スルホン酸塩
スルホン酸イオン。

有機硫黄化学において、スルホン酸塩はスルホン酸の塩、アニオン、またはエステルである。その化学式はR−S(=O) 2 −O −で、官能基− S (= O ) 2 −O −を含む。ここで、Rは通常、有機基、アミノ基、またはハロゲン原子である。スルホン酸塩はスルホン酸の共役塩基である。スルホン酸塩は一般に水中で安定しており、非酸化性で無色である。多くの有用化合物、さらには一部の生化学物質にもスルホン酸塩が含まれている。ほとんどの洗剤や界面活性剤はスルホン酸塩である。これらには、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α-オレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩などが含まれる。[ 1 ]

スルホン酸塩

アルキルベンゼンスルホン酸塩は、シャンプー、歯磨き粉、洗濯用洗剤、食器用洗剤などに含まれる洗剤です。
水の軟化には通常、スルホン化イオン交換樹脂を使用して水中のカルシウムイオンを除去することが含まれます。

スルホン酸塩は一般にスルホン酸の脱プロトン化（中和）によって製造されます： RSO 3 H + NaOH → RSO 3 Na + H 2 Oスルホン酸は強酸 となる傾向があるため、対応するスルホン酸塩は弱塩基です。スルホン酸アニオンの安定性により、スカンジウムトリフラートなどのスルホン酸塩のカチオンはルイス酸性を示します 。

スルホン酸塩の古典的な製造法はストレッカー亜硫酸アルキル化であり、典型的にはヨウ素触媒の存在下で亜硫酸アルカリ塩がハロゲン化物を置換する：[ 2 ]

RX + M 2 SO 3 → RSO 3 M + MX

もう一つの方法は、ピリジン中のアルコールとスルホニルハライドの縮合である：[ 3 ]

ROH + R'SO 2 Cl → ROSO 2 R' + HCl

スルホン酸エステル

一般式R 1 SO 2 OR 2で表されるエステルは、スルホン酸エステルと呼ばれます。このカテゴリーに属する個々の化合物は、通常のカルボキシルエステルと同様に命名されます。例えば、R 2基がメチル基で、R 1基がトリフルオロメチル基の場合、得られる化合物はメチルトリフルオロメタンスルホネートとなります。

スルホン酸エステルは、主にRSO−3基は、特にRが電子吸引性である場合に、優れた脱離基となる。例えば、 メチルトリフラートは強力なメチル化試薬である。

スルホネートは、 N-ヒドロキシスルホスクシンイミド (スルホ-NHS)、BS3、スルホ-SMCC など のタンパク質架橋剤に水溶性を付与するために一般的に使用されます。

スルトン

プロパン-1,3-スルトン

環状スルホン酸エステルはスルトンと呼ばれます。[ 4 ]例としては、プロパン-1,3-スルトンと1,4-ブタンスルトンが挙げられます。スルトンの中には短寿命の中間体があり、強力なアルキル化剤として用いられ、負に帯電したスルホン酸基を導入します。水の存在下では、スルトンはゆっくりと加水分解されてヒドロキシスルホン酸となります。スルトンオキシムは、抗てんかん薬ゾニサミドの合成における重要な中間体です。[ 5 ]

環状スルホン酸エステルは、末端アルケンに三酸化硫黄を付加して得られる界面活性剤の製造において中間体として生成する。これらのスルトンを加水分解するとヒドロキシスルホン酸が得られる。

界面活性剤の製造におけるスルホン酸エステル中間体。

チソクロミドはスルトンの一例です。

例

参照

参考文献

  1. ^ Holmberg, Krister (2019). 「界面活性剤」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . pp.  1– 56. doi : 10.1002/14356007.a25_747.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2。
  2. ^アドルフ・ストレッカー (1868)。"Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren" (PDF)。化学と薬局のアナレン。148 (1): 90–96 .土井: 10.1002/jlac.18681480108。
  3. ^ケアリー、フランシス・A.; サンドバーグ、リチャード・J. (2007).先端有機化学第A巻：構造とメカニズム（第5版）. シュプリンガー. p. 414. ISBN 978-0-387-44899-2。
  4. ^ RJ Cremlyn「有機硫黄化学入門」John Wiley and Sons: Chichester (1996) ISBN 0-471-95512-4
  5. ^ Mondal, Shovan (2012). 「スルトンの合成と応用における最近の進歩」. Chem. Rev. 112 ( 10): 5339– 5355. doi : 10.1021/cr2003294 . PMID 22742473 . 
  6. ^ Beisler, JA; Sato, Y. (1971). 「Solanum xanthocarpum由来の新規ステロール、カルペステロールの化学」. The Journal of Organic Chemistry . 36 (25): 3946– 3950. doi : 10.1021/jo00824a022 . ISSN 0022-3263 . PMID 5127991 .  
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