ポリマー安定剤

ポリマー安定剤（イギリス英語：polymer stabilizers ）は、ポリマー材料に添加して、その劣化を抑制または遅らせる化学添加剤である。主にプラスチックやゴム製品を熱、酸化、紫外線から保護する。最も多くの安定剤が使用されるのはポリ塩化ビニル（PVC）である。これは、この種のプラスチックの製造と加工は、安定剤なしでは不可能だからである。[ 1 ] 一般的なポリマー劣化プロセスには、酸化、紫外線による損傷、熱劣化、オゾン分解、光酸化などのこれらの組み合わせ、および触媒残留物、染料、または不純物との反応がある。[ 1 ] [ 2 ]これらはすべて、鎖切断、制御されない再結合および架橋を 介して化学レベルでポリマーを劣化させ、強度、展性、外観および色 などの多くの重要な特性に悪影響を与える。

安定剤はポリマーのライフサイクルの全段階で使用されます。安定剤を使用することで、プラスチック製品の製造速度が上がり、欠陥が減り、耐用年数が延び、リサイクルが容易になります。[ 1 ]しかし、安定剤は廃プラスチックの安定化も継続するため、廃プラスチックが環境中に長く残留することになります。プラスチックには多くの種類があり、それぞれが数種類の劣化に対して脆弱な場合があり、通常は複数の異なる安定剤が併用されます。同じ種類のプラスチックで作られた物体であっても、用途が異なれば安定化要件も異なります。食品接触承認などの規制上の考慮事項も存在します。バイオプラスチック用の環境に優しい安定剤は、エポキシ化大豆油などのバイオベースの材料から作られ、臭いやVOCの排出がほとんどない必要があります。したがって、幅広い安定剤が必要です。

抗酸化安定剤の市場規模は2017年に16億9000万米ドルと推定されており[ 3 ]、すべてのポリマー安定剤の市場規模は2033年までに65億米ドルに達すると予想されています。2023年には、世界中で販売されるすべてのポリマー安定剤のほぼ半分がカルシウムベースであり、次いで鉛（25.1％）、スズ（15.4％）、液体混合金属（LMM）およびその他のタイプが続きます。[ 4 ]

抗酸化物質

酸化防止剤は、ポリマーが空気中の酸素と反応して起こる自動酸化を阻害します。 [ 5 ]好気性分解は室温で徐々に起こりますが、ほとんどすべてのポリマーは、高温で処理されると熱酸化のリスクがあります。プラスチックの成形や鋳造 (射出成形など) には、融点またはガラス転移温度(約 200～300 °C) を超える必要があります。これらの条件下では、酸素との反応が非常に急速に起こります。一旦開始されると、自動酸化は自己触媒的になる可能性があります。[ 6 ]そのため、通常は酸素レベルを下げる努力がなされますが、完全に排除することは多くの場合達成できず、非常に低濃度の酸素でも劣化を開始するのに十分な場合があります。酸化に対する感受性は、問題となるポリマーによって大きく異なります。安定剤がないと、ポリプロピレンやゴムなどの不飽和ポリマーは室温でゆっくりと劣化しますが、ポリスチレンは高温でも安定しています。[ 7 ]酸化防止剤は製造工程において非常に重要であり、常温での長期安定性はヒンダードアミン光安定剤（HAL）によってますます高められています。酸化防止剤は、その作用機序に応じて一次酸化剤または二次酸化剤と呼ばれることがよくあります。

一次抗酸化物質（ラジカルスカベンジャー）

ペンタエリスリトールテトラキス（3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシヒドロシンナメート） ：パラプロピオネート基を持つ立体的に障害されたフェノールからなる主要な抗酸化剤。

一次酸化防止剤（鎖切断型酸化防止剤とも呼ばれる）はラジカルスカベンジャーとして作用し、ペルオキシラジカル（ROO•）だけでなく、程度は低いもののアルコキシラジカル（RO•）、ヒドロキシルラジカル（HO•）、アルキルラジカル（R•）も除去します。酸化はアルキルラジカルの生成から始まります。アルキルラジカルは、加工処理中に生じる高温と高せん断応力によってポリマー鎖が均一に切断される際に生成します。これらのアルキルラジカルは分子状酸素と非常に急速に反応し（反応速度定数 ≈ 10 7～10 9 mol –1 s –1）、ペルオキシラジカルを生成します。[ 8 ]これが次に、連鎖成長段階でポリマーの新しい部分から水素を引き抜いて、新たなアルキルラジカルを生成します。[ 9 ] [ 10 ]全体的なプロセスは非常に複雑で、ポリマーによって異なりますが[ 11 ]、最初の数ステップを一般的に以下に示す

