メチレンジオキシピロバレロン

MDPV
臨床データ
その他の名前MDPV; 3′,4′-メチレンジオキシ-α-(ピロリジン-1-イル)バレロフェノン; MDPK; MD-α-PVP
投与経路経口、吸入、静脈内、直腸、蒸発
薬物クラス刺激薬、ノルエピネフリン・ドーパミン再取り込み阻害薬
法的地位
法的地位
  • AU : S9（禁止物質）
  • BR：クラスF1（禁止麻薬）
  • CA :スケジュールI
  • DE : Anlage II（認可取引のみ、処方箋不可）
  • 英国：クラスB
  • 米国：スケジュールI
  • 国連：向精神薬スケジュールII [ 1 ]
  • オーストリア、ベルギー、ブルガリア、クロアチア、キプロス、チェコ共和国、デンマーク、エストニア、フランス、ハンガリー、アイルランド、フィンランド、イタリア、ラトビア、ルクセンブルク、ノルウェー、ポーランド、ポルトガル、ルーマニア、ロシア、スロバキア、スロベニア、スウェーデン、トルコ、[ 2 ]ウクライナでは違法。
薬物動態データ
代謝肝臓
排泄主に尿（腎臓）
識別子
  • 1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-(ピロリジン-1-イル)ペンタン-1-オン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 16 H 21 N O 3
モル質量275.348  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
キラリティーラセミ混合物
  • O=C(C(CCC)N1CCCC1)C2=CC=C3C(OCO3)=C2
  • InChI=1S/C16H21NO3/c1-2-5-13(17-8-3-4-9-17)16(18)12-6-7-14-15(10-12)20-11-19-14/h6-7,10,13H,2-5,8-9,11H2,1H3 チェックはい
  • キー:SYHGEUNFJIGTRX-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

メチレンジオキシピロバレロン（MDPV）は、ノルエピネフリン-ドーパミン再取り込み阻害剤（NDRI）として作用するカチノン系の興奮剤である。[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

使用と効果

MDPVは興奮剤として作用し、コカイン、メチルフェニデート、アンフェタミンと同様の効果を生み出すことが報告されている。[ 7 ]

主な心理的影響はおよそ3～4時間持続し、頻脈、高血圧、軽度の刺激などの後遺症は6～8時間持続する。[ 7 ]覚醒剤不耐性のある使用者では、高用量を摂取すると激しく長時間のパニック発作を引き起こすことが観察されており、 [ 7 ]高用量またはより頻繁な投与間隔で、睡眠離脱と依存症による精神病の事例報告がある。 [ 7 ]また、再投与に対する抑えられない渇望を誘発することが繰り返し指摘されている。 [ 7 ] [ 8 ]

報告されている摂取方法には、経口摂取、吸入、喫煙、直腸内投与、静脈内投与などがある。3～5mgの用量で効果を発揮するとされており 、典型的な用量は5～20mgである 。[ 7 ]

副作用

長期的な影響

MDPVのヒトへの長期的な影響は研究されていないが、思春期にMDPVを投与されたマウスは、対照群と比較してコカインに対する強化行動パターンが顕著に現れることが報告されている。これらの行動変化は、依存症に直接関連する因子の発現変化と関連している。これらすべては、コカイン乱用に対する脆弱性の増大を示唆している。[ 9 ]

記録された死亡者数

2011年4月、行方不明となってから2週間後、ペンシルベニア州北西部の僻地にある政府所有地で男性2人が遺体で発見された。公式の死因は低体温症とされたが、その後の毒物検査で、トロイ・ジョンソン（29歳）とテリー・サムロウ（28歳）の両名が死亡直前にMDPVを摂取していたことが確認された。郡検視官は「死に至るほどではなかったが、混乱させるには十分だった」と述べた。彼らの車からは、スプーン、注射器、マリファナ関連器具とともにMDPVの容器が発見された。2011年4月には、イリノイ州アルトンの女性がMDPVの過剰摂取で死亡したとみられる。[ 10 ] 2011年5月、CDCはミシガン州で「バスソルト」の使用後に病院の救急外来を受診したと報告した。救急外来到着時に1人が死亡していたと報告された。遺体の関係者は、彼がバスソルトを使用していたと証言した。毒物検査の結果、マリファナと処方薬に加えて、高濃度のMDPVが検出されました。剖検の結果、死因はMDPVの毒性であると断定されました。[ 11 ]片麻痺の症例も報告されています。[ 12 ]

