MBL-61

MBL-61
臨床データ
その他の名前MBL61; MOB-61; MOB61; 2-ブロモ-1-メチル-LSD; 1-メチル-2-ブロモ-LSD; 1-メチル-BOL-148; 2-ブロモ-1-メチル-N , N -ジエチルリゼルグアミド; 2-ブロモ-1-メチル-リゼルグ酸ジエチルアミド; 2-ブロモ-N , N -ジエチル-1,6-ジメチル-9,10-ジデヒドロエルゴリン-8β-カルボキサミド
投与経路口頭[ 1 ]
薬物クラスセロトニン受容体モジュレーター
ATCコード
  • なし
識別子
  • (6a R ,9 R )-5-ブロモ-N , N -ジエチル-4,7-ジメチル-6,6 a ,8,9-テトラヒドロインドロ[4,3-fg]キノリン-9-カルボキサミド
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 21 H 26臭素N 3 O
モル質量416.363  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • CCN(CC)C(=O)[C@H]1CN([C@@H]2CC3=C(N(C4=CC=CC(=C34)C2=C1)C)Br)C
  • InChI=1S/C21H26BrN3O/c1-5-25(6-2)21(26)13-10-15-14-8-7-9-17-19(14)16(20(22) )24(17)4)11-18(15)23(3)12-13/h7-10,13,18H,5-6,11-12H2,1-4H3/t13-,18-/m1/s1
  • キー:KLMFUBCMJSPRPY-FZKQIMNGSA-N

MBL-61またはMOB-61 は、 1-メチル-2-ブロモ-LSDとしても知られ、リゼルグ酸ジエチルアミド(LSD)に関連するリゼルグアミドファミリーのセロトニン受容体モジュレーターです。 [ 2 ] [ 3 ] [ 1 ] [ 4 ] [ 5 ]これは、 2-ブロモ-LSD (BOL-148)の1-メチル誘導体です。 [ 2 ] [ 3 ] [ 1 ] [ 5 ]他の 1-メチル化リゼルグアミドからその第二級アミン誘導体への広範な代謝、たとえばメチセルギド(1-メチルメチルエルゴメトリン) からメチルエルゴメトリンへの変換が観察されています。[ 6 ] [ 7 ] 2-ブロモ-LSDの場合と同様に、MBL-61は経口摂取で10～14 mgまでヒトに対して幻覚剤として不活性であった。[ 1 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 2 ] [ 4 ] [ 5 ]しかし、2-ブロモ-LSDは高用量でも幻覚作用を示すと報告されているのに対し、MBL-61の場合はそのような作用は完全に失われていると言われている。[ 2 ]いずれにせよ、両薬物はLSDのように依然として強力なセロトニン受容体モジュレーターであり、MBL-61は試験管内試験でLSDの5.3倍の抗セロトニン活性を示し、評価された他のリゼルグアミドの中で最も高いレベルの抗セロトニン活性を示した。[ 1 ] [ 2 ] [ 4 ] [ 10 ] [ 5 ] [ 11 ] MBL-61は、1957年にアルバート・ホフマンとその同僚によって科学文献に初めて記載されました。 [ 3 ] [ 12 ] 

参照

参考文献

  1. ^ a b c d eシュルギン A、シュルギン A (1997 年 9 月)。TiHKAL: 続き。カリフォルニア州バークレー：Transform Press。ISBN 0-9630096-9-9. OCLC  38503252 .https://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal26.shtml「BOL-148。2-ブロモ-N,N-ジエチルリセルガミド。この合成麦角誘導体は、その1-メチル同族体であるMBL-61（後述）と共に、ヒトにおけるLSDの作用機序を研究するための強力なツールとして用いられるべきである。ヒトにおいてはLSDのような効果は示さない。経口投与で6～10ミリグラムでは、精神状態の変化が認められる。しかし、別の研究では、被験者に7日間、1日20ミリグラムを投与したが、効果は報告されなかった。しかし、BOL-148はLSDと同等の強力なセロトニン作動薬である。この化合物がほとんど活性を持たないのに、幻覚剤の作用を説明する上で重要な役割を果たす神経伝達物質としてセロトニンを主張できるだろうか。[...] MBL-61。 2-ブロモ-N,N-ジエチル-1-メチルリゼルグアミド。これは、インドール環の1位にメチル基が結合した化合物BOL-148（上記参照）である（LSDはそこに水素原子を有する）。これは、14mgの経口投与ではヒトにおいて全く活性を示さないことから（BOL-61化合物の不活性と同様）、幻覚剤の中枢作用に関するセロトニン説に対するさらに魅力的な挑戦となるだろう。しかし、セロトニン作動薬としての効力はBOL-61化合物の約5倍である。ヨウ素化類似体MILと同様に、資金と認知度を求めて科学的誠実さを損ねる例は数多くある。どちらの化合物も、動物脳のシナプス後セロトニン受容体部位に結合した標識LSDを置換する点でLSD自体と同等の効果を持つ。しかし、どちらもLSDのような活性は示さない。しかし、どちらも標識されている。 11C または 122I を陽電子放出型に変換し、人間に投与して陽電子放出断層撮影装置 (PET スキャナー) で位置を特定できるようにします。
  2. ^ a b c d e Fanchamps A (1978). 「幻覚作用を持つ化合物」 . Berde B, Schild HO (編).麦角アルカロイドおよび関連化合物. 実験薬理学ハンドブック (HEP). 第49巻. ベルリン, ハイデルベルク: Springer Berlin Heidelberg. pp.  567– 614. doi : 10.1007/978-3-642-66775-6_8 . ISBN 978-3-642-66777-02025年3月30日時点のオリジナルからアーカイブ。1-メチル-2-ブロモ-LSD（MBL61, No. 37b）は、2つの環置換による効果を併せ持つと期待されていた。実際には、精神異常誘発作用は完全に失われているようである（ISBELL et al., 1959a）。一方、ラット摘出子宮に対する抗セロトニン活性は、1-メチル誘導体（370%）および2-ブロモ誘導体（100%）の活性を上回り、LSD効果の530%に達する（CERLETTI and DOEPFNER, 1958a）。しかし、ラット肢浮腫に対する活性はLSDの26%に過ぎない（DOEPFNER and CERLETTI, 1958）。ウサギに対して発熱性は示さない（Sandoz Res. Lab., 1958）。 [...] 一方、2 番目の位置を臭素原子で置換すると、精神異常作用はほぼ (BOL 148) または完全に (MBL61) 抑制されます。
  3. ^ a b c Rutschmann J, Stadler PA (1978). 「化学的背景」. Berde B, Schild HO (編).麦角アルカロイドおよび関連化合物. 実験薬理学ハンドブック (HEP). 第49巻. ベルリン, ハイデルベルク: Springer Berlin Heidelberg. pp.  29– 85. doi : 10.1007/978-3-642-66775-6_2 . ISBN 978-3-642-66777-0。
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  7. ^ Müller-Schweinitzer E, Tapparelli C (1986年3月). 「メチルエルゴメトリン、メチセルギドの活性代謝物」.頭痛. 6 (1): 35– 41. doi : 10.1046/j.1468-2982.1986.0601035.x . PMID 3698092. S2CID 5778173 .  
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  11. ^ Doepfner W, Cerletti A (1958). 「ラットの足にセロトニンによって誘発される浮腫に対する阻害剤としてのリゼルグ酸誘導体と抗ヒスタミン薬の比較」.国際アレルギー・応用免疫学アーカイブ. 12 ( 1–2 ): 89–97 . doi : 10.1159/000228445 . PMID 13549054 . 
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