部分リゼルグアミド
エルゴリンリング システムに番号 とラベルが付けられています。
最もよく知られているリゼルグアミドであるLSDの化学構造。

部分的または単純化されたエルゴリンおよびリゼルガミドは、幻覚剤LSDのようなエルゴリンおよびリゼルガミドの類似体であり、エルゴリン環系内などの 1 つ以上の原子または結合が除去されています。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]追加の置換基が、エルゴリン核の A 環などに追加されることもあります。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]エルゴリン環系には、その構造内にトリプタミンとフェネチルアミン部分が埋め込まれていることは注目に値します。そのため、部分エルゴリンには、単純トリプタミン、環化トリプタミン、単純フェネチルアミン、および/または環化フェネチルアミンがあります。

薬理学的には、部分リゼルガミドにはセロトニン受容体作動薬およびドーパミン受容体作動薬が含まれます。NDTDI （ 9-ノル-LSD ）、DEMPDHPCA（ジデス-B、C- LSD）、DEIMDHPCA（4-ノル-LSD）、LPH-5（( S )-2C-TFM-3PIP）などはセロトニン5-HT 2A受容体作動薬であり、幻覚作用や精神形成作用を有する。8-OH-DPAT、LY-178210（LY-228729; 4,α-メチレン-5-カルボキサミド-DPT）、Bay R 1531（LY-197206; 4,α-メチレン-5-MeO-DPT）、LY-293284（4,α-メチレン-5-アセチル-DPT）などは、選択的セロトニン5-HT 1A 受容体作動薬です。ロピニロール、ロチゴチン、ノロミロール、RU - 28251（4 ,α-メチレン-DPT）などは、ドーパミンD 2様受容体作動薬です。研究は限られていますが、部分エルゴリンは、幻覚剤様作用に関して、LSDと比較して一般的に著しく効力が低いことが示されています。 [ 5 ]

単純トリプタミンである部分リゼルガミドの例としては、N -DEAOP-NMT（9,10-ジノル-LSD）や5-MeO- N -DEAOP-NMTが挙げられ、単純フェネチルアミンの例としては、N -DEAOP-NMPEAや25D-NM-NDEAOPなどが挙げられる。環化トリプタミン様化合物の例としてはDEIMDHPCAがあり、環化フェネチルアミンの例としてはDEMPDHPCA、DEMPDHPCA-2C-D、LPH-5などがある。8-OH-DPATやロチゴチンのように2-アミノテトラリンであるものもある。NDTDIやLY-178210のようにトリプタミンとフェネチルアミンの両方の成分を含む三環式化合物もある。トチェルガミンはエルゴメトリンの簡略化された類似体で、子宮収縮薬として研究されたが中止された。