2009年9月から2013年8月の間に、ヨーロッパ9カ国からMDPVに関連する致命的ではない中毒症例が合計107件、分析により確認された死亡例が99件報告された。[ 2 ]

過剰摂取

医師は、MDPVの過剰摂取の場合、脳や体内の薬物誘発性活動を軽減するために、ベンゾジアゼピンなどの抗不安薬で治療することがよくあります。 [ 13 ]鎮静剤が効果がない場合、全身麻酔が使用されることもあります。 [ 14 ]

高血圧性緊急症、頻脈、興奮、または発作に対する救急外来での治療は、ロラゼパムを2～4mgずつ10～15分ごとに静脈内または筋肉内に大量投与することである。これが効果的でない場合は、ハロペリドールが代替治療となる。これらの患者における高血圧治療にβ遮断薬を使用すると、末梢αアドレナリン作動性作用が抑制されず、血圧が危険な逆説的に上昇する可能性があることが示唆されている。[ 15 ]電気けいれん療法（ECT）は、MDPVの反復使用に伴う持続的な精神病症状を改善することが示されている。[ 16 ] [ 17 ]

薬理学

薬力学

MDPVは強力なノルエピネフリン・ドーパミン再取り込み阻害剤（NDRI）として作用する。 [ 3 ] [ 5 ] [ 18 ] [ 6 ]そのIC 50ツールチップの半最大阻害濃度ラット脳シナプトソームにおけるモノアミン再取り込み阻害に対するMDPV の IC 50 値は、ドーパミンでは 4.1 nM、ノルエピネフリンでは 26 nM、セロトニンでは 3,349 nM であった。 [3] 同様に、モノアミントランスポーターを発現しているヒト胎児腎臓 293 (HEK293) 細胞におけるモノアミン再取り込み阻害に対する MDPV のIC 50値は、ドーパミンでは 10 nM、 ノルエピネフリンでは80 nM 、セロトニンでは2,860 nMであった。[ 6 ]したがって、ドーパミントランスポーターに対する活性はノルエピネフリントランスポーターに対する活性の約 6～8 倍強く、セロトニントランスポーターに対しては実質的に不活性である。[ 3 ] [ 5 ] [ 6 ] ( S )-MDPVは活性エナンチオマーであるが、( R )-MDPVははるかに効力が低い。[ 3 ]     

MDPV は、NDRI としてアンフェタミンよりはるかに強力であり、ラット脳シナプトソームにおけるドパミン再取り込み阻害の効力は 23 倍、ノルエピネフリン再取り込み阻害の効力は 2.6 倍高い。 [ 3 ]モノアミントランスポーターを発現する HEK293 細胞では、MDPV は、ドパミン再取り込み阻害剤としてアンフェタミンより 568 倍、ノルエピネフリン再取り込み阻害剤として 12.5 倍強力であった。[ 6 ]この薬物は、ラット脳シナプトソームと HEK293 細胞の両方で、コカインやメフェドロンよりも NDRI としてはるかに強力である。 [ 3 ] [ 6 ] MDPV は、in vitroまたはin vivo で知られている最も強力なドパミン再取り込み阻害剤の 1 つである。[ 19 ]生体内でより強力であったのはデソキシピプラドロール（2-DPMP）と3,4-ジクロロメチルフェニデート（3-DCMP）のみであり、試験管内ではα-PVPであった。[ 19 ]

MDPVはモノアミン再取り込み阻害作用 に加えて、Emaxがツールチップの最大効能ラット脳シナプトソームにおけるノルエピネフリンとドーパミンの両方の値は24％であった。 [ 5 ] [ 18 ] しかし、MDPVはHEK293細胞で100,000 nMの濃度でドーパミン、ノルエピネフリン、セロトニンの放出を全く引き起こさなかった。 [ 6 ] [ 20 ]