RR → 2 R•
R• + O 2 → ROO•
ROO• + RH → ROOH + R•

アルキルラジカルは酸素と急速に反応するため、最初のアルキルラジカル (R•) の消去は難しく、特殊な酸化防止剤を使用することでのみ達成できます[ 12 ]。ほとんどの一次酸化防止剤は、より長寿命のペルオキシラジカル (ROO•) と反応します。水素引き抜きは通常、ポリマー分解の律速段階であり、ペルオキシラジカルは、代替源、つまり一次酸化防止剤からの水素供与によって消去できます。これにより、ペルオキシラジカルは有機ヒドロペルオキシド(ROOH) に変換されます。このための最も重要な市販安定剤は、BHTなどのヒンダードフェノールまたはその類似体、およびアルキル化ジフェニルアミンなどの第二級芳香族アミンです。アミンは一般に効果的ですが、顕著な変色を引き起こし、多くの場合望ましくありません (食品包装、衣類など)。フェノールとの全体的な反応を以下に示します。

ROO• + ArOH → ROOH + ArO•
ArO• → 非ラジカル生成物

これらの反応の最終生成物は、典型的にはキノンメチドであり、これも望ましくない色を付与する可能性がある。[ 13 ]現代のフェノール性酸化防止剤は複雑な分子構造を有し、フェノールのパラ位にプロピオネート基を含むことが多い（すなわち、フロレチン酸のオルトアルキル化類似体である）。[ 14 ]これらのキノンメチドは、一度転位してヒドロキシシンナメートを与え、フェノール性酸化防止剤基を再生し、さらなるラジカルの捕捉を可能にする。[ 15 ] [ 16 ]しかし、最終的には、一次酸化防止剤は犠牲的であり、完全に消費されるとポリマーは劣化し始める。

二次抗酸化剤（ヒドロペルオキシド捕捉剤）

トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイトは、ポリマーの二次酸化防止剤として広く使用されているホスファイトです。

二次抗酸化剤は、一次抗酸化剤の作用によって生成された有機ヒドロペルオキシド（ROOH）を除去する働きがあります。ヒドロペルオキシドはラジカル種よりも反応性が低いですが、新たなラジカル反応を引き起こす可能性があります。 [ 6 ]

ROOH + RH → RO• + R• + H 2 O

化学的活性が低いため、より反応性の高い抗酸化剤が必要となる。最も一般的に用いられるのは亜リン酸エステルであり、多くの場合、ヒンダードフェノール（例えば、トリス（2,4-ジ-tert-ブチルフェニル）ホスファイト）である。[ 17 ]これらはポリマーヒドロペルオキシドをアルコールに変換し、その過程で有機リン酸塩に酸化される。 [ 18 ] [ 19 ]

ROOH + P(OR') 3 → OP(OR') 3 + ROH

その後、エステル交換反応が起こり、ヒドロキシル化されたポリマーがフェノールと交換される。[ 20 ]

ROH + OP(OR') 3 → R'OH + OP(OR') 2または

この交換反応により、一次抗酸化剤が放出され、ポリマーはさらに安定化されます。このため、 亜リン酸エステルは両方の活性を併せ持つため、多機能抗酸化剤とみなされることもあります。有機硫黄化合物も効率的なヒドロペルオキシド分解剤であり、チオエーテルは特に長期の熱老化に対して効果的であり、最終的にはスルホキシドやスルホンに酸化されます。[ 21 ]

オゾン劣化防止剤

6PPDはタイヤに広く使用されているp-フェニレンジアミンベースのオゾン劣化防止剤です。

オゾン劣化防止剤は、オゾンによる物質の劣化を防止または遅らせます。これは空気中に非常に低濃度で自然に存在しますが、特にゴムなどの不飽和ポリマーに対して非常に反応性が高く、オゾン亀裂を引き起こします。オゾン分解のメカニズムは他の酸化方法とは異なり、そのため独自のクラスの抗酸化安定剤が必要です。これらは主にp-フェニレンジアミン（PPD）の誘導体であり、ポリマーの脆弱な官能基（通常はアルケン基）と反応するよりも速くオゾンと反応することで機能します。これらはイオン化エネルギーが低いため、電子移動を介してオゾンと反応し、芳香族性によって安定化されたラジカルカチオンに変換されます。このような種は反応性を維持し、さらに反応して1,4-ベンゾキノン、フェニレンジアミンダイマー、アミノキシルラジカルなどの生成物を生成します。[ 22 ] [ 23 ]これらの生成物の一部は、その後、抗酸化剤によって除去できます。

光安定剤

ビソクトリゾール：ベンゾトリアゾール-フェノール系紫外線吸収剤

光安定剤は、光と酸素の相互作用によって生じるポリマーの光酸化を抑制するために使用されます。自動酸化と同様に、これはフリーラジカル反応であるため、前述の抗酸化剤は効果的な抑制剤ですが、紫外線吸収剤、励起状態クエンチャー、HALSなどの添加剤も効果的です。[ 24 ]

紫外線吸収剤

紫外線感受性はポリマーの種類によって大きく異なります。特定のポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタンは紫外線感受性が高く、光フリース転位反応によって劣化します。紫外線安定剤は、典型的には可逆的な分子内プロトン移動によって、紫外線エネルギーを吸収し、熱として放散します。これにより、ポリマーマトリックスによる紫外線吸収が抑制され、耐候性が低下します。フェノール性ベンゾトリアゾール（例：UV-360、UV-328）やヒドロキシフェニルトリアジン（例：ベモトリジノール）は、ポリカーボネートやアクリルの安定化に使用されます。[ 25 ]オキサニリドはポリアミドやポリウレタンに、ベンゾフェノンはPVCに使用されます。

