tert-アミルアルコール
tert-アミルアルコール
2-メチル-2-ブタノールの立体骨格式
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2-メチル-2-ブタノールの球棒モデル
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2-メチル-2-ブタノールの空間充填モデル
2-メチル-2-ブタノールの空間充填モデル
名前
推奨IUPAC名
2-メチルブタン-2-オール
その他の名前
2-メチル-2-ブタノールtert-アミルアルコールt-アミロールTAA tert-ペンチルアルコール2-メチル-2-ブチルアルコールt-ペンチロールアミレン水和物ジメチルエチルカルビノール
識別子
3Dモデル（JSmol）
1361351
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.000.827
EC番号
  • 200-908-9
ケッグ
メッシュtert-アミル+アルコール
RTECS番号
  • SC0175000
ユニイ
国連番号1105
  • InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3 チェックはい
    キー: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • CCC(C)(C)O
プロパティ
C 5 H 12 O
モル質量88.150  g·mol −1
外観 無色の液体
臭い樟脳
密度0.805 g/cm 3 [ 1 ]
融点−9℃; 16℉; 264K
沸点101～103℃; 214～217℉; 374～376K
120 g·dm −3
溶解度水、ベンゼン、クロロホルム、ジエチルエーテル、エタノールに溶ける[ 2 ]
ログP1.0950.5:1の容積比
蒸気圧1.6 kPa（20℃時）
磁化率（χ）
−7.09 × 10 −5  cm 3 /モル
屈折率（nD ）
1.405
粘度4.4740 mPa・s (298.15 Kにて) [ 1 ]
熱化学
標準モルエントロピー（S⦵298 ）​
229.3 JK −1モル−1
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）
−380.0～−379.0 kJ/ mol
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）
−3.3036から−3.3026 MJ mol −1
危険
GHSラベル：
GHS02: 可燃性GHS07: 感嘆符
危険
H225、H315、H332、H335
P210、P261
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
引火点19℃（66℉、292K）
437℃（819℉; 710K）
爆発限界9%
安全データシート（SDS） hazard.com
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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tert-アミルアルコール（ TAA）または2-メチルブタン-2-オール（ 2M2B）は、分岐ペンタノールです。

歴史的に、TAAは麻酔薬として使用されてきました[ 3 ]。最近では娯楽用薬物としても使用されています[ 4 ] 。TAAは、エタノールと同様に、主にGABA A受容体の正のアロステリックモジュレーターです[ 5 ]。TAAとエタノールの向精神作用は似ていますが、それぞれ異なります。協調運動とバランスへの影響は、TAAの方が比例して顕著であり、重量当たりの効力はエタノールよりもかなり強いです。エタノールの代替品としての魅力は、二日酔いが起こらないこと（代謝経路が異なるため）と、標準的な薬物検査で検出されないことが多いという事実に由来していると考えられます[ 6 ] 。

TAAは無色の液体で、焦げたような味[ 7 ]と、パラアルデヒドに似た不快な臭い[ 8 ]を持ち、かすかに樟脳のような臭い[ 9 ]を発します。TAAは室温で液体のままであるため、tert-ブチルアルコールの有用な代替溶媒となります。

生産

TAAは主に酸性触媒の存在下で2-メチル-2-ブテンの水和によって作られる。[ 10 ] [ 3 ]

自然発生

TAAのようなフーゼルアルコールは穀物発酵の副産物であるため、多くのアルコール飲料に微量のTAAが含まれています。[ 11 ]ベーコンのフライ、[ 12 ]キャッサバ[ 13 ]ルイボスティーなどの他の食品でもTAAの痕跡が検出されています。[ 14 ] TAAはウサギのミルク にも含まれており、新生ウサギのフェロモン誘発授乳に役割を果たしているようです。 [ 15 ]