MDPVにはFDA承認の医療用途の記録がない。[ 21 ]ラットでは強力な強化効果と強迫的な自己投与を生み出すことが示されているが、これは動物実験が行われる前から、人間における乱用と中毒の多くの記録された事例によって暫定的に確立されていた。[ 22 ] [ 23 ]マウスで試験した場合、MDPVへの反復暴露は不安誘発効果だけでなく、攻撃的な行動の増加も引き起こし、この特徴は人間ですでに観察されている。MDMAと同様に、MDPVはげっ歯類の反復的な社会的孤立への適応を速めた。[ 24 ] MDPVとコカインの交差感作が証明されている。[ 25 ]さらに、MDPVとコカインの両方の精神刺激薬は、お互いに関して薬物探索行動を回復させるが、薬物摂取への再発は常に条件付け薬物でより顕著である。さらに、MDPVに関連する記憶は消去するのにより多くの時間を必要とする。また、MDPVを投与されたマウスでは、コカインのプライミング投与により顕著な神経可塑性が誘発され、コカインの乱用に対する脆弱性が高いことが示唆されている。[ 26 ]

メチルフェニデートやブプロピオンなどの他のドパミン再取り込み阻害剤と同様に、MDPVは試験管内試験でメタンフェタミン誘発性ドパミン放出を阻害することがわかっている。[27] これは、アンフェタミンやメタンフェタミンなどの基質型モノアミン放出剤がモノアミントランスポーターを介してモノアミン作動性ニューロンに入り、その後、細胞内でモノアミンの流出を誘導するためであると考えられている。[27] ドーパミントランスポーターを阻害することにより、 MDPVはこれらの薬物がドーパミン作動性ニューロンにアクセスするのを防ぎ、その結果、ドーパミン放出と関連する効果を阻害すると考えられている。[ 27 ]

薬物動態学

分布

MDPVやメフェドロンなどのカチノン系薬物は、試験管内試験（in vitro）で血液脳関門の透過性が観察されている。[ 4 ] MDPVの血液脳関門透過性は、試験管内試験（in vitro）でアンフェタミン、メタンフェタミン、メトカチノン、メフェドロンよりも高いことがわかった。[ 6 ]

代謝

MDPVはCYP450 2D6、2C19、1A2、[ 28 ]およびCOMTフェーズ1代謝（肝臓）を受けてメチルカテコールとピロリジンに変換され、これらはグルクロン酸（ウリジン5'-ジホスホグルクロン酸転移酵素）によって腎臓から排泄され、代謝物のごく一部のみが便中に排泄されます。[ 29 ]尿中には遊離ピロリジンは検出されません。[ 30 ]

分子論的には、メチレンジオキシピロバレロン（CYP2D6）の脱メチル化、続いてカテコール-O-メチルトランスフェラーゼによる芳香環のメチル化が進行すると考えられる。その後、芳香環と側鎖の両方が水酸化され、続いてピロリジン環が対応するラクタムへと酸化され、その後、ピロリジン環が脱離して対応するカルボン酸へと開環する。[ 31 ]

化学

外観

塩酸塩は非常に微細な結晶性粉末として存在する。吸湿性があるため、粉砂糖のような塊になりやすい。色は純白から黄褐色まで変化し、わずかに臭いがするが、着色するにつれて強まる。不純物としては、ピロリジンまたはα-ジ臭素化アルキルフェノンが考えられ、それぞれ過剰なピロリジンまたは合成中の不完全なアミノ化に起因する。これらの不純物が、変色や魚臭（ピロリジン）または臭素臭の原因であると考えられ、空気、湿気、または塩基にさらされると臭気が悪化する。[ 32 ]

生物標本における検出

MDPVは、入院患者の中毒診断を確定するため、または法医学的死亡調査において証拠を提供するために、ガスクロマトグラフィー質量分析法または液体クロマトグラフィー質量分析法を用いて血液、血漿、または尿中で定量化されることがあります。MDPVの血中または血漿中濃度は、娯楽目的で薬物を使用している人では10～50μg/L、中毒患者では50μg/L以上、急性過剰摂取の被害者では300μg/L以上になると予想されます。[ 33 ]