光吸収の強いPPSは安定化が困難です。この電子豊富なポリマーでは、抗酸化剤でさえ効果がありません。PPSマトリックス中の酸や塩基は、HPBTなどの従来の紫外線吸収剤の性能を阻害する可能性があります。HPBTの改良型であるPTHPBTは、このような条件下でも有効であることが示されています。[ 26 ]

クエンチャー

ニッケルフェノキシド系消光剤。CAS番号：14516-71-3

光酸化は、ポリマー内の発色団（染料または不純物）による光の吸収から始まり、励起状態になります。これが周囲の酸素と反応し、反応性の高い一重項酸素に変換されます。消光剤はフェルスター機構を介して励起分子からエネルギーを吸収し、熱または低周波蛍光として無害に消散させます。一重項酸素は金属キレートによって消光することができ、ニッケルフェノラートが一般的な例です。[ 27 ]ニッケル消光剤は、プラスチックマルチなどの農業用プラスチックに使用される傾向があります。

ヒンダードアミン光安定剤

HALの構造例

ヒンダードアミン系光安定剤（HALSまたはHAS）が風化によって生成されるラジカルを消去する能力は、デニソフサイクルとして知られるプロセスによるアミノキシルラジカルの生成によって説明できる。アミノキシルラジカル（NO•）はポリマー中のフリーラジカルと結合する。

NO• + R• → NOR

これらは伝統的に光安定剤として考えられていますが、熱による劣化を安定させることもできます。

HALSはポリオレフィン、ポリエチレン、ポリウレタンに対して非常に効果的ですが、ポリ塩化ビニル（PVC）に対しては効果がありません。これは、ニトロキシルラジカル形成能力が阻害されるためと考えられています。HALSは塩基として作用し、 PVCの光酸化によって発生する塩酸（HCl）によって中和されます。例外として、最近開発されたNOR HALSは強塩基ではなく、HClによって不活性化されません。[ 28 ]

その他のクラス

ポリマーは、酸素や光以外にもさまざまな経路によって劣化しやすくなります。

酸除去剤

酸捕捉剤は制酸剤とも呼ばれ、酸性不純物、特にHClを放出する不純物を中和します[ 29 ]。PVCは酸触媒分解を受けやすく、HClはポリマー自体に由来します。チーグラー・ナッタ触媒やハロゲン化難燃剤も酸の発生源となります。一般的な酸捕捉剤としては、ステアリン酸カルシウムやステアリン酸亜鉛などの金属石鹸、ハイドロタルサイトやハイドロカルマイトなどの鉱物質、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウムなどの塩基性金属酸化物などがあります。

金属不活性化剤

Ti、Al、Cuなどの金属イオンは、ポリマーの劣化を促進する可能性があります。[ 30 ]これは、配線やケーブルなど、ポリマーが金属と直接接触している場合に特に懸念されます。より一般的には、ポリマーの形成に使用された金属触媒が、製造中にポリマー内に封じ込められる可能性があり、これはポリプロピレンにおけるチーグラー・ナッタ触媒に典型的に当てはまります。このような場合、安定性を向上させるために金属不活性剤を添加することがあります。不活性剤はキレート化によって金属イオンと不活性な配位錯体を形成します。サレン型化合物が一般的です。

熱安定剤

熱安定剤はほぼ例外なくPVCに使用されています。70℃を超える温度では、安定化されていない材料はHClの損失による劣化を受けやすくなります。この脱塩化水素反応が始まると自己触媒的に起こり、酸性度の上昇により劣化が加速されます。これを防ぐために様々な薬剤が使用されており、ステアリン酸鉛、有機スズ、カドミウム錯体など初期の薬剤の多くは非常に有毒でした。より安全な現代の代替品としては、ステアリン酸カルシウムなどの金属石鹸、バリウム化合物、亜鉛化合物、そして様々な相乗剤などがあります。[ 31 ]添加量は通常2%から4%です。

難燃剤

難燃剤は、ポリマーの耐火性を向上させる幅広い化合物です。例としては、臭素化合物、水酸化アルミニウム、三酸化アンチモン、各種有機リン化合物などが挙げられます。[ 5 ] [ 32 ]難燃剤は抗酸化剤の効果を低下させることが知られています。[ 33 ]

殺生物剤

微生物による分解（生分解）には、独自のクラスの特殊な生体安定剤と殺生物剤（イソチアゾリノンなど）が関与します。

電圧安定装置

これらの添加剤は、電気ケーブルの被覆材として使用されるポリマー（最も一般的にはPEX）に添加されます。[ 34 ]化合物には、ベンジルおよびチオキサントン誘導体が含まれます。[ 35 ]これらは高い電子親和力を持ち、絶縁体の誘電破壊を引き起こす可能性のある電荷キャリアを捕捉して中和することができます。[ 36 ]

参照

その他の添加物

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