボラトリーズ社）
  • セリカ（オーストラリア）[ 79 ]
  • シアジル（オーストラリア、[ 79 ]ニュージーランド）
  • キレート（南アフリカ）
  • シリフト（南アフリカ）
  • Cipram（デンマーク、トルコ、H. Lundbeck A/S）
  • シプラミル（オーストラリア、[ 79 ]ブラジル、ベルギー、チリ、フィンランド、ドイツ、オランダ、アイスランド、アイルランド、イスラエル、ニュージーランド、ノルウェー、ロシア、南アフリカ、スウェーデン、イギリス）
  • シプラネド、シナペン（ギリシャ）
  • シプラピン（アイルランド）
  • シプロタン（アイルランド）
  • シタバックス、シタキシン（ポーランド）
  • チタル（ポーランド）
  • チタレツ（チェコ共和国、スロバキア）
  • Citalex（イラン、セルビア）
  • シタロ (オーストラリア、[ 79 ]エジプト、パキスタン)
  • シタロプラム（カナダ、デンマーク、フィンランド、ドイツ、アイルランド、オランダ、ニュージーランド、スペイン、スウェーデン、スイス、イギリス、米国）
  • シトル（ロシア、トルコ）
  • シトックス（メキシコ）
  • シトロール（ヨーロッパとオーストラリア）[ 79 ]
  • チッタ（ブラジル）
  • ダルサン（東ヨーロッパ）
  • デニル（ブラジル）
  • デプラム（エジプト）[ 80 ] [ 81 ]
  • エロプラム（イタリア）
  • エスター（パキスタン）
  • ユーモアップ（アルゼンチン）
  • ユーモラップ（ペルー、ボリビア）
  • ロプラクセル（ギリシャ）[ 82 ]
  • オロプラム（アイスランド、アクタビス）、
  • オプラ（ロシア）
  • プラム（ロシア）
  • プラムシット（パキスタン）
  • プロシマックス（ブラジル）
  • リサイタル（イスラエル、Thrima Inc.、Unipharm Ltd.向け）
  • セプラム（フィンランド）
  • セロプラム（チェコ共和国を含むヨーロッパのさまざまな国）
  • シェタロ（インド）
  • タラム (ヨーロッパおよびオーストラリア) [ 79 ]
  • テンペラックス（アルゼンチン、チリ、ペルー）
  • Vodelax（トルコ）
  • ゼンティウス（南アメリカ、ロマースとリカルシン社製）
  • ゼタロ（インド）
  • シプラタル（クウェート、GCC）
  • ザイロテックス（ポルトガル）[ 2 ]

欧州委員会の罰金

2013年6月19日、欧州委員会はデンマークの製薬会社ルンドベックに9,380万ユーロの罰金を科し、さらに複数のジェネリック医薬品製造会社に合計5,220万ユーロの罰金を科した。これは、ルンドベックが特許失効後にジェネリック医薬品シタロプラムの販売を延期する契約を締結し、欧州独占禁止法に違反して競争を抑制したことに対する措置である。[ 83 ]

その他の用途

シタロプラムも寄生虫駆除剤である。[ 84 ]シタロプラムを投与されたシストソムラは死亡率が高かった。[ 84 ]

参照

参考文献

  1. ^ 「シタロプラム」。Merriam -Webster.com辞書。Merriam-Webster。
  2. ^ a b「シタロプラム」 . International. Drugs.com . 2018年9月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年1月23日閲覧。
  3. ^ a b「妊娠中のシタロプラム（セレクサ）の使用」Drugs.com . 2018年12月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年12月23日閲覧。
  4. ^ a b Kasper S, Müller-Spahn F (2002年6月). 「静脈内抗うつ薬治療：シタロプラムに焦点を当てる」.ヨーロッパ精神医学・臨床神経科学アーカイブ. 252 (3): 105– 109. doi : 10.1007/s00406-002-0363-8 . PMID 12192466. S2CID 24991131 .  
