テトラヒドロチオフェン

テトラヒドロチオフェン
名前
推奨IUPAC名
チオラン
その他の名前
テトラヒドロチオフェン、チオファン、テトラメチレンスルフィド
識別子
3Dモデル（JSmol）
略語 THT
102392
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.003.391
EC番号
  • 203-728-9
RTECS番号
  • XN0370000
ユニイ
国連番号2412
  • InChI=1S/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 チェックはい
    キー: RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
    キー: RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYAY
  • S1CCCC1
プロパティ
C 4 H 8 S
モル質量88.17  g·mol −1
外観 無色の液体
密度0.997 g/mL [ 1 ]
融点−96 °C (−141 °F; 177 K)
沸点119℃（246℉; 392K）
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
悪臭、可燃性、刺激性
GHSラベル：
GHS02: 可燃性GHS07: 感嘆符
危険
H225、H302、H312、H315、H319、H332、H412
P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P370+P378、P403+P235、P501
引火点12℃（54℉、285K）
200℃（392°F; 473K）
安全データシート（SDS） オークウッド
関連化合物
関連化合物
テトラヒドロフラン、チオフェン、セレノラン、チアゾリジン、ジチオラン、チアン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

テトラヒドロチオフェンは、化学式(CH 2 ) 4 Sで表される有機硫黄化合物です。分子は、4つのメチレン基と硫黄原子を含む5員飽和環で構成されています。チオフェンの飽和類似体であり、したがってTHFの硫黄類似体です。非常に不快な臭気を持つ揮発性の無色の液体です。チオファン、チオラン、またはTHTとも呼ばれます。

合成と反応

テトラヒドロチオフェンは、テトラヒドロフランと硫化水素の反応によって製造されます。この気相反応は、アルミナなどの不均一酸触媒によって触媒されます。[ 2 ] [ 3 ]

この化合物は錯体化学における配位子であり、例としてクロロ(テトラヒドロチオフェン)金(I)錯体が挙げられる。[ 4 ]

THT を酸化するとスルホンであるスルホランが生成され、これは極性、無臭の溶媒として興味深い。

C 4 H 8 S + 2 O → C 4 H 8 SO 2

しかしながら、スルホランはブタジエンから製造されるのがより一般的です。

自然発生

自然界には、置換および非置換のテトラヒドロチオフェンの両方が存在することが報告されている。例えば、テトラヒドロチオフェンはEruca sativa Mill.（サラダルッコラ）[ 5 ]から揮発性物質として存在する一方、単環式置換テトラヒドロチオフェンはAllium fistulosum 'Kujou' [ 6 ] Allium sativum （ニンニク）[ 7 ] Allium cepa （タマネギ）[ 8 ] Allium schoenoprasum（チャイブ）[ 9 ]およびSalacia prinoidesから単離されている。[ 10 ]アルボマイシンは放線菌由来のテトラヒドロチオフェン環含有抗生物質のグループであり、ビオチンおよびネオチオビヌファリジン（およびその他のヌファルアルカロイド [ 11 ] ）は、それぞれ二環式および多環式テトラヒドロチオフェン環含有天然物の例である。

アプリケーション

テトラヒドロチオフェンはその臭いから、LPGの着臭剤として使用されてきたが[ 3 ]、北米では現在では使用されていない。また、天然ガスの着臭剤としても使用され、通常はtert-ブチルチオールとの混合物として使用される。

テトラヒドロチオフェンはソフト塩基として分類されるルイス塩基であり、そのドナー特性はECW モデルで説明されています。

参照

参考文献

  1. ^ Armarego WF, Chai CL (2003). 「有機化学物質の精製」.実験室用化学物質の精製. p. 361. doi : 10.1016/B978-075067571-0/50008-9 . ISBN 9780750675710。
  2. ^ Loev, B; Massengale, JT 米国特許第2,899,444号、「テトラヒドロチオフェンの合成」、1959年8月11日
  3. ^ a bジョナサン・スワンストン (2006). 「チオフェン」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a26_793.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2。
  4. ^ Uson R, Laguna A, Laguna M, Briggs DA, Murray HH, Fackler JP (2007). 「(テトラヒドロチオフェン)金(I)または金(III)錯体」.無機合成. 第26巻. pp.  85– 91. doi : 10.1002/9780470132579.ch17 . ISBN 9780470132579. ISSN  1934-4716 .
  5. ^ Aissani N, et al. (2006). 「 Eruca sativaの揮発性物質によるMeloidogyne incognitaに対する殺線虫活性」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 63 (27): 6120– 6125. doi : 10.1021/acs.jafc.5b02425 . PMID 26082278 . 
  6. ^深谷 正之 他 (2018). 「Allium fistulosum 'Kujou'由来の希少硫黄含有化合物、クジョウニンA1、A2、およびアリウムスルホキシドA1」「オーガニックレターズ.20 ( 1 ) : 28–31.doi : 10.1021 / acs.orglett.7b03234.PMID29227665 . 
  7. ^ Block E, et al. (2018). 「アホチオラン：ニンニク（ Allium sativum）由来の3,4-ジメチルチオラン天然物」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 66 ( 39): 10193– 10204. Bibcode : 2018JAFC...6610193B . doi : 10.1021/acs.jafc.8b03638 . OSTI 1490686. PMID 30196701. S2CID 52178061 .   
  8. ^青柳 正之 他 (2011). 「タマネギにおける催涙因子合成酵素の抑制により誘導されるチオスルフィネートの構造と生理活性」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 59 (20): 10893– 10900. Bibcode : 2011JAFC...5910893A . doi : 10.1021/jf202446q . PMID 21905712 . 
  9. ^深谷正治他 (2019). 「Allium schoenoprasum var. foliosum 由来の環状硫黄代謝物」. Phytochemistry Letters . 29 : 125–128 . Bibcode : 2019PChL ...29..125F . doi : 10.1016/j.phytol.2018.11.018 . S2CID 104387714 . 
  10. ^ Tanabe G, et al. (2008). 「アーユルヴェーダの伝統薬サラシア・プリノイデス由来のもう一つのチオ糖スルホニウム硫酸塩、サラプリノールの合成と絶対立体化学の解明」Tetrahedron . 64 (43): 10080– 10086. doi : 10.1016/j.tet.2008.08.010 .
  11. ^ Korotkov A, et al. (2015). 「数種のヒドロキシル化二量体ヌファルアルカロイドの両エナンチオマーの全合成と生物学的評価」 . Angewandte Chemie International Edition . 54 (36): 10604– 10607. doi : 10.1002/anie.201503934 . PMC 4691328. PMID 26205039 .  
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