類似品

MDPVは、1960年代に開発された化合物ピロバレロンの3,4-メチレンジオキシ 環置換類似体であり、慢性疲労の治療および食欲抑制剤として使用されてきたが、乱用と依存の問題を引き起こした。[ 34 ]同様の化学構造を持つ他の薬物には、 α-ピロリジノプロピオフェノン（α-PPP）、4'-メチル-α-ピロリジノプロピオフェノン（M-α-PPP）、3',4'-メチレンジオキシ-α-ピロリジノプロピオフェノン（MDPPP）、1-フェニル-2-（1-ピロリジニル）-1-ペンタノン（α-PVP）などがある。

歴史

MDPVは1960年代にベーリンガーインゲルハイムのチームによって初めて開発されました。[ 35 ] 2004年頃まで、MDPVは目立たない覚醒剤でしたが、デザイナードラッグとして販売されたと報じられました。米国では、MDPVを配合しバスソルトと表示された製品が、スパイスやK2を香料として販売するのと同様に、ガソリンスタンドで娯楽用薬物として販売されていましたが、2011年に禁止されました。[ 36 ]

社会と文化

2010年、33歳のスウェーデン人男性が、犯罪化前に入手した250グラムのMDPVを所持していたとして、ホヴレット控訴裁判所で懲役6年の判決を受けた。[ 37 ]

オーストラリア

西オーストラリア州では、MDPVは1964年毒物法に基づき禁止されており、2012年2月11日より同法の附則A附則9に掲載されています。西オーストラリア州検察局長は、MDPVの販売または供給を意図する者は、最高10万ドルの罰金または25年の懲役刑に処されると発表しました。使用者は2,000ドルの罰金または2年の懲役刑に処せられます。したがって、MDPVを所持していた者は、所持、販売、供給、または販売もしくは供給の意図で起訴される可能性があります。[ 38 ]

カナダ

カナダ保健大臣レオナ・アグルカクは2012年6月5日にMDPVを規制薬物物質法のスケジュールIに掲載すると発表し、これは2012年9月26日に実現した。[ 39 ]

フィンランド

MDPVはフィンランドでは規制物質として明確にリストされている（2010年6月28日現在、付録IV物質に掲載されている）[ 40 ] 。

イギリス

英国では、ACMDの置換カチノン誘導体に関する報告書を受けて、[ 8 ] MDPVは1971年薬物乱用法（改正）2010年命令の下でクラスB薬物とされており、許可なしに販売、購入、所持することは違法となっている。[ 41 ] [ 42 ]

アメリカ合衆国

アメリカ合衆国では、MDPVはDEA（麻薬取締局）の連邦規制薬物です。2011年10月21日、DEAはMDPVを1年間の暫定禁止令を発令し、スケジュールI物質に指定しました。スケジュールIの指定は、乱用される可能性が高く、現在アメリカ合衆国では治療目的での使用が認められておらず、医師の監督下での使用に関する安全基準が確立されていない物質にのみ適用されます。[ 43 ]

連邦政府による禁止が発表される以前、MDPVはルイジアナ州とフロリダ州で既に禁止されていました。[ 44 ] 2011年3月24日、ケンタッキー州は法案HB121を可決しました。この法案は、MDPVと他の3種類のカチノンを州内の規制薬物と定めています。また、この薬物の販売はクラスAの軽犯罪、所持はクラスBの軽犯罪と定められています。[ 45 ]

ニュージャージー州では、MDPVはパメラ法によって禁止されています。この法律は、 2011年3月にMDPV使用の疑いのある人物によって殺害されたラトガース大学の学生、パメラ・シュミットにちなんで名付けられました。[ 46 ]その後の毒物検査報告書では、彼の体内に「バスソルト」は検出されませんでした。[ 47 ]

2011年5月5日、テネシー州知事ビル・ハスラムは、MDPVを含む製品を「故意に製造、流通、販売、販売の申し出、または製造、流通、販売、販売の申し出の意図を持って所持する」ことを犯罪とする法律に署名した。[ 48 ]