  5. ^ a b c Pallanti S, Quercioli L, Koran LM (2002年9月). 「治療抵抗性強迫性障害に対するシタロプラム静脈内注入：オープン試験」. The Journal of Clinical Psychiatry . 63 (9): 796– 801. doi : 10.4088/JCP.v63n0908 . PMID 12363120 . 
  6. ^ a b Altamura AC, Dell'Osso B, Buoli M, Zanoni S, Mundo E (2008年8月). 「部分的/非反応性うつ病患者における静脈内増強シタロプラムとクロミプラミンの比較：短期、低用量、無作為化、プラセボ対照試験」Journal of Clinical Psychopharmacology . 28 (4): 406– 410. doi : 10.1097/JCP.0b013e31817d5931 . PMID 18626267. S2CID 25013120 .  
  7. ^ a b c d e f g h i j「Citalopram Hydrobromide Monograph for Professionals」 . Drugs.com . AHFS. 2018年12月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年12月23日閲覧。
  8. ^ Anvisa (2023 年 3 月 31 日)。「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023 年 4 月 4 日発行)。2023年8月3日のオリジナルからアーカイブ。2023 年8 月 16 日に取得。
  9. ^ a b c d e f g「セレキサ-シタロプラム錠、フィルムコーティング」 DailyMed . 2019年8月15日. 2023年10月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年10月28日閲覧。
  10. ^世界保健機関(2023).必須医薬品の選択と使用 2023: ウェブ付録A: 世界保健機関必須医薬品モデルリスト: 第23次リスト (2023) . ジュネーブ: 世界保健機関. hdl : 10665/371090 . WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
  11. ^英国国家処方集：BNF 76（第76版）。製薬出版社。2018年。361頁。ISBN 978-0-85711-338-2。
  12. ^ 「2023年のトップ300」ClinCalc . 2025年8月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2025年8月12日閲覧。
  13. ^ 「シタロプラムの薬物使用統計、米国、2013年～2023年」。ClinCalc 。 2020年4月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2025年8月18日閲覧。
  14. ^ Sharbaf Shoar N, Fariba KA, Padhy RK (2020). 「シタロプラム」 . StatPearls . Treasure Island (FL): StatPearls Publishing. PM​​ID 29489221. 2020年10月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年10月23日閲覧。 
  15. ^ Cipriani A, Furukawa TA, Salanti G, Chaimani A, Atkinson LZ, Ogawa Y, et al. (2018年4月). 「成人の大うつ病性障害の急性期治療における21種類の抗うつ薬の有効性と受容性の比較：系統的レビューとネットワークメタアナリシス」 . Lancet . 391 (10128): 1357– 1366. doi : 10.1016/S0140-6736(17)32802-7 . PMC 5889788. PMID 29477251 .  
  16. ^ Khoo AL, Zhou HJ, Teng M, Lin L, Zhao YJ, Soh LB, 他 (2015年8月). 「新世代抗うつ薬のネットワークメタ分析と費用対効果分析」. CNS Drugs . 29 (8 ) : 695– 712. doi : 10.1007/s40263-015-0267-6 . PMID 26293743. S2CID 207486435 .  
  17. ^ 「National Clinical Practice Guideline 90. Depression: The treatment and management of depression in adults, updated edition (2010)」の410ページを参照。英国国立医療技術評価機構（National Institute for Health and Clinical Excellence）（ 2017年12月15日時点のオリジナルよりアーカイブ）。 2016年11月27日閲覧。
  18. ^ Cohen D (2007). 「小児・青年期うつ病における選択的セロトニン再取り込み阻害薬の使用は禁止されるべきか？」.心理療法と心身医学. 76 (1): 5– 14. doi : 10.1159/000096360 . PMID 17170559. S2CID 1112192 .  
  19. ^ Carandang C, Jabbal R, Macbride A, Elbe D (2011年11月). 「小児および青年期のうつ病におけるエスシタロプラムとシタロプラムのレビュー」 .カナダ小児青年精神医学アカデミー誌. 20 (4): 315– 324. PMC 3222577. PMID 22114615 .  