歴史

1880年代から1950年代にかけて、TAAは当時アミレン水和物という名称で麻酔薬として使用されていましたが、より効果的な薬剤が存在したため、めったに使用されませんでした。[ 3 ] 1930年代には、TAAは主に主麻酔薬であるトリブロモエタノール（TBE）の溶媒として使用されていました。クロロホルムと同様に、TBEは肝臓に有毒であるため、このような溶液のヒトでの使用は1940年代に減少しました。TBE-TAA溶液は、実験用マウスおよびラットの短時間作用型麻酔薬として引き続き使用されました。このような溶液はアベルチンと呼ばれることもありますが、これはウィンスロップ研究所が製造した、現在は製造中止となっているTAAとTBEの混合液（体積比0.5:1）のブランド名でした。[ 16 ] TAAは近年、娯楽用薬物として登場しています。[ 4 ]

使用と効果

TAAを摂取または吸入すると、エタノールと同様の多幸感、鎮静作用、催眠作用、抗けいれん作用が引き起こされます。[ 17 ] TAAを摂取すると、その効果は約30分で現れ始め、1～2日間持続することがあります。[ 18 ]催眠効果を得るには2～4グラムのTAAで十分です。約100グラムのエタノールで同様のレベルの鎮静作用が引き起こされます。[ 8 ]

過剰摂取と毒性

人を死に至らしめたTAAの最小量は30mLである。[ 18 ]

過剰摂取はアルコール中毒に似た症状を引き起こし、鎮静作用・抑制作用のため、致死的な呼吸抑制として現れるため、緊急医療が必要となる。突然の意識喪失、呼吸性および代謝性アシドーシスの同時発生、[ 18 ]心拍数の増加、血圧上昇、瞳孔収縮、昏睡、呼吸抑制[ 19 ]、そして死に至ることもある。ラットにおける経口LD50は1 g/kgである。マウスにおける皮下LD50は2.1 g/kgである。[ 20 ]

代謝

ラットでは、TAAは主にグルクロン酸抱合によって代謝され、さらに2-メチル-2,3-ブタンジオールへの酸化によっても代謝されます。ヒトでも同様な代謝経路がとられる可能性が高いですが[ 21 ] 、古い文献ではTAAは変化せずに排泄されると示唆されています[ 3 ] 。