2011年7月6日、メイン州知事はMDPVの所持に対する罰金と密売に対する罰則を定める法案に署名した。[ 49 ]

2011年10月17日、オハイオ州で合成麻薬を禁止する法律が施行され、「中枢神経系に刺激作用を有する以下の物質（その塩、異性体、異性体の塩を含む）をいかなる量でも含むあらゆる物質、化合物、混合物、または製剤」の販売および／または所持が禁止されました。この法律には、エフェドリンとピロバレロンが挙げられています。また、MDPVも具体的に含まれています。[ 50 ]このオハイオ州法が可決されてから4日後、DEA（麻薬取締局）による国家緊急禁止令が発効しました。[ 43 ]

2011年12月8日、合成薬物規制法に基づき、米国下院はMDPVや合法的に店頭で販売されていた他の様々な合成薬物を禁止する法案を可決した。[ 51 ]

参照

参考文献

  1. ^ 「物質の詳細 3,4-メチレンジオキシピロバレロン」2024年1月22日閲覧。
  2. ^ a b「EMCDDAとユーロポールによる新たな精神活性物質MDPV（3,4-メチレンジオキシピロバレロン）に関する共同報告書」（PDF）。欧州薬物・薬物中毒監視センター（EMCDDA） 2014年1月。2016年8月15日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。 2016年6月27日閲覧。
  3. ^ a b c d e f g Baumann MH, Bukhari MO, Lehner KR, Anizan S, Rice KC, Concheiro M, Huestis MA (2017). 「3,4-メチレンジオキシピロバレロン（MDPV）、その代謝物、および関連類似体の神経薬理学」.新規精神活性物質（NPS）の神経薬理学. Curr Top Behav Neurosci. Vol. 32. pp.  93– 117. doi : 10.1007/7854_2016_53 . ISBN 978-3-319-52442-9. PMC  5392131 . PMID  27830575 .
  4. ^ a b Simmons SJ, Leyrer-Jackson JM, Oliver CF, Hicks C, Muschamp JW, Rawls SM, Olive MF (2018年10月). 「化学神経科学におけるDARK古典：カチノン系精神刺激薬」 . ACS Chem Neurosci . 9 (10): 2379– 2394. doi : 10.1021/acschemneuro.8b00147 . PMC 6197900. PMID 29714473 .  
  5. ^ a b c d Baumann MH, Partilla JS, Lehner KR, Thorndike EB, Hoffman AF, Holy M, et al. (2013年3月). 「精神活性『バスソルト』製品の主成分である3,4-メチレンジオキシピロバレロン（MDPV）の強力なコカイン様作用」 . Neuropsychopharmacology . 38 ( 4): 552– 62. doi : 10.1038/npp.2012.204 . PMC 3572453. PMID 23072836 .  
  6. ^ a b c d e f g h Simmler LD, Buser TA, Donzelli M, Schramm Y, Dieu LH, Huwyler J, et al. (2013年1月). 「in vitroにおけるデザイナーカチノンの薬理学的特性評価」 . British Journal of Pharmacology . 168 (2): 458– 70. doi : 10.1111 / j.1476-5381.2012.02145.x . PMC 3572571. PMID 22897747 .  
  7. ^ a b c d e f「MDPVに関する報告書」（PDF） .懸念薬物. DEA. 2013年5月. 2016年6月11日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） . 2016年6月27日閲覧。
  8. ^ a b「カチノンに関する考察」（PDF）。薬物乱用諮問委員会。2010年3月31日。2016年9月16日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。 2016年6月27日閲覧。
  9. ^ López-Arnau R, Luján MA, Duart-Castells L, Pubill D, Camarasa J, Valverde O, Escubedo E (2017年5月). 「思春期マウスを3,4-メチレンジオキシピロバレロンに曝露すると、成人期におけるコカインの精神刺激効果、報酬効果、強化効果が増強される」 . British Journal of Pharmacology . 174 ( 10): 1161– 1173. doi : 10.1111/bph.13771 . PMC 5406300. PMID 28262947 .  
  10. ^ Wilson T (2011年5月12日). 「イリノイ州の議員、薬物として使用されるバスソルトを標的に」シカゴ・トリビューン. 2016年8月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年6月27日閲覧。