  20. ^ 「シタロプラム20mg錠 - 製品特性概要（SmPC） - (emc)」 www.medicines.org.uk . 2023年4月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2023年1月15日閲覧。
  21. ^ Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych、Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych (医薬品、医療機器、殺生物剤登録局) "Charakterystyka Produktu Leczniczego" [特徴的な製品 Leczniczego] (PDF)。医薬品、医療機器、殺生物性製品登録局(ポーランド語)。2013 年 11 月 5 日のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2013 年9 月 24 日に取得。
  22. ^ Hellerstein DJ, Batchelder S, Miozzo R, Kreditor D, Hyler S, Gangure D, et al. (2004年5月). 「気分変調症の治療におけるシタロプラム」. International Clinical Psychopharmacology . 19 (3​​): 143– 148. doi : 10.1097 / 00004850-200405000-00004 . PMID 15107656. S2CID 24416470 .  
  23. ^ Pittenger C, Bloch MH (2014年9月). 「強迫性障害の薬理学的治療」 .北米精神科クリニック. 37 (3): 375– 391. doi : 10.1016/j.psc.2014.05.006 . PMC 4143776. PMID 25150568 .  
  24. ^ Stein DJ, Montgomery SA, Kasper S, Tanghoj P (2001年11月). 「強迫性障害におけるシタロプラムによる薬物療法への反応予測因子」. International Clinical Psychopharmacology . 16 (6): 357– 361. doi : 10.1097/00004850-200111000-00007 . PMID 11712625. S2CID 38416051 .  
  25. ^ Atmaca M, Kuloglu M, Tezcan E, Unal A (2002年12月). 「社交恐怖症患者におけるシタロプラムとモクロベミドの有効性：予備的知見」. Human Psychopharmacology . 17 (8): 401– 405. doi : 10.1002/hup.436 . PMID 12457375. S2CID 34395742 .  
  26. ^ Armenteros JL, Lewis JE (2002年5月). 「小児および青年における衝動性攻撃性に対するシタロプラム治療：オープンパイロットスタディ」. Journal of the American Academy of Child and Adolescent Psychiatry . 41 (5): 522– 529. doi : 10.1097/00004583-200205000-00009 . PMID 12014784 . 
  27. ^ Reist C, Nakamura K, Sagart E, Sokolski KN, Fujimoto KA (2003年1月). 「衝動性攻撃行動：シタロプラムによるオープンラベル治療」. The Journal of Clinical Psychiatry . 64 (1): 81– 85. doi : 10.4088/jcp.v64n0115 . PMID 12590628 . 
  28. ^ Pollock BG, Mulsant BH, Rosen J, Sweet RA, Mazumdar S, Bharucha A, et al. (2002年3月). 「入院中の認知症患者における精神病および行動障害の急性期治療におけるシタロプラム、ペルフェナジン、プラセボの比較」. The American Journal of Psychiatry . 159 (3): 460– 465. doi : 10.1176/appi.ajp.159.3.460 . PMID 11870012 . 
  29. ^ Tosto G, Talarico G, Lenzi GL, Bruno G (2008年9月). 「アルツハイマー病患者における性欲亢進の治療におけるシタロプラムの効果」. Neurological Sciences . 29 (4): 269– 270. doi : 10.1007/s10072-008-0979-1 . hdl : 11573/22581 . PMID 18810603. S2CID 11432563 .  
  30. ^ Jespersen C, Lauritsen MP, Frokjaer VG, Schroll JB (2024年8月). 「月経前症候群および月経前不快気分障害に対する選択的セロトニン再取り込み阻害薬」 . The Cochrane Database of Systematic Reviews . 2024 (8) CD001396. doi : 10.1002 /14651858.CD001396.pub4 . PMC 11323276. PMID 39140320 .  
