ジメチルスルホキシド
ジメチルスルホキシド
明確な電子対と様々な次元を持つジメチルスルホキシドの立体構造式
明確な電子対と様々な次元を持つジメチルスルホキシドの立体構造式
ジメチルスルホキシドの空間充填モデル
ジメチルスルホキシドの空間充填モデル
ジメチルスルホキシドのサンプル
名前
推奨IUPAC名
(メタンスルフィニル)メタン
IUPAC体系名
(メタンスルフィニル)メタン（置換） ジメチル（オキシド）硫黄（添加剤）
その他の名前
メチルスルフィニル メタンメチルスルホキシド（2:1）、ダーマソーブ[ 1 ]
識別子
3Dモデル（JSmol）
略語 DMSO、Me2SO
506008
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.000.604
EC番号
  • 200-664-3
1556
ケッグ
メッシュジメチルスルホキシド
RTECS番号
  • PV6210000
ユニイ
  • InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 チェックはい
    キー: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
    キー: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYAR
  • CS(=O)C
  • CS(C)=O
プロパティ
(CH 3 ) 2 SO
モル質量78.13  g·mol −1
外観 無色の液体
密度1.1004  g⋅cm −3
融点19℃（66℉、292K）
沸点189℃（372℉; 462K）
混和性
ジエチルエーテルへの溶解性溶けない
蒸気圧0.556ミリバールまたは0.0556 kPa（20℃）[ 2 ]
酸性度（ p Ka ）35 [ 3 ]
屈折率（nD ）
1.479 εr = 48
粘度20℃で 1.996 cP 
構造
Cs​
三角錐
3.96 D 
薬理学
G04BX13 ( WHO ) M02AX03 ( WHO )
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
刺激物
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
引火点89℃（192℉; 362K）
安全データシート（SDS） シグマアルドリッチSDS
関連化合物
関連するスルホキシド
ジエチルスルホキシド
関連化合物
補足データページ
ジメチルスルホキシド（データページ）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ジメチルスルホキシド（DMSO）は、化学式( C H 3 ) 2 S = Oで表される有機硫黄化合物です。この無色の液体は、商業的に最も広く使用されているスルホキシドです。DMSOは重要な極性非プロトン性溶媒であり、極性化合物と非極性化合物の両方を溶解し、水だけでなく幅広い有機溶媒と混和します。沸点は比較的高いです。DMSOは皮膚から吸収されると、口の中にニンニクのような味を残す化合物に代謝されます。 [ 5 ]

化学構造的には、この分子は理想的なCs対称性を有し、他の三配位S(IV)化合物と一致する三角錐型の分子構造を有し[ 6 ] 、ほぼ四面体状の硫黄原子上に非結合電子対を有する。

合成と生産

ジメチルスルホキシドは、1866年にロシアの科学者アレクサンダー・ザイツェフによって初めて合成され、1867年にその研究結果を報告しました。[ 7 ]工業用溶剤としての現代的な用途は、ステパン化学会社のトール・スメズルンドによる普及によって始まりました。[ 8 ]ジメチルスルホキシドは、クラフトプロセスの副産物であるジメチルスルフィドから、酸素または二酸化窒素による酸化によって工業的に生産されます。[ 9 ]

反応

求電子剤との反応

DMSO中の硫黄中心はソフトな求電子剤に対して求核性を示し、酸素はハードな求電子剤に対して求核性を示す。ヨウ化メチルと反応してトリメチルスルホキソニウムヨウ化物[ (CH 3 ) 3 SO] + I −を形成する。

(CH 3 ) 2 SO + CH 3 I → [(CH 3 ) 3 SO]I

この塩は水素化ナトリウムで脱プロトン化されて硫黄イリドを形成する。

[(CH 3 ) 3 SO]I + NaH → (CH 3 ) 2 S(CH 2 )O + NaI + H 2

酸度

DMSOのメチル基はpKa = 35と弱酸性である。このため、多くの弱塩基性有機化合物の塩基性はDMSO中で調べられてきた。[ 10 ]

DMSOの脱プロトン化には、リチウムジイソプロピルアミドや水素化ナトリウムなどの強塩基が必要である。生成するカルバニオンはS(O)R基によって安定化される。このようにして生成されるDMSOのナトリウム誘導体は、ジムシルナトリウムと呼ばれる。これは、例えばケトンの脱プロトン化によるナトリウムエノラート、ホスホニウム塩によるウィッティヒ試薬、ホルムアミジニウム塩によるジアミノカルベンの形成に用いられる塩基である。ジムシルアニオンは強力な求核剤である。[ 11 ]

酸化剤

有機合成において、DMSOは穏やかな酸化剤として用いられる。[ 12 ] DMSOは、フィッツナー・モファット酸化、コーリー・キム酸化、スワーン酸化など、スルホニウムをベースとした選択的酸化反応の基礎となる。[ 13 ]コーンブルム酸化は概念的に類似している。これらの方法はすべて、中間体スルホニウム種（R 2 S + OX）（ここでXは酸素に結合したヘテロ原子）の生成を伴う。 [ 14 ]

リガンドとルイス塩基

多くの塩を溶解する能力に関連して、DMSOは錯体化学において一般的な配位子である。例として、ジクロロテトラキス(ジメチルスルホキシド)ルテニウム(II)錯体（RuCl 2 (dmso) 4）が挙げられる。この錯体では、3つのDMSO配位子が硫黄を介してルテニウムに結合している。4つ目のDMSOは酸素を介して結合している。一般的に、酸素結合型の方が一般的である。[ 15 ]

四塩化炭素溶液中では、DMSOはI 2、フェノール、トリメチルスズクロリド、メタロポルフィリン、二量体Rh 2 Cl 2 (CO) 4などの様々なルイス酸に対してルイス塩基として作用します。供与体特性はECWモデルで考察されています。DMSOの一連の酸に対する相対的な供与強度は、他のルイス塩基と比較してCBプロットで表すことができます。[ 16 ] [ 17 ]

アプリケーション

溶媒

DMSO の蒸留では、沸点を下げるために部分的な真空が必要です。

DMSOは極性非プロトン性溶媒であり、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド（HMPA）などのこのクラスの他の溶媒よりも毒性が低い。DMSOは、塩を伴う化学反応、特にフィンケルシュタイン反応やその他の求核置換反応の溶媒として頻繁に使用される。また、生化学や細胞生物学では抽出剤として広く使用されている。DMSOは弱酸性であるため、比較的強い塩基にも耐えることができ、カルバニオンの研究に広く使用されている。数千種類の有機化合物の非水性p Ka値（CH、OH、SH、NHの酸性度）のセットがDMSO溶液中で決定されている。[ 18 ] [ 10 ]

DMSOは沸点が189℃（372℉）と高いため、常圧ではゆっくりと蒸発します。DMSOに溶解したサンプルは、従来のロータリーエバポレーターでDMSOの痕跡をすべて除去するのは非常に難しいため、他の溶媒に比べて回収が容易ではありません。サンプルを完全に回収する1つの方法は、有機溶媒を蒸発除去した後、水を加えてDMSOを溶解し、凍結乾燥してDMSOと水の両方を除去することです。DMSO中で行われる反応は、生成物を沈殿させたり相分離させたりするために、多くの場合、水で希釈されます。DMSOの凝固点は18.5℃（65.3℉）と比較的高いため、室温または室温よりわずかに低い温度では固体になります。

重水素化型（DMSO-d 6 ）は、幅広い分析対象物質を溶解する能力、スペクトルの単純さ、そして高温NMR分光法研究への適合性から、NMR分光法に有用な溶媒です。DMSO- d 6の欠点は、粘性が高く信号をブロードにすることと、吸湿性が高いことです。吸湿性が高いため、 1 H-NMRスペクトルにおいてH 2 O共鳴が顕著になります。粘度と融点を下げるには、 CDCl 3またはCD 2 Cl 2と混合します。

DMSO は、 in vitroおよびin vivo の薬物試験で溶媒として使用されます。

DMSOは、ハイスループットスクリーニングプログラムを含むin vitro創薬[ 19 ] [ 20 ]および薬物設計[ 21 ]スクリーニングプログラムにおいて試験化合物を溶解するために使用される。[ 20 ] [ 21 ]これは、極性化合物と非極性化合物の両方を溶解することができ、[ 19 ] [ 21 ]試験化合物のストック溶液を維持するために使用できる（大規模な化学ライブラリで作業する場合に重要）、[ 20 ]水および細胞培養培地と容易に混和し、沸点が高い（これにより室温での蒸発が減少するため試験化合物の濃度の精度が向上する）ためである。[ 19 ] DMSOの1つの制限は、細胞株の増殖と生存率に影響を与える可能性があることである。DMSO濃度が低いと細胞増殖が刺激されることがあり、DMSO濃度が高いと細胞が阻害または死滅することがある。[ 19 ]

DMSOは、試験化合物のin vivo試験において溶媒として用いられる。例えば、線虫Caenorhabditis elegansにおいて、フラボノール配糖体イカリインの吸収を助ける共溶媒として用いられている。[ 22 ] in vitro試験と同様に、DMSOは動物モデルにおいてもいくつかの限界がある。[ 23 ] [ 24 ]多面的効果が生じる可能性があり、DMSO対照群が慎重に計画されていない場合、溶媒効果が試験対象薬剤に誤って帰属される可能性がある。[ 23 ]例えば、マウスにおいて、DMSOはごく低用量であっても、パラセタモール（アセトアミノフェン）誘発性肝障害に対して強力な保護効果を示す。[ 24 ]

DMSOは、マイクロエレクトロニクスデバイスの製造プロセスで使用されています。[ 25 ] TFT-LCDフラットパネルディスプレイや高度なパッケージングアプリケーション（ウェーハレベルパッケージング/はんだバンプパターニングなど）のフォトレジストを剥離するために広く使用されています。

DMSOはセルロース繊維の優れた膨潤剤でもあり[ 26 ]、木材や繊維関連の品質管理に関するいくつかの実験室分析では溶媒として使用されることもあります。

生物学

DMSOは、ポリメラーゼ連鎖反応（PCR）において、DNAテンプレートまたはDNAプライマーの二次構造を阻害するために使用されます。反応前にPCRミックスに添加することで、DNAの自己相補性を阻害し、干渉反応を最小限に抑えます。[ 27 ]

PCRにおけるDMSOは、スーパーコイルプラスミド（増幅前に緩和させるため）やGC含量の高いDNAテンプレート（熱安定性を低下させるため）に適しています。例えば、Phusionを添加したPCR混合物中のDMSO最終濃度を10%にすると、プライマーのアニーリング温度（すなわちプライマー融解温度）が5.5～6.0℃（9.9～10.8°F）低下します。[ 28 ]

これはヒトリンパ球細胞のG1期における可逆的な細胞周期停止剤としてよく知られています。[ 29 ]

DMSOは凍結保護剤としても使用され、細胞培地に添加することで氷の形成を減らし、凍結プロセス中の細胞死を防ぐことができます。[ 30 ]約10％を緩慢凍結法で使用すると、細胞は-80℃（-112°F）で凍結するか、液体窒素で安全に保存できます。

細胞培養において、DMSO はP19 胎児癌細胞の心筋細胞および骨格筋細胞への分化を誘導するために使用されます。

薬

DMSOの医療での使用は、1963年頃に遡ります。このとき、オレゴン健康科学大学医学部のスタンレー・ジェイコブ率いるチームが、DMSOが皮膚やその他の膜に損傷を与えることなく浸透し、他の化合物を生物系に取り込むことができることを発見しました。医療において、DMSOは主に局所鎮痛剤、医薬品の局所適用の媒体、抗炎症剤、および抗酸化剤として使用されています。[ 31 ] DMSOは皮膚を含む生物組織を介した一部の化合物の吸収率を高めるため、一部の経皮薬物送達システムに使用されています。その効果はEDTAの添加により増強される可能性があります。DMSOは抗真菌薬と混合されることが多く、皮膚だけでなく足指の爪にも浸透できるようにします。[ 32 ]

DMSOは多くの病状や疾患の治療に研究されてきましたが、米国食品医薬品局（FDA）は、間質性膀胱炎の患者の症状緩和にのみその使用を承認しています。[ 33 ] 1978年の研究では、研究対象となった炎症性泌尿生殖器疾患の患者213名のうち、大多数にDMSOが有意な緩和をもたらしたと結論付けられました。 [ 34 ]