  11. ^ 「『バスソルト』として販売されている薬物の使用後の救急外来受診 ― ミシガン州、2010年11月13日～2011年3月31日」。疾病・死亡率週報。第60巻第19号。米国疾病対策センター（CDC）。2011年5月。624  ～ 627頁。PMID 21597456。 2017年9月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年9月10日閲覧。 
  12. ^ Boshuisen K, Arends JE, Rutgers DR, Frijns CJ (2012年5月). 「入浴剤『アイボリーウェーブ』を吸入した片麻痺の若い男性」".神経学. 78 (19): 1533–4 . doi : 10.1212 / WNL.0b013e3182553c70 . PMID  22539576. S2CID  22029215 .
  13. ^ Salter J, Jim S (2011年4月6日). 「合成薬で数千人が救急外来へ」 NBCニュース. 2016年7月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年6月27日閲覧。
  14. ^ Goodnough A, Zezima K (2011年7月16日). 「多くの州で合法化された、驚くべき新たな覚醒剤」 . New York Times . 2021年4月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年2月27日閲覧。
  15. ^ "「バスソルト」医療従事者向けファクトシート（PDF）。ミシガン州コミュニティ保健局。2012年4月30日。2017年5月1日時点のオリジナルからアーカイブ（PDF） 。 2016年6月27日閲覧。
  16. ^ Penders TM, Gestring RE, Vilensky DA (2012年11月). 「合成カチノン誘導体の使用後の中毒性せん妄」. The American Journal of Drug and Alcohol Abuse . 38 (6): 616–7 . doi : 10.3109/00952990.2012.694535 . PMID 22783894. S2CID 207428569 .  
  17. ^ Penders TM, et al. (2013年12月). 「電気けいれん療法はメチレンジオキシピロバレロン（「バスソルト」）の反復使用後の持続性精神病を改善する」. The Journal of ECT . 29 (4): 59– 60. doi : 10.1097/YCT.0b013e3182887bc2 . PMID 23609518. S2CID 45842375 .  
  18. ^ a b Sakloth F (2015).精神活性合成カチノン（または「バスソルト」）：作用機序の検討（論文）. VCU図書館. doi : 10.25772/ay8r-pw77 .
  19. ^ a b Luethi D, Liechti ME (2020年4月). 「デザイナードラッグ：作用機序と副作用」 . Arch Toxicol . 94 (4): 1085– 1133. Bibcode : 2020ArTox..94.1085L . doi : 10.1007/s00204-020-02693-7 . PMC 7225206. PMID 32249347 .  
  20. ^ Rickli A, Hoener MC, Liechti ME (2015年3月). 「新規精神活性物質のモノアミントランスポーターと受容体の相互作用プロファイル：パラハロゲン化アンフェタミンとピロバレロンカチノン」. Eur Neuropsychopharmacol . 25 (3): 365– 376. doi : 10.1016/j.euroneuro.2014.12.012 . PMID 25624004 . 
  21. ^ Westphal F, Junge T, Rösner P, Sönnichsen F, Schuster F (2009年9月). 「3,4-メチレンジオキシピロバレロンの質量分析およびNMR分光分析による特性評価：α-ピロリジノフェノン構造を持つデザイナードラッグ」. Forensic Sc​​ience International . 190 ( 1–3 ): 1–8 . doi : 10.1016/j.forsciint.2009.05.001 . PMID 19500924 . 
  22. ^ Watterson LR, Kufahl PR, Nemirovsky NE, Sewalia K, Grabenauer M, Thomas BF, 他 (2014年3月). 「合成カチノン3,4-メチレンジオキシピロバレロン（MDPV）の強力な報酬効果および強化効果」 . Addiction Biology . 19 (2): 165– 74. doi : 10.1111/ j.1369-1600.2012.00474.x . PMC 3473160. PMID 22784198 .  
  23. ^ Coppola M, Mondola R (2012年1月). 「3,4-メチレンジオキシピロバレロン（MDPV）：オンラインで販売されている新たなデザイナードラッグの化学、薬理学、毒性学」. Toxicology Letters . 208 (1): 12–5 . Bibcode : 2012ToxL..208...12C . doi : 10.1016/j.toxlet.2011.10.002 . PMID 22008731 . 