  31. ^ティーホネン J、ライネン OP、カウハネン J、ハコラ HP、サラスプロ M (1996 年 1 月)。 「アルコール依存症の治療におけるシタロプラム：二重盲検プラセボ対照研究」。薬物精神医学。29 (1): 27–29 .土井: 10.1055/s-2007-979538。PMID 8852531。S2CID 260242756。  
  32. ^ Rampello L, Alvano A, Chiechio S, Malaguarnera M, Raffaele R, Vecchio I, et al. (2004). 「うつ病、片頭痛、緊張型頭痛の併存疾患を有する患者におけるアミトリプチリンとシタロプラムの単独または併用による予防効果の評価」Neuropsychobiology . 50 (4): 322– 328. doi : 10.1159/000080960 . PMID 15539864 . S2CID 46362166 .  
  33. ^ a b c d Stahl SM (2011). 『処方者のためのガイド（Stahl's Essential Psychopharmacology）』ケンブリッジ、イギリス: ケンブリッジ大学出版局. ISBN 978-0-521-17364-3。
  34. ^ King BH, Hollander E, Sikich L, McCracken JT, Scahill L, Bregman JD, 他 (2009年6月). 「自閉症スペクトラム障害および反復行動の程度が高い小児におけるシタロプラムの有効性の欠如：自閉症児におけるシタロプラムの無効性」 . Archives of General Psychiatry . 66 (6): 583– 590. doi : 10.1001/archgenpsychiatry.2009.30 . PMC 4112556. PMID 19487623 .  
  35. ^ Hesketh SA, Brennan AK, Jessop DS, Finn DP (2008年5月). 「シタロプラムの慢性投与がラット脳の特定領域におけるカンナビノイドおよびオピオイド受容体を介したGタンパク質結合に及ぼす影響」Psychopharmacology . 198 ( 1): 29– 36. doi : 10.1007/s00213-007-1033-3 . PMID 18084745. S2CID 23357324 .  
  36. ^ a b c d e f「セレクサ（臭化水素酸シタロプラム）錠／経口液」（PDF） .処方情報. Forest Laboratories, Inc. 2014年10月21日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。 2012年10月20日閲覧。
  37. ^ Rang HP (2003).薬理学. エディンバラ: チャーチル・リビングストン. p. 187. ISBN 978-0-443-07145-4。
  38. ^ Arora G, Sandhu G, Fleser C (2012年春). 「シタロプラムと悪夢」. The Journal of Neuropsychiatry and Clinical Neurosciences . 24 (2): E43. doi : 10.1176/appi.neuropsych.11040096 . PMID 22772700 . 
  39. ^ Qirjazi E, McArthur E, Nash DM, Dixon SN, Weir MA, Vasudev A, et al. (2016年8月11日). 「シタロプラムおよびエスシタロプラム投与による心室性不整脈のリスク：人口ベース研究」 . PLOS ONE . 11 (8) e0160768. Bibcode : 2016PLoSO..1160768Q . doi : 10.1371/journal.pone.0160768 . PMC 4981428. PMID 27513855 .  
  40. ^ Girardin FR, Gex-Fabry M, Berney P, Shah D, Gaspoz JM, Dayer P (2013年12月). 「成人精神科入院患者における薬剤誘発性QT延長：精神医学における5年間の横断的心電図スクリーニングアウトカム研究」. The American Journal of Psychiatry . 170 (12): 1468–1476 . doi : 10.1176/appi.ajp.2013.12060860 . PMID 24306340 . 
  41. ^ Eren, OE, Schöberl, F., Schankin, CJ et al. シタロプラム投与開始後のビジュアルスノー症候群—その病態生理に関する新たな知見. Eur J Clin Pharmacol 77, 271–272 (2021). https://doi.org/10.1007/s00228-020-02996-9
  42. ^ “シタロプラムの副作用” . nhs.uk. 2022年2月15日. 2022年12月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年12月19日閲覧。
  43. ^ a bアメリカ精神医学会 (2013).精神障害の診断と統計マニュアル（第5版）. アーリントン, VA: American Psychiatric Publishing. pp.  446–449 . ISBN 978-0-89042-555-8。
  44. ^ Bala A, Nguyen HM, Hellstrom WJ (2018年1月). 「SSRI服用後の性機能障害：文献レビュー」. Sexual Medicine Reviews . 6 (1): 29– 34. doi : 10.1016/j.sxmr.2017.07.002 . PMID 28778697 . 