TAA は 2-メチル-2,3-ブタンジオールに酸化されます。

TAAの使用は、一般的なエタノール検査やその他の一般的な薬物検査では検出できません。摂取後48時間以内であれば、ガスクロマトグラフィー質量分析法を用いて血液または尿サンプルから検出可能です。[ 19 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b Lomte, SB; Bawa, MJ; Lande, MK; Arbad, BR (2009). 「2-ブタノンと分岐アルコールの二成分液体混合物の密度と粘度（293.15～313.15 K）. Journal of Chemical & Engineering Data . 54 : 127–130 . doi : 10.1021/je800571y .
  2. ^ Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). 「第3章 有機化合物の物理定数」. CRC化学物理ハンドブック第95版(第95版). CRC Press. p. 362. ISBN 9781482208689. OCLC  908078665 .
  3. ^ a b c dアドリアーニ, ジョン (1962). 『麻酔の化学と物理学』（第2版）, イリノイ州: トーマス・ブックス, pp.  273– 274. ISBN 9780398000110。{{cite book}}:ISBN / 日付の非互換性（ヘルプ）
  4. ^ a bルシエツカ、イザベラ;ガンガウォ、イウォナ;アナンド、ヤチェク・セイン。ダリア・シェッツ。ウォルドマン、ヴォイチェフ (2016 年 10 月) 「「ウォッカ」またはウォッカを飲む – これは質問です。」試験管内毒性学。36 : 66– 70。Bibcode : 2016ToxVi..36...66R。土井：10.1016/j.tiv.2016.07.009。ISSN 1879-3177。PMID 27448500。  
  5. ^ Martin, J (2004). 「酸素化燃料添加剤とその代謝物がラット脳シナプトニューロソームにおけるγ-アミノ酪酸A（GABAA）受容体機能に及ぼす影響」. Toxicology Letters . 147 (3): 209– 217. doi : 10.1016/j.toxlet.2003.10.024 . PMID 15104112 . 
  6. ^ Syed, Alia N.; Leo, Raphael J. (2022-11-22). 「娯楽目的の2-メチル-2-ブタノール使用：エタノール代替品の乱用の新たな波が迫っているか？」中枢神経系疾患プライマリケアコンパニオン. 24 (6): 44189. doi : 10.4088/PCC.22cr03292 . ISSN 2155-7780 . PMID 36441984 . S2CID 253700629 .   
  7. ^ O'Neil, Maryadele J.編 (2006). The Merck index (14th ed.). Merck. p. 1232. ISBN 9780911910001. OCLC  70882070 .
  8. ^ a bブランデンベルガー, ハンス; マース, ロバート AA (1997). 『臨床化学者、法医学者、製薬化学者のための分析毒性学』ベルリン: W. de Gruyter. pp.  400– 401. ISBN 978-3110107319. OCLC  815506841 .
  9. ^ Yandell, DW; et al. (1888). 「アミレン水和物、新たな催眠薬」 . The American Practitioner and News . 5 : 88–98 .
  10. ^パパ, アンソニー・J. (2004). 「アミルアルコール」.カーク・オスマー化学技術百科事典（第5版）. ホーボーケン, ニュージャージー州: Wiley-Interscience. doi : 10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2 . ISBN 9780471238966。
  11. ^ Gould, George M. ; Scott, Richard JE (1919). The Practitioner's Medical Dictionary . P. Blakiston's. p. 50. 2018年7月27日閲覧。
  12. ^ Ho, C.-T.; Lee, K.-N.; Jin, Q.-Z. (1983). 「フライドベーコン中の揮発性香味化合物の単離と同定」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 31 (2): 336. Bibcode : 1983JAFC...31..336H . doi : 10.1021/jf00116a038 . ISSN 0021-8561 . 
  13. ^ Dougan, J.; Robinson, JM; Sumar, S.; Howard, GE; Coursey, DG (1983). 「キャッサバおよび加工キャッサバ製品の香味成分」. Journal of the Science of Food and Agriculture . 34 (8): 874. Bibcode : 1983JSFA...34..874D . doi : 10.1002/jsfa.2740340816 . ISSN 1097-0010 . 
  14. ^土生 勉;フラット、ロバート A.月、T.リチャード;ジュリア・F・モートン（1985年3月1日）。 「ルイボスティーの揮発性成分（アスパラサス・リネアリス）」。農業および食品化学のジャーナル。33 (2): 249–254。ビブコード: 1985JAFC...33..249H。土井：10.1021/jf00062a024。ISSN 0021-8561。 
  15. ^ Benoist, Schaal; Gérard, Coureaud; Langlois, Dominique; Giniès, Christian; Sémon, Etienne; Perrier, Guy (2003). 「ウサギ乳腺フェロモンの化学的および行動学的特徴づけ」. Nature . 424 ( 6944): 68– 72. Bibcode : 2003Natur.424...68S . doi : 10.1038/nature01739 . PMID 12840760. S2CID 4428155 .  
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  17. ^ルイス、ロバート・アラン (1998).ルイス毒物学辞典. フロリダ州ボカラトン: CRCプレス. pp.  45. ISBN 978-1566702232. OCLC  35269968 .
  18. ^ a b c「2-メチル-2-ブタノール - 国立医学図書館 HSDB データベース」 www.toxnet.nlm.nih.gov 。 2018年3月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年4月8日閲覧。
  19. ^ a bアナンド、ヤチェク・セイン;ギエロン、ジョアンナ。レホヴィチ、ヴォイチェフ。ダリア・シェッツ。カワ、マリア。 Waldman、Wojciech (2014 年 9 月)。 「 tert -アミルアルコールによる急性中毒- 症例報告」。法医学国際。242 : e31 – e33。土井：10.1016/j.forsciint.2014.07.020。ISSN 1872-6283。PMID 25112153。  
  20. ^ソーリング、K.;フレイ、HH。エンドレス、G. (1955)。 「第三級アルコールの体質と効果の関係」。アルツナイミッテル・フォルシュング。5 ( 4) : 161–165。PMID 14389140 。 
  21. ^ Collins, AS; Sumner, SC; Borghoff, SJ; Medinsky, MA (1999). 「 tert-アミルメチルエーテルおよびtert-アミルアルコールの生理学的モデル：モデル構造の仮説検定」 . Toxicological Sciences . 49 (1): 15– 28. doi : 10.1093/toxsci/49.1.15 . PMID 10367338 . 
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