シアン化水素
シアン化水素
シアン化水素の球棒モデル
シアン化水素の球棒モデル
シアン化水素の空間充填モデル
シアン化水素の空間充填モデル
名前
IUPAC名
ホルモニトリル[ 2 ]
IUPAC体系名
メタンニトリル[ 2 ]
その他の名前
  • ギ酸アンモニド
  • ヒドリドニトリドカーボン[ 1 ]
  • 青酸（水溶液）
  • 青酸
  • シアナン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.000.747
EC番号
  • 200-821-6
ケッグ
メッシュ水素+シアン化物
RTECS番号
  • MW6825000
ユニイ
国連番号1051
  • InChI=1S/CHN/c1-2/h1H ☒北
    キー: LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N ☒北
  • C#N
プロパティ
HCN
モル質量27.0253 g/モル
外観 無色の液体または気体
臭い苦いアーモンドのような[ 3 ]
密度0.6876 g/cm 3 [ 4 ]
融点−13.29 °C (8.08 °F; 259.86 K) [ 4 ]
沸点26℃（79°F; 299K）[ 4 ]：4.67
混和性
エタノールへの溶解度混和性
蒸気圧100 kPa (25 °C) [ 4 ] : 6.94
75 μmol Pa −1 kg −1
酸性度（ p Ka ）9.21（水中）

12.9（DMSO中）[ 5 ]

塩基度（p K b） 4.79（シアン化物イオン）
共役酸ヒドロシアノニウム
共役塩基シアン化物
屈折率（nD ）
1.2675 [ 6 ]
粘度0.183 mPa·s (25 °C) [ 4 ] : 6.231
構造
正方晶系（>170 K）斜方晶系（<170 K）[ 7 ]
C∞v​
リニア
2.98 D
熱化学
熱容量（℃）
35.9 JK −1 mol −1 (ガス) [ 4 ] : 5.19
標準モルエントロピー（S⦵298 ）​
201.8 JK −1モル−1
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）
135.1 kJ/モル
危険
GHSラベル：
GHS02: 可燃性GHS06: 有毒GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
危険
H220、H224、H300+H310+H330、H319、H336、H370、H410
P210、P261、P305+P351+P338
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
4
4
2
引火点−17.8 °C (0.0 °F; 255.3 K)
538℃（1,000°F; 811K）
爆発限界5.6%～40.0% [ 8 ]
致死量または濃度（LD、LC）：
LC 50（中央値濃度）
501 ppm（ラット、5分）323 ppm（マウス、5分）275 ppm（ラット、15分）170 ppm（ラット、30分）160 ppm（ラット、30分）323 ppm（ラット、5分）[ 9 ]
200 ppm（哺乳類、5分）36 ppm（哺乳類、2時間）107 ppm（ヒト、10分）759 ppm（ウサギ、1分）759 ppm（猫、1分）357 ppm（ヒト、2分）179 ppm（ヒト、1時間）[ 9 ]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
TWA 10 ppm (11 mg/m 3 ) [皮膚] [ 8 ]
REL（推奨）
ST 4.7 ppm (5 mg/m 3 ) [皮膚] [ 8 ]
IDLH（差し迫った危険）
50 ppm [ 8 ]
関連化合物
関連するアルカンニトリル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

シアン化水素（青酸とも呼ばれる）は、化学式HCN、構造式H−C≡Nの化合物である。毒性が強く、引火性の高い液体で、沸騰温度は室温よりわずかに高い25.6℃（78.1℉）である。HCNは工業規模で生産されており、ポリマーから医薬品まで多くの化合物の貴重な前駆物質である。大規模な用途としては、それぞれ鉱業とプラスチックに使用されるシアン化カリウムとアジポニトリルの生産がある。 [ 10 ]揮発性のため、固体のシアン化合物よりも毒性が強い。シアン化水素の水溶液はHCN ( aq )と表され、青酸と呼ばれる。シアン化物アニオンの塩はシアン化物として知られている。

シアン化水素が有機化合物であるかどうかは、化学者の間で議論の的となっている。伝統的に無機化合物と考えられているが、ニトリルとも考えられ、[ 11 ]メタンニトリルやホルモニトリルという別名も持つ。[ 2 ]

構造と一般的な性質

シアン化水素は炭素と窒素の間に三重結合を持つ直鎖分子である。[ 12 ] HCNの異性体はHNC（シアン化水素）である。[ 13 ]

臭い

約半数の人々は劣性遺伝のためシアン化水素の臭いを感知することができない。[ 14 ] 感知できる人にとっては、その臭いは苦いアーモンドのような臭いと表現される。

化学的性質

シアン化水素はp Ka 9.2の弱酸性である。水中で部分的に電離してシアン化物イオンCN −を生成する。HCNは共役塩基（(CN − )(HCN) nなど）と水素結合を形成する。[ 15 ]

シアン化水素はアルケンと反応してニトリルを生成します。この変換はヒドロシアン化と呼ばれ、ニッケル錯体が触媒として用いられます。[ 16 ]

RCH=CH 2 + HCN → RCH 2 −CH 2 CN

4分子のHCNは四量体化してジアミノマレオニトリルになる。[ 17 ]