2009年にFDAの承認を初めて得たDMSO局所使用薬はPENNSAIDであり、これは45.5％DMSOをキャリアに含むジクロフェナクを含んでいた[ 35 ]。

TDiclo 1mLあたり、ジクロフェナクナトリウム16.05mgを含有しています。TDiclo溶液には45.5%のジメチルスルホキシド（DMSO）基剤も含まれており、これにより有効成分の皮膚浸透性が向上します。最も多く報告された副作用は、塗布部位の乾燥（患者の25.3%）であり、次いで接触性皮膚炎（13.0%）でした[ 36 ]。

介入放射線学では、DMSO は、血管の治療的閉塞 である塞栓術に使用されるオニキス液体塞栓剤のエチレンビニルアルコールの溶媒として使用されます。

低温生物学では、 DMSO は凍結保護剤として使用されており、臓器、組織、および細胞懸濁液の保存に使用される凍結保護ガラス化混合物の重要な構成成分です。DMSOがないと、凍結細胞の最大90%が不活性になります。胚性幹細胞と造血幹細胞の凍結および長期保存では特に重要であり、これらの細胞は10% DMSO、凍結培地、30%ウシ胎児血清の混合物で凍結されることがよくあります。異数体細胞株 ( MDCK、VEROなど)の低温凍結では、10% DMSO と90%  EMEM (70% EMEM + 30% ウシ胎児血清 + 抗生物質混合物) の混合物が使用されます。自家骨髄移植の一部として、 DMSO は患者自身の造血幹細胞とともに再注入されます。

DMSOは不均化反応によりジメチルスルフィドとジメチルスルホンに代謝され、腎臓および肺から排泄されます。そのため、DMSOの副作用として血中ジメチルスルフィド濃度の上昇が挙げられ、血行性口臭を引き起こす可能性があります。

代替医療

DMSOが代替医療として人気を博したきっかけは、1980年3月の60 Minutesのレポート「DMSOの謎」[ 37 ]と、1960年代に始まったスタンリー・ジェイコブの治療法を報じた1980年4月のTime誌の記事[ 38 ]にあると言われています。[ 39 ]

DMSOをがんの代替治療薬として使用することは、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチンなど、さまざまな化学療法薬の作用を阻害することが示されているため、特に懸念されています。[ 40 ] DMSOに効果があるという仮説を裏付ける証拠は不十分であり、[ 41 ]ほとんどの情報源は、テストで副作用の履歴があるため、通常の免責事項を付けて盛んに販売されている栄養補助食品として使用する場合は注意が必要であることに同意しています。 DMSOは、米国FDAによって偽のがん治療薬としてリストされている一部の製品の成分であり、 [ 42 ] FDAは販売業者と常に争っています。[ 37 ]そのような販売業者の1人がミルドレッド・ミラーであり、さまざまな疾患に対してDMSOを宣伝し、その結果、メディケア詐欺で有罪判決を受けました。[ 37 ]

獣医学

DMSOは獣医学において、馬用の軟膏として、単独または他の成分との併用で広く使用されています。後者の場合、DMSOの本来の機能は、他の成分を皮膚を通して運ぶ溶媒としての役割であることが多いです。また、馬においては、DMSOは静脈内投与され、これも単独または他の薬剤との併用で使用されます。DMSOは、馬の頭蓋内圧亢進および/または脳浮腫の治療に単独で使用されます。[ 43 ]

味

DMSOと皮膚接触した際に知覚されるニンニクの味は、三叉神経節のTRPA1受容体の非嗅覚的活性化によるものと考えられる。[ 44 ]ジメチルおよびジアリルジスルフィド（ニンニクに似た臭いがする）、モノおよびトリスルフィド（典型的には悪臭がする）、および類似の臭気のある硫黄化合物とは異なり、純粋な化学物質DMSOは無臭である。

安全性

毒性

DMSOは非毒性の溶媒であり、その致死量の中央値はエタノールよりも高い（DMSO：LD50 、経口、ラット、14,500 mg/kg、[ 45 ] [ 46 ]、エタノール：LD50 、経口、ラット、7,060 mg/kg [ 47 ]）。

DMSOは、汚染物質、毒素、薬剤を皮膚から吸収させ、予期せぬ影響を引き起こす可能性があります。DMSOは、血液凝固抑制剤、ステロイド、心臓薬、鎮静剤、その他の薬剤の効果を増強すると考えられています。場合によっては、有害または危険な場合があります。[ 48 ]