  45. ^ a b「セレクサ（臭化水素酸シタロプラム）の高用量投与に伴う異常心拍リズム」安全性情報。米国食品医薬品局（FDA）。2011年8月24日。2019年10月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  46. ^ 「セレクサに関する改訂された推奨事項」米国食品医薬品局（FDA） 2012年3月28日。 2019年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年10月28日閲覧。
  47. ^ Trenque T, Herlem E, Auriche P, Dramé M (2011年12月). 「セロトニン再取り込み阻害薬と高プロラクチン血症：フランスの医薬品安全性データベースにおける症例研究／非症例研究」. Drug Safety . 34 (12): 1161– 1166. doi : 10.2165/11595660-000000000-00000 . PMID 22077504. S2CID 25532853 .  
  48. ^ Kauffman RP, Castracane VD, White DL, Baldock SD, Owens R (2005年9月). 「選択的セロトニン再取り込み阻害剤シタロプラムが、うつ病および非うつ病の正常血糖の生殖年齢女性におけるインスリン感受性、レプチン、および基礎コルチゾール分泌に及ぼす影響」. 婦人科内分泌学. 21 (3): 129– 137. doi : 10.1080/09513590500216800 . PMID 16335904. S2CID 11286706 .  
  49. ^ Sindrup SH, Bjerre U, Dejgaard A, Brøsen K, Aaes-Jørgensen T, Gram LF (1992年11月). 「選択的セロトニン再取り込み阻害剤シタロプラムは糖尿病性神経障害の症状を緩和する」. Clinical Pharmacology and Therapeutics . 52 (5): 547– 552. doi : 10.1038/clpt.1992.183 . PMID 1424428. S2CID 6730763 .  
  50. ^ Ross LE, Grigoriadis S, Mamisashvili L, Vonderporten EH, Roerecke M, Rehm J, et al. (2013年4月). 「抗うつ薬投与後の妊娠・出産における特定の転帰：系統的レビューとメタアナリシス」 JAMA Psychiatry . 70 (4): 436– 443. doi : 10.1001/jamapsychiatry.2013.684 . PMID 23446732 . 
  51. ^ Pedersen LH, Henriksen TB, Vestergaard M, Olsen J, Bech BH (2009年9月). 「妊娠および先天性奇形における選択的セロトニン再取り込み阻害薬：集団ベースコホート研究」 . BMJ . 339 ( sep23 1) b3569. doi : 10.1136/bmj.b3569 . PMC 2749925. PMID 19776103 .  
  52. ^ Huybrechts KF, Palmsten K, Avorn J, Cohen LS, Holmes LB, Franklin JM, 他 (2014年6月). 「妊娠中の抗うつ薬使用と心疾患リスク」 . The New England Journal of Medicine . 370 (25 ) : 2397– 2407. doi : 10.1056/NEJMoa1312828 . PMC 4062924. PMID 24941178 .  
  53. ^ Personne M, Sjöberg G, Persson H (1997). 「シタロプラムの過剰摂取 - スウェーデンの病院で治療された症例のレビュー」. Journal of Toxicology. Clinical Toxicology . 35 (3): 237– 240. doi : 10.3109/15563659709001206 . PMID 9140316 . 
  54. ^ルキーニ D、モラビト G、チェンティーニ F (2005 年 12 月)。 「シタロプラムによる致死的中毒の症例報告」。アメリカ法医学病理学ジャーナル。26 (4): 352–354 .土井: 10.1097/01.paf.0000188276.33030.dd。PMID 16304470。S2CID 44840526。  
  55. ^ Taylor D, Paton C, Kapur S (2012). The Maudsley Prescribing Guidelines in Psychiatry (Taylor, The Maudsley Prescribing Guidelines) . Hoboken, NJ, USA: Wiley-Blackwell. p. 588. ISBN 978-0-470-97969-3。
  56. ^ Warner CH, Bobo W, Warner C, Reid S, Rachal J (2006年8月). 「抗うつ薬離脱症候群」. American Family Physician . 74 (3): 449– 456. PMID 16913164 . 
  57. ^ Prakash O, Dhar V (2008年6月). 「エスシタロプラムの中止による電気ショック様感覚の出現」. Journal of Clinical Psychopharmacology . 28 (3): 359– 360. doi : 10.1097/JCP.0b013e3181727534 . PMID 18480703 . 
  58. ^ 「シタロプラム離脱：今後の見通し」 www.medicalnewstoday.com 2022年10月13日. 2022年12月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年12月19日閲覧。
  59. ^ Karch AM (2006). Lippincott's Nursing Drug Guide . Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-1-58255-436-5。
  60. ^ 「セントジョンズワート製剤との相互作用」。処方者向け最新情報記事。ニュージーランド医薬品医療機器安全局。2000年。2009年2月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年2月27日閲覧。
  61. ^ 「トリプトファン、セロトニン、5-HTPの歴史」 www.oxfordvitality.co.uk 2016年11月21日。2018年7月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年7月22日閲覧。
  62. ^ 「セレクサとオメプラゾールの薬物相互作用」 . Drugs.com. 2014年2月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年1月28日閲覧。
  63. ^ 「シタロプラム（Rx） - セレクサ」 Medscape. 2013年12月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年1月28日閲覧。
  64. ^ El Mansari M, Sánchez C, Chouvet G, Renaud B, Haddjeri N (2005年7月). 「エシタロプラムおよびシタロプラムの急性および長期投与によるセロトニン神経伝達への影響：ラット脳における生体内電気生理学的研究」. Neuropsychopharmacology . 30 (7): 1269– 1277. doi : 10.1038/sj.npp.1300686 . PMID 15702136 . 
  65. ^ Sánchez C, Bøgesø KP, Ebert B, Reines EH, Braestrup C (2004年7月). 「エスシタロプラムとシタロプラム：R体エナンチオマーの驚くべき役割」Psychopharmacology . 174 (2): 163– 176. doi : 10.1007/s00213-004-1865-z . PMID 15160261 . 
  66. ^ a bストルストフ S、サンチェス C、ペルツゲン P、ブレナム LT、ラーセン AK、ピュリス M、他。 (2004 年 5 月)。「R-シタロプラムは、インビボおよびインビトロでエスシタロプラムに機能的に拮抗する：セロトニントランスポーターにおける速度論的相互作用の証拠」。英国薬理学ジャーナル。142 (1): 172–180 .土井: 10.1038/sj.bjp.0705738。PMC 1574928。PMID 15037515。  
  67. ^ Mørk A, Kreilgaard M, Sánchez C (2003年8月). 「シタロプラムのR体エナンチオマーは、自由行動中のラットの前頭皮質におけるシタロプラム誘発性細胞外5-HT増加を抑制する」Neuropharmacology . 45 (2): 167– 173. doi : 10.1016/S0028-3908(03)00138-2 . PMID 12842122 . 
  68. ^ a b Sánchez C, Bergqvist PB, Brennum LT, Gupta S, Hogg S, Larsen A, et al. (2003年6月). 「シタロプラムのS-(+)-エナンチオマーであるエシタロプラムは、抗うつ作用および抗不安作用が予測される動物モデルにおいて強力な効果を示す選択的セロトニン再取り込み阻害剤である」Psychopharmacology . 167 (4): 353– 362. doi : 10.1007/s00213-002-1364-z . PMID 12719960 . 
  69. ^ Keller MB (2000年12月). 「うつ病に対するシタロプラム療法：欧州における10年間の経験と米国の臨床試験データのレビュー」. The Journal of Clinical Psychiatry . 61 (12): 896– 908. doi : 10.4088/JCP.v61n1202 . PMID 11206593 . 