エルゴリン環系の構造
  • トリプタミン部分。
    トリプタミン部分。
  • フェネチルアミン部分。
    フェネチルアミン部分。

簡略化または部分的なリゼルガミドのリスト

構造名前化学名CAS番号
デスカルボキシリゼルグ酸（DCLA; 9,10-ジデヒドロ-6-メチルエルゴリン）(6 aR )-7-メチル-6,6 a ,8,9-テトラヒドロ-4 H -インドロ[4,3-fg]キノリン51867-17-5
NDTDI（9-デスメチン-LSD、9-ノル-LSD、8,10-セコ-LSD）N , N-ジエチル-3-(メチル(1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-4-イル)アミノ)プロパンアミド
RU-28251 (4,α-メチレン-DPT) [ 6 ] [ 7 ]N , N-ジプロピル-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-4-アミン
Bay R 1531 (LY-197206; 4,α-メチレン-5-MeO-DPT)1,3,4,5-テトラヒドロ-6-メトキシ-N , N-ジプロピルベンゾ[cd]インドール-4-アミン98770-54-8
LY-293284（4,α-メチレン-5-アセチル-DPT）(4 R )-6-アセチル-4-(ジ-n-プロピルアミノ)-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[c,d]インドール141318-62-9
LY-178210 (LY-228729; 4,α-メチレン-5-カルボキサミド-DPT)4-(ジプロピルアミノ)-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-6-カルボキサミド114943-19-0
RU-28306（4,α-メチレン-DMT）N , N-ジメチル-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-4-アミン73625-11-3
RU-27849（4,α-メチレン-T）1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[c,d]インドール-4-アミン77963-70-3
ファスビン(4,α-メチレン-5-HT)5-ヒドロキシ-11-アミノテトラヒドロベンズインドール
N -DEAOP-NMT（デスビニル-LSD; 9,10-ジノル-LSD）N -(3-ジエチルアミノ-3-オキソプロピル)-N-メチルトリプタミン
N -DEAOP-NET (デスビニル-ETH-LAD; 9,10-ジノル-ETH-LAD)N- (3-ジエチルアミノ-3-オキソプロピル)-N-エチル-5-トリプタミン
N -DEAOP-5-MeO-NMTN -(3-ジエチルアミノ-3-オキソプロピル)-N -メチル-5-メトキシトリプタミン
N -DEAOP-5-MeO-NETN -(3-ジエチルアミノ-3-オキソプロピル)-N -エチル-5-メトキシトリプタミン
10,11-セコ-LSD [ 8 ]9,10-ジデヒドロ-N , N-ジエチル-6-メチル-10,11-セコエルゴリン-8β-カルボキサミド
CT-5252メチル-12-ブロモ-8,9-ジデヒドロ-2,3β-ジヒドロ-6-メチル-10,11-セコエルゴリン-8-カルボキシレート
10,11-セコエルゴリン（α, N -テトラメチレン-T）3-(ピペリジン-2-イルメチル) -1H-インドール5275-05-8
フェイフィ4-(2-アミノエチル)-1H-インドール-5-オール
DPAI (4-DPAEI; 2-デソキソ-2-エン-ロピニロール)4-( N , N-ジプロピルアミノエチル)インドール76149-15-0
ロピニロール（SK&F-101468）4-[2-(ジプロピルアミノ)エチル]-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン91374-21-9
7-ヒドロキシロピニロール（SK&F-89124）4-[2-(ジプロピルアミノ)エチル]-7-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロインドール-2-オン81654-62-8
DEIMDHPCA（4-デスメチレン-LSD、4-ノル-LSD、3,5-セコ-LSD）(3 R )- N , N -ジエチル-5-(1 H -インドール-4-イル)-1-メチル-3,6-ジヒドロ-2 H -ピリジン-3-カルボキサミド2640392-28-3
RU-27251（3,5-セコエルゴリン）[ 9 ]4-ピペリジン-3-イル-1H-インドール16176-75-3
WXVL_BT0793LQ21186-フルオロ-4-(1-メチル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-3-イル) -1H-インドール
DEMPDHPCA (ジデス-B、C -LSD; 1-デアザ-2,3,4-トリノル-LSD) [ 10 ] [ 8 ]N , N-ジエチル-1-メチル-5-フェニル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-3-カルボキサミド
DEMPDHPCA-PMA [ 10 ]N,N-ジエチル-1-メチル-3-(4-メトキシフェニル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-5-カルボキサミド
DEMPDHPCA-M（DEMPDHPCA-メスカリン）[ 10 ]N,N-ジエチル-1-メチル-3-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-5-カルボキサミド
DEMPDHPCA-NAP [ 10 ]N,N-ジエチル-1-メチル-3-(1-ナフチル)-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-5-カルボキサミド
DEMPDHPCA-2C-D [ 2 ]1-メチル-3-(1-オキソ-1-ジエチルアミノメチル)-5-(2,5-ジメトキシ-4-メチルフェニル)-3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン
「化合物XXIII」[ 3 ] [ 11 ] [ 12 ]??
2C-B-3PIP3-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)ピペリジン?
LPH-5 (( S )-2C-TFM-3PIP)( S )-3-(2,5-ジメトキシ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)ピペリジン2641630-97-7
「化合物163」または「VIII」[ 10 ] [ 13 ] [ 14 ]N,N-ジエチル-4-メチル-2,3,4,4a,5,6-ヘキサヒドロベンゾ(f)キノリン-2-カルボキサミド
N-DEAOP-PEA（PEA-NDEPA）N-ジエチルアミノカルボニルエチルフェネチルアミン
N-DEAOP-NMPEA (PEA-NM-NDEPA; 1-デアザ-2,3,4,9-テトラノール-LSD) [ 15 ]N-ジエチルアミノカルボニルエチル-N-メチルフェネチルアミン
3,4-DMPEA-NDEPAN-ジエチルアミノカルボニルエチル-3,4-ジメトキシフェネチルアミン
M-NDEPA (メスカリン-NDEPA) [ 16 ]N-ジエチルアミノカルボニルエチル-3,4,5-トリメトキシアンフェタミン
DOM-NDEPA [ 17 ]N-ジエチルアミノカルボニルエチル-2,5-ジメトキシ-4-メチルアンフェタミン
DOB-NDEPA [ 18 ]N-ジエチルアミノカルボニルエチル-2,5-ジメトキシ-4-ブロモアンフェタミン
ドイ・ネデパ[ 18 ]N-ジエチルアミノカルボニルエチル-2,5-ジメトキシ-4-ヨードアンフェタミン
DOTFM-NDEPA [ 18 ]N-ジエチルアミノカルボニルエチル-2,5-ジメトキシ-4-トリフルオロメチルアンフェタミン
TMA-2-NDEPA [ 19 ]N-ジエチルアミノカルボニルエチル-2,4,5-トリメトキシフェネチルアミン
25D-NM-NDEAOP (25D-NM-NDEPA)N-メチル-N- ( 3-ジエチルアミノ-3-オキソプロピル)-2,5-ジメトキシ-4-メチルフェネチルアミン
2-アミノテトラリン（2-AT）1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-アミン2954-50-9
CHF-10245,6-ジヒドロキシ-N-メチル-2-アミノテトラリン39478-89-2
ノロミロール（CHF-1035）5,6-ジイソブチリルオキシ-N-メチル-2-アミノテトラリン90060-42-7
5-OH-DPAT5-ヒドロキシ-N , N-ジプロピル-2-アミノテトラリン68593-96-4
7-OH-DPAT7-ヒドロキシ-N , N-ジプロピル-2-アミノテトラリン74938-11-7
8-OH-DPAT8-ヒドロキシ-N , N-ジプロピル-2-アミノテトラリン78950-78-4
UH-301( S )-5-フルオロ-8-ヒドロキシ-N , N-ジプロピル-2-アミノテトラリン127126-22-1
UH-232(1 S ,2 R )-5-メトキシ-1-メチル-N , N -プロピル-2-アミノテトラリン95999-12-5
ロチゴチン6-[プロピル(2-チオフェン-2-イルエチル)アミノ]-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-オール99755-59-6
THPCN , N-ジエチル-1-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-5-カルボキサミド26070-52-0
ニケタミドN , N-ジエチル-3-ピリジンカルボキサミド59-26-7