DMSOは皮膚に容易に浸透するため、DMSOに溶解した物質は急速に吸収される可能性があります。DMSOを扱う際には手袋の選択が重要です。ブチルゴム、フッ素エラストマー、ネオプレン、または厚手（15ミル/0.4mm ）のラテックス手袋が推奨されます。[ 49 ]化学実験室で非常に一般的に使用されているニトリル手袋は、短時間の接触から保護する可能性がありますが、DMSOへの曝露により急速に劣化することが分かっています。[ 50 ]  

薬力学的研究

DMSOは凍結保存やin vitroアッセイなど幅広い用途があることを考慮し、これらの技術革新を用いてDMSOの生物学的効果を評価した。心臓および肝臓の3D微小組織を、0.1% DMSO添加培地または無添加培地に曝露し、トランスクリプトーム、プロテオーム、DNAメチル化プロファイルを解析した。両組織において、トランスクリプトーム解析により、類似の生物学的プロセスに影響を及ぼす2000以上の発現差のある遺伝子が検出され、DMSOが臓器間で一貫した作用を示すことが示唆された。[ 35 ]

急性毒性がないにもかかわらず、低濃度の DMSO によって 転写、翻訳、エピジェネティックな変化が引き起こされます。

これは分子生物学実験においてより深刻な懸念事項です。なぜなら、人体は外因性物質に対しても転写反応を起こすからです。しかし、これらの物質は全く正常で無害である場合もあります。例えば、エタノールは代謝障害を引き起こす転写変化を引き起こします。

規制

オーストラリアでは、スケジュール4（S4）薬物としてリストされており、防腐剤として製品に添加したとして企業が起訴されたことがある。[ 51 ]

臨床安全性

DMSOの初期臨床試験は、その安全性、特に眼への有害性に関する疑問から中止されました。最も多く報告されている副作用は、頭痛、皮膚接触時の灼熱感やかゆみなどです。強いアレルギー反応も報告されています。

1965年9月9日、ウォール・ストリート・ジャーナル紙は、この化学物質の製造業者が、手首の捻挫の治療にDMSO治療を受けたアイルランド人女性が死亡したのは、DMSO治療が原因である可能性があると警告したと報じた。しかし、剖検は行われず、因果関係も確立されていない。[ 52 ] DMSOを使用した臨床研究は中止され、1972年に米国科学アカデミー（NAS）がDMSOを支持する研究結果を発表するまで再開されなかった。 [ 53 ] 1978年、米国食品医薬品局（FDA）はDMSOを間質性膀胱炎の治療薬として承認した。1980年、米国議会は、FDAがDMSOの他の医療用途への承認に遅れているという主張について公聴会を開催した。2007年、米国食品医薬品局は、外傷性脳損傷後の脳組織の腫脹を軽減するためのDMSOの使用に関する臨床研究に「ファストトラック」指定を与えた。[ 53 ]

発達中のマウスの脳へのDMSO曝露は脳変性を引き起こす可能性があります。この神経毒性は0.3 mL/kgという低用量でも検出され、骨髄移植 中にDMSOに曝露された小児ではこのレベルを超えています。[ 54 ]

臭いの問題

下水に排出されたDMSOは、都市排水において悪臭問題を引き起こす可能性があります。下水中の細菌は、低酸素（無酸素）条件下でDMSOをジメチルスルフィド（DMS）に変換します。DMSは、腐ったキャベツに似た強い不快臭を放ちます。[ 55 ]しかし、化学的に純粋なDMSOは、CSC（硫化物）およびCSH（メルカプタン）結合を含まないため、無臭です。DMSOの脱臭は、DMSOに含まれる臭気不純物を除去することで実現されます。[ 56 ]

爆発の危険性

ジメチルスルホキシドは、塩化アシルにさらされると爆発的な反応を起こす可能性があり、低温ではこの反応によりスワーン酸化のための酸化剤が生成される。

DMSOは常圧下で189℃の沸点で分解し、爆発を引き起こす可能性があります。分解は酸と塩基によって触媒されるため、より低温でも反応が起こり得ます。ハロゲン化合物、金属窒化物、金属過塩素酸塩、水素化ナトリウム、過ヨウ素酸、フッ素化剤と反応すると、強反応から爆発に至る反応も起こります。[ 57 ]

参照

参考文献

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