  24. ^ドゥアルト=カステルス L、ロペス=アルナウ R、ブエンロストロ=ヤウレギ M、ムニョス=ビジェガス P、バルベルデ O、カマラサ J、他。 （2019年1月）。 「MDPV 感作療法後の神経適応変化と行動への影響」。神経薬理学。144 : 271–281。土井: 10.1016/j.neuropharm.2018.10.005。hdl : 2445/148191。PMID 30321610。S2CID 53208116。  
  25. ^ドゥアルト＝カステルス L、ロペス＝アルナウ R、ビスカイノ S、カマラサ J、プビル D、エスクベド E (2019 年 5 月)。 「7,8-ジヒドロキシフラボンはMDPVに対する行動的感作の進行を阻止するが、コカインに対しては阻止しない：BDNF-TrkB経路の異なる役割」。生化学薬理学。163 : 84–93 .土井: 10.1016/j.bcp.2019.02.004。hdl : 2445/130480。PMID 30738029。S2CID 73433868。  
  26. ^ドゥアル＝カステルス L、ブランコ＝ガンディア MC、フェレール＝ペレス C、プスター B、プビル D、ミニャロ J、他。 （2020年6月）。 「条件付けされた場所選好を使用した 3,4-メチレンジオキシピロバレロン (MDPV) とコカインの間の相互復元」。神経精神薬理学と生物学的精神医学の進歩。100 109876.土井: 10.1016/j.pnpbp.2020.109876。PMID 31991149。S2CID 210896469。  
  27. ^ a b c Simmler LD, Wandeler R, Liechti ME (2013年6月). 「ブプロピオン、メチルフェニデート、および3,4-メチレンジオキシピロバレロンは、ドーパミン取り込み阻害薬としての効力に応じて、メタンフェタミン誘発性ドーパミン流出に拮抗する：メタンフェタミン依存症治療への示唆」 . BMC Res Notes . 6 220. doi : 10.1186/1756-0500-6-220 . PMC 3679734. PMID 23734766 .  
  28. ^カラポス国会議員 (2011 年 12 月)。 「[3,4-メチレンジオキシピロバレロン (MDPV) の流行?]」。オルヴォシ・ヘティラップ。152 (50): 2010–9 .土井: 10.1556/OH.2011.29259。PMID 22112374。 
  29. ^ Strano-Rossi S, Cadwallader AB, de la Torre X, Botrè F (2010年9月). 「ガスクロマトグラフィー/質量分析法および液体クロマトグラフィー/四重極飛行時間型質量分析法によるデザイナードラッグメチレンジオキシピロバレロン（MDPV）の毒性測定およびin vitro代謝」Rapid Communications in Mass Spectrometry . 24 (18): 2706–14 . Bibcode : 2010RCMS...24.2706S . doi : 10.1002/rcm.4692 . PMID 20814976 . 
  30. ^ Michaelis W, Russel JH, Schindler O (1970年5月). 「ピロバレロン塩酸塩の代謝」. Journal of Medicinal Chemistry . 13 (3): 497– 503. doi : 10.1021/jm00297a036 . PMID 5441133 . 
  31. ^ Meyer MR, Du P, Schuster F, Maurer HH (2010年12月). 「GC-MSおよびLC-高分解能MSを用いたラットおよびヒト尿およびヒト肝ミクロソームにおけるα-ピロリジノフェノン系デザイナードラッグ、メチレンジオキシピロバレロン（MDPV）の代謝とGC-MSによる尿中検出能に関する研究」Journal of Mass Spectrometry . 45 (12): 1426–42 . Bibcode : 2010JMSp...45.1426M . doi : 10.1002/jms.1859 . PMID 21053377 . 
  32. ^ Brandt SD, Freeman S, Sumnall HR, Measham F, Cole J (2011年9月). 「英国におけるNRG『合法ドラッグ』の分析：新規カチノンの同定と形成」. Drug Testing and Analysis . 3 (9): 569– 75. CiteSeerX 10.1.1.687.9467 . doi : 10.1002/dta.204 . PMID 21960541 .  
  33. ^ Baselt RC (2014).ヒトにおける毒性薬物および化学物質の体内動態. シールビーチ、カリフォルニア州: Biomedical Publications. pp.  1321– 1322. ISBN 978-0-9626523-9-4。
  34. ^ Seeger E (1964年10月). 「米国特許3314970 – α-ピロリジノケトン」ベーリンガーインゲルハイム. 2015年6月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年6月27日閲覧。