構造の比較

構造名前化学名CAS番号
カノクラビン（カノクラビン-I）[9(9a) E ]-9-メチル-9,9a-ジデヒドロ-7,8-セコ-9a-ホモエルゴリン-8-オール2390-99-0
カノクラビンII(2 E )-2-メチル-3-[(4 R ,5 S )-4-(メチルアミノ)-1,3,4,5-テトラヒドロベンゾ[cd]インドール-5-イル]プロプ-2-エン-1-オール1466-08-6
パリクラビン(9 R )-6,8-ジメチル-7,8-ジデヒドロ-6,7-セコエルゴリン-9-オール52052-66-1
2C-B-5-ヘミフライ-α6 (BNAP)8-ブロモ-6-メトキシ-2a,3,4,5-テトラヒドロ-2H-ナフト[1,8- bc ]フラン-4-アミン?
DOB-5-ヘミフライ（ブロモセミフライ；B-SF；5-MeO-7-Br-4-APDB）1-(7-ブロモ-5-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-4-イル)プロパン-2-アミン178557-10-3
2C-B-モルホリン2-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)モルホリン807631-07-8
ナクサゴリド(4a R ,10b R )-4-プロピル-2,3,4a,5,6,10b-ヘキサヒドロベンゾ[h][1,4]ベンゾオキサジン-9-オール88058-88-2
S32504(4 aR ,10 bR )-4-プロピル-2,3,4 a ,5,6,10 b -ヘキサヒドロベンゾ[h][1,4]ベンゾオキサジン-9-カルボキサミド?
パルドプルノックス7-(4-メチルピペラジン-1-イル)-3H-1,3-ベンゾオキサゾール-2-オン269718-84-5
ビフェプルノックス7-[4-(ビフェニル-3-イルメチル)ピペラジン-1-イル]-1,3-ベンゾオキサゾール-2(3H ) -オン350992-10-8
クインピロール(4 aR ,8 aR )-5-プロピル-1,4,4 a ,6,7,8,8 a ,9-オクタヒドロピラゾロ[5,4-g]キノリン80373-22-4
キネロラン(5 aR ,9 aR )-6-プロピル-5 a ,7,8,9,9 a ,10-ヘキサヒドロ-5 H -ピリド[2,3-g]キナゾリン-2-アミン97466-90-5
キナゴリドN , N -ジエチル- N -[(3 S ,4a S ,10a R )-6-ヒドロキシ-1-プロピル-1,2,3,4,4a,5,10,10a-オクタヒドロベンゾ[g]キノリン-3-イル]スルファミド87056-78-8
25B-NAcPipN- (ピペリジン-1-イルカルボニルメチル)-4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン
25B-NBOMeN- (2-メトキシベンジル)-4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン1026511-90-9
「化合物37」[ 20 ] [ 2 ] [ 21 ]N -(2-ジエチルアミノ-2-オキソエチル)-N -メチル-2-アミノ-1,2,3,4,4a,8a-ヘキサヒドロナフタレン
トチェルガミンN , N-ジエチル-2-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イルアミノ)アセトアミド

参照

参考文献

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