  70. ^ Lepola U, Wade A, Andersen HF (2004年5月). 「エシタロプラムとシタロプラムの等価用量は同様の有効性を示すか？大うつ病性障害における2つのプラセボ対照試験の統合解析」. International Clinical Psychopharmacology . 19 (3​​): 149– 155. doi : 10.1097/00004850-200405000-00005 . PMID 15107657. S2CID 36768144 .  
  71. ^ 「シタロプラム」 . DrugBank . 2016年8月17日. 2017年2月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年2月12日閲覧。
  72. ^ Majcherczyk J, Kulza M, Senczuk-Przybylowska M, Florek E, Jawien W, Piekoszewski W (2012年2月). 「タバコの煙がシタロプラムとそのエナンチオマーの薬物動態に及ぼす影響」. Journal of Physiology and Pharmacology . 63 (1): 95– 100. PMID 22460466 . 
  73. ^ Sangkuhl K, Klein TE, Altman RB (2011年11月). 「PharmGKBサマリー：シタロプラムの薬物動態経路」 . Pharmacogenetics and Genomics . 21 (11): 769– 772. doi : 10.1097/FPC.0b013e328346063f . PMC 3349993. PMID 21546862 .  
  74. ^ Hiemke C, Härtter S (2000年1月). 「選択的セロトニン再取り込み阻害薬の薬物動態」.薬理学と治療学. 85 (1): 11– 28. doi : 10.1016/s0163-7258(99)00048-0 . PMID 10674711 . 
  75. ^ Budău M, Hancu G, Rusu A, Muntean DL (2020年1月). 「シタロプラムとその代謝物のエナンチオデテリシスのための分析法」. Chirality . 32 ( 1): 32– 41. doi : 10.1002/chir.23139 . PMID 31702071. S2CID 207936622 .  
  76. ^ Owens JM, Knight DL, Nemeroff CB (2002年7～8月). 「第二世代SSRIS：エスシタロプラムとR-フルオキセチンのヒトモノアミントランスポーター結合プロファイル」. L'Encephale . 28 (4): 350– 355. PMID 12232544 . 
  77. ^ Bøgesø KP, Sánchez C (2012年12月). 「シタロプラムの発見とエスシタロプラムへの改良」 . Fischer J, Ganellin CR, Rotella DP (編).アナログベース創薬. 第3巻. ヴァインハイム, ドイツ: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. pp.  269– 94. doi : 10.1002/9783527651085.ch11 . ISBN 978-3-527-65108-5. 2020年10月23日閲覧。
  78. ^ Rawe B, May P (2009年11月). 「シタロプラム：うつ病の新たな治療法」 .今月の分子. ブリストル大学. doi : 10.6084/m9.figshare.5255050 . 2017年3月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年2月16日閲覧。
  79. ^ a b c d e f g「Pharmaceutical Benefits Scheme (PBS) - Citalopram」オーストラリア政府保健省オーストラリア政府。2014年9月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年9月10日閲覧。
  80. ^ 「Depram」 . Apex . 2024年12月23日閲覧。
  81. ^ El-beltagy M (2024年7月5日).ديپرام: كل ما تريد معرفته عنه[デプラム：知っておくべきことすべて]. Teb Daily . 2025年1月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年12月23日閲覧。
  82. ^ "Lopraxer" . International. Drugs.com . 2020年4月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年4月12日閲覧。
  83. ^ 「反トラスト法：欧州委員会、ジェネリック医薬品の市場参入を遅らせたとしてルンドベック社などの製薬会社に罰金を科す」（プレスリリース）ブリュッセル：欧州連合。2013年6月19日。 2013年6月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年6月20日閲覧。
  84. ^ a b Ribeiro P, Geary TG (2010). 「住血吸虫における神経シグナル伝達：現状とポストゲノミクスの展望」. Canadian Journal of Zoology . 88 (1). Canadian Science Publishing : 1–22 . doi : 10.1139/z09-126 . ISSN 0008-4301 . 
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