  35. ^ US 3478050、Koppe H、Ludwig G、Zeile K、「1-(3',4'-メチレンジオキシフェニル)-2-ピロリジノアルカノン-(1)」、1969年11月発行、CH Boehringer Sohn AG and CoおよびKG Boehringer Ingelheim GmbHに譲渡。 
  36. ^ Slomski A (2012年12月). 「『バスソルト』によるトリップはメタンフェタミンやコカインよりも安価だが、はるかに危険である」JAMA . 308 (23): 2445–7 . doi : 10.1001/jama.2012.34423 . PMID 23288310 . 
  37. ^ "Hovrätten skärper straff i MDPV-dom" . Norrköpings Tidningar (スウェーデン語)。 2010 年 6 月 4 日。2016年 3 月 13 日のオリジナルからアーカイブ。2016 年6 月 27 日に取得。
  38. ^ 「新興薬物MDPV、西オーストラリア州で禁止」西オーストラリア州政府、2012年2月8日。2016年8月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年6月27日閲覧。
  39. ^ "「『バスソルト』の薬物成分がカナダで禁止」 CBCニュース、2012年9月26日。2016年8月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年6月27日閲覧。
  40. ^ナーンタリッサ A (2010 年 6 月 28 日)。「フィンレックス: huumausaineina pidettävistä aineista、valmisteista ja kasveista annetun valtioneuvoston asetuksen liitteen IV muuttamisesta」。Oikeusministerio (フィンランド語)。2011 年 7 月 20 日のオリジナルからアーカイブ。2011 年1 月 25 日に取得。
  41. ^ 「1971年薬物乱用防止法の改正：メフェドロンおよびその他のカチノン誘導体の規制」内務省。2010年4月16日。 2013年1月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  42. ^ 「1971年薬物乱用法（改正）2010年命令」内務省。2010年4月12日。2013年5月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年11月19日閲覧。
  43. ^ a b「『バスソルト』に使用される化学物質が連邦政府の管理・規制下へ」（プレスリリース）麻薬取締局（DEA）2011年10月21日。2016年8月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年6月27日閲覧。
  44. ^ Allen G (2011年2月8日). 「フロリダ州、店舗で販売されるコカインのような『バスソルト』を禁止」 . NPR . 2019年2月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年4月2日閲覧。
  45. ^ Beshear S (2011年3月23日). 「ベシャー知事、新規合成薬物禁止法に署名」（プレスリリース）. ケンタッキー州. 2016年5月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年6月27日閲覧。
  46. ^ Rowe A (2011年9月2日). 「学生の死後、知事がバスソルトを禁止」 Daily Targum . 2016年8月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年6月27日閲覧。
  47. ^ Giambusso D (2011年9月2日). 「クランフォード在住の男性がガールフレンド殺害で起訴。毒物検査で『バスソルト』の痕跡は見つからず」" . Nj.com . 2014年3月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年1月27日閲覧。
  48. ^ 「テネシー州公共章第169号 下院法案第457号」（PDF）テネシー州。2011年4月18日。2017年1月20日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。 2016年6月27日閲覧。
  49. ^ 「新法、バスソルト所持に350ドルの罰金を設定」ポートランド・プレス・ヘラルド、2011年7月7日。2016年8月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年6月27日閲覧。
  50. ^ 「オハイオ州規制物質法HB64改正案」オハイオ州議会アーカイブ。2011年10月17日。2015年6月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年1月11日閲覧。
  51. ^ Kreider R (2011年12月8日). 「下院、スパイスとバスソルトの販売禁止に投票」ABCニュース。2020年5月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年6月28日閲覧。
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