金属シアン化物は通常、アルカリ金属シアン化物塩からの塩メタセシスによって製造されるが、シアン化水銀はシアン化水素水溶液から生成される。[ 18 ]

HgO + 2 HCN → Hg(CN) 2 + H 2 O

発見と命名の歴史

シアン化水素は1752年、フランスの化学者ピエール・マッケールによって初めて単離されました。彼はプルシアンブルーを酸化鉄と揮発性成分に変換し、これらを用いてプルシアンブルーを再構成できることを発見しました。 [ 19 ]この新しい成分が、現在ではシアン化水素として知られています。その後、1782年にスウェーデンの化学者カール・ヴィルヘルム・シェーレによってプルシアンブルーから合成され、 [ 20 ]水中で酸性を示すこととプルシアンブルー由来であることから、最終的にドイツ語で「 Blausäure」（青い酸）と名付けられました。英語では、一般的にprussic acid（青酸）として知られるようになりました。

1787年、フランスの化学者クロード・ルイ・ベルトレーは青酸に酸素が含まれていないことを示しました。[ 21 ]これは、それまで酸は酸素を含んでいなければならないと仮定されていた酸理論への重要な貢献でした。[ 22 ] （酸素自体の名前の由来はギリシャ語の「酸形成者」を意味する単語に由来し、同様にドイツ語でもSauerstoffと表記されています）また、チェコ語ではkyslík、ロシア語ではкислородのようにスラヴ語にも広く使われています。

1811年、ジョゼフ・ルイ・ゲイ＝リュサックは純粋な液化シアン化水素を調製し[ 23 ]、1815年に青酸の化学式を推定しました[ 24 ] 。

語源

シアン化水素のラジカルを表す「シアニド」という語は、フランス語の同義語「シアヌル」に由来しています。ゲイ＝リュサックは、この語を古代ギリシャ語の「κύανος」（濃い青色のエナメルまたはラピスラズリ）から構築しました。これもまた、この化学物質がプルシアンブルーに由来することを示しています。このギリシャ語は、英語の色名「シアン」の語源でもあります。

生産と合成

最も重要なプロセスは、IGファルベン社のレオニード・アンドルソウが発明したアンドルソウ酸化であり、メタンとアンモニアを白金触媒上で約1,200℃（2,190℉）で酸素存在下で反応させるものである。[ 25 ]

2 CH 4 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 HCN + 6 H 2 O

2006年には、米国で5億～10億ポンド（23万～45万トン）が生産されました。[ 26 ]シアン化水素は、いくつかのプロセスで大量に生産されており、アクリロニトリルの製造から回収された廃棄物です。[ 10 ]

それほど重要ではないが、酸素を添加せず、エネルギーを反応器壁を通して間接的に伝達する必要があるデグサプロセス（BMAプロセス）がある。 [ 27 ]

CH 4 + NH 3 → HCN + 3 H 2

この反応は、メタンと水から一酸化炭素と水素を生成する反応である水蒸気改質に似ています。

シャウィニガン法では、プロパンなどの炭化水素がアンモニアと反応します。

実験室では、アルカリ金属のシアン化物塩に酸を加えることで少量の HCN が生成されます。

H + + CN − → HCN

この反応は、酸が非揮発性のシアン化物塩をガス状の HCN に変換するため、偶発的な中毒の原因となることがあります。

シアン化水素はフェリシアン化カリウムと酸から得られる。[ 28 ] [ 29 ]

6 H + + [Fe(CN) 6 ]−3→ 6 HCN + Fe+3

歴史的生産方法

1890 年代の鉱山操業におけるシアン化物の大きな需要は、ジョージ・トーマス・ビールビーによって満たされました。彼は 1892 年に、赤熱した石炭にアンモニアを通すことでシアン化水素を生成する方法の特許を取得しました。この方法は、 1894 年にハミルトン・カストナーが石炭、アンモニア、ナトリウムからシアン化ナトリウムを生成する合成法を開発するまで使用されました。シアン化ナトリウムは酸と反応してガス状の HCN を形成します。

アプリケーション

HCNはシアン化ナトリウムとシアン化カリウムの原料であり、これらは主に金・銀の採掘やそれらの金属の電気めっきに用いられます。シアノヒドリンを介し、HCNからはモノマーであるメタクリル酸メチル、アセトンからはアミノ酸であるメチオニン、そしてキレート剤であるEDTAとNTAなど、様々な有用な有機化合物が合成されます。また、ヒドロシアン化反応により、HCNはブタジエンに付加され、ナイロン6,6の原料であるアジポニトリルが得られます。[ 10 ]

HCNは、食品生産施設に侵入する多くの害虫種に対する燻蒸剤として世界中で使用されています。その効能と使用方法により、同じ目的で使用される他の有毒物質と比較して、HCNの使用量は非常に少なくなります。 [ 30 ] HCNを燻蒸剤として使用すると、フッ化スルフリル[ 31 ]や臭化メチル[ 32 ]などの他の燻蒸剤と比較して、環境への影響が少なくなります。

発生

HCNは、チェリー、アプリコット、リンゴなどの種のある果物や、ビターアーモンドなどのナッツ類 から得られ、アーモンドオイルやアーモンドエキスが作られています。これらの種の多くには、マンデロニトリルやアミグダリンなどの少量のシアノヒドリンが含まれており、これらