オルト炭酸
オルト炭酸
オルト炭酸の立体骨格式
オルト炭酸の立体骨格式
オルト炭酸の球棒モデル
オルト炭酸の球棒モデル
名前
推奨IUPAC名
メタンテトロール[ 1 ]
IUPAC体系名
オルト炭酸
その他の名前
  • 四水酸化炭素
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
  • InChI=1S/CH4O4/c2-1(3,4)5/h2-5H チェックはい
    キー: RXCVUXLCNLVYIA-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • OC(O)(O)O
プロパティ
C(OH) 4
モル質量80.039  g·mol −1
関連化合物
その他の陽イオン
関連化合物
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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オルト炭酸（メタンテトロールとも呼ばれる）は、化学式H 4 CO 4またはC(OH) 4で表される化合物です。分子構造は、1つの炭素原子と4つの水酸基が結合した構造です。したがって、四元アルコールと考えられます。理論的には、4つの陽子を失って仮想的なオキソカーボンアニオンであるオルト炭酸CO 4- 4を形成する可能性があり、炭素のオキソ酸とみなされます。

オルト炭酸は非常に不安定で、長い間仮説上の化合物と考えられてきました。計算によると、炭酸と水に分解することが示されています。[ 2 ] [ 3 ]

H 4 CO 4 → H 2 CO 3 + H 2 O

しかし、オルト炭酸は2025年に水と二酸化炭素の凍結混合物に電子線を照射することで初めて合成され、質量分析法によって同定されました。[ 4 ]

研究者たちは、オルト炭酸は高圧下で安定すると予測しており、そのため水とメタンが一般的である天王星と海王星の氷の巨大惑星の内部で形成される可能性がある。[ 5 ]

オルト炭酸イオン

1～4 個の陽子を失うことで、オルト炭酸は 4 つの陰イオン（H 3 CO − 4（オルト炭酸三水素）、H 2 CO 2− 4（オルト炭酸二水素）、HCO 3− 4（オルト炭酸水素）、およびCO 4− 4（オルト炭酸塩））を生成します。

完全に脱プロトン化されたCO 4− 4の多数の塩、例えばCa 2 CO 4（オルト炭酸カルシウム）やSr 2 CO 4（オルト炭酸ストロンチウム）が高圧条件下で合成され、X線回折によって構造が特徴付けられている。[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]オルト炭酸ストロンチウムSr 2 CO 4は大気圧下で安定である。オルト炭酸塩は四面体で、オルト硝酸塩と等電子である。CO距離は1.41Åである 。 [ 10 ] Sr 3 ( CO 4 )Oは酸化物オルト炭酸塩（オルト炭酸三ストロンチウム酸化物）であり、これも大気圧下で安定である。[ 11 ]

オルト炭酸エステル

四価の 基CO 4は安定した有機化合物中に存在し、正式にはオルト炭酸エステルであるため、オルトカーボネートと呼ばれます。例えば、テトラエトキシメタンは、エタノール中でクロロピクリンとナトリウムエトキシドを反応させることで生成できます。[ 12 ]ポリオルトカーボネートは安定したポリマーであり、廃棄物処理プロセスにおける有機溶媒の吸収、[ 13 ]や歯科修復材料への応用が期待されます。[ 14 ]爆発性のトリニトロエチルオルトカーボネートは、オルトカーボネート核を有しています。

ペンタエリスリトールの（スピロ）オルト炭酸エステルとして記述できる線状ポリマーは、化学式が[(−CH 2 ) 2 C(CH 2 −) 2 (−O) 2 C(O−) 2 ] nと書かれ、2002年に合成されました。[ 15 ]

スピロエステルビスカテコールオルトカーボネートの炭素原子は四面体結合構造を有しており、類似のオルトケイ酸エステルのケイ素原子の四角平面構造とは対照的であることが判明した。[ 16 ]

オルトカーボネートは、C–O–C架橋の相対的な回転によって異なる複数の配座異性体として存在する可能性がある。テトラフェノキシメタン、テトラキス（3,5-ジメチルフェノキシ）メタン、テトラキス（4-ブロモフェノキシ）メタンなどのエステルの配座構造は、 X線回折によって決定されている。[ 17 ]

参照

参考文献

  1. ^ 「メタンテトロール - PubChem公開化学物質データベース」。PubChemプロジェクト。米国：国立生物工学情報センター。
  2. ^ Bohm S.; Antipova D.; Kuthan J. (1997). 「メタンテトラオールの脱水反応による炭酸への研究」. International Journal of Quantum Chemistry . 62 (3): 315– 322. doi : 10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.0.CO;2-8 .
  3. ^カルボン酸および誘導体Archived 2017-09-13 at the Wayback Machine IUPACの有機化学および生化学命名法に関する勧告
  4. ^ Marks, Joshua H.; Bai, Xilin; Nikolayev, Anatoliy A.; Gong, Qi'ang; McAnally, Mason; Wang, Jia; Pan, Yang; Fortenberry, Ryan C.; Mebel, Alexander M.; Yang, Yao; Kaiser, Ralf I. (2025年7月14日). 「メタンテトロールとオルト酸の最終フロンティア」 . Nature Communications . doi : 10.1038/s41467-025-61561-z . PMC 12260057 . 
  5. ^ G. Saleh; AR Oganov (2016). 「高圧下におけるCHO三成分系における新規安定化合物」 . Scientific Reports . 6 32486. Bibcode : 2016NatSR...632486S . doi : 10.1038/srep32486 . PMC 5007508. PMID 27580525 .  
  6. ^ Sagatova, Dinara; Shatskiy, Anton; Sagatov, Nursultan; Gavryushkin, Pavel N.; Litasov, Konstantin D. (2020). 「カルシウムオルト炭酸塩, Ca 2 CO 4 -Pnma: 遷移層および下部マントルにおける沈み込み炭素の潜在的ホスト」. Lithos . 370– 371 105637. Bibcode : 2020Litho.37005637S . doi : 10.1016/j.lithos.2020.105637 . ISSN 0024-4937 . S2CID 224909120 .  
  7. ^ビンク、ヤンネス;ラニエル、ドミニク。バヤルジャルガル、ルカムスレン。カンダルカエワ、サイアナ。フェドテンコ、ティモフェイ。アンドレイ・アスランドゥコフ。ミルマン、ビクター。グラジリン、コンスタンチン。ミルマン、ビクター。シャリトン、ステラ。プラカペンカ、ヴィタリ B.。ドゥブロビンスカヤ、ナタリア。ドゥブロビンスキー、レオニード。ウィンクラー、ビョルン (2022)。「地球の遷移帯と下部マントルの PT 条件でのオルト炭酸カルシウム、Ca2CO4-Pnma の合成」。アメリカの鉱物学者。107 (3): 336–342。ビブコード: 2022AmMin.107..336B。土井：10.2138/am-2021-7872。S2CID 242847474。 
  8. ^ Laniel, Dominique; Binck, Jannes; Winkler, Björn; Vogel, Sebastian; Fedotenko, Timofey; Chariton, Stella; Prakapenka, Vitali; Milman, Victor; Schnick, Wolfgang; Dubrovinsky, Leonid; Dubrovinskaia, Natalia (2021). 「オルト炭酸ストロンチウムSr 2 CO 4の合成、結晶構造、および構造と特性の関係」 . Acta Crystallographica Section B. 77 ( 1): 131– 137. Bibcode : 2021AcCrB..77..131L . doi : 10.1107/S2052520620016650 . ISSN 2052-5206 . PMC 7941283 .  
  9. ^ Gavryushkin, Pavel N.; Sagatova, Dinara N.; Sagatov, Nursultan; Litasov, Konstantin D. (2021). 「地球下部マントルのP-T条件下におけるMgCO3 + MgO = Mg2CO4反応によるMg-オルト炭酸塩の形成」. Crystal Growth & Design . 21 (5): 2986– 2992. doi : 10.1021/acs.cgd.1c00140 .
  10. ^ Spahr, Dominik; Binck, Jannes; Bayarjargal, Lkhamsuren; Luchitskaia, Rita; Morgenroth, Wolfgang; Comboni, Davide; Milman, Victor; Winkler, Björn (2021年4月4日). 「常温におけるSr 2 CO 4オルトカーボネート中の四面体配位sp 3混成炭素」 .無機化学. 60 (8): 5419– 5422. doi : 10.1021/acs.inorgchem.1c00159 . PMID 33813824 . 
  11. ^ Spahr, Dominik; König, Jannes; Bayarjargal, Lkhamsuren; Gavryushkin, Pavel N.; Milman, Victor; Liermann, Hanns-Peter; Winkler, Björn (2021年10月4日). "Sr 3 [CO 4 ]O アンチペロブスカイトと四面体配位sp 3 混成炭素およびOSr 6 八面体".無機化学. 60 (19): 14504– 14508. doi : 10.1021/acs.inorgchem.1c01900 . PMID 34520201. S2CID 237514625 .  
  12. ^オルト炭酸テトラエチルエステルArchived 2012-09-20 at the Wayback Machine Organic Syntheses , Coll. Vol. 4, p. 457 (1963); Vol. 32, p. 68 (1952).
  13. ^ Sonmez, HB; Wudl, F. (2005). 「有機溶媒吸着剤としての架橋ポリ（オルトカーボネート）類」. Macromolecules . 38 (5): 1623– 1626. Bibcode : 2005MaMol..38.1623S . doi : 10.1021/ma048731x .
  14. ^ Stansbury, JW (1992). 「二重開環重合のための新規オキサスピロモノマーの合成と評価」 . Journal of Dental Research . 71 (7): 1408– 1412. doi : 10.1177/00220345920710070901 . PMID 1629456. S2CID 24589493. 2008年7月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年6月19日閲覧。  
  15. ^ David T. Vodak, Matthew Braun, Lykourgos Iordanidis, Jacques Plévert, Michael Stevens, Larry Beck, John CH Spence, Michael O'Keeffe, Omar M. Yaghi (2002): 「オリゴ（スピロオルトカーボネート）のワンステップ合成と構造」アメリカ化学会誌、第124巻、第18号、4942–4943ページ。doi : 10.1021 /ja017683i
  16. ^ H. Meyer, G. Nagorsen (1979):「ピロカテコールのオルト炭酸エステルおよびオルトケイ酸エステルの構造と反応性」 Angewandte Chemie International Edition in English, volume 18, issue 7, pages 551-553. doi : 10.1002/anie.197905511
  17. ^ N. Narasimhamurthy, H. Manohar, Ashoka G. Samuelson, Jayaraman Chandrasekhar (1990): 「累積アノマー効果：オルト炭酸塩の理論的およびX線回折研究」アメリカ化学会誌、第112巻、第8号、2937～2941ページ。doi : 10.1021 /ja00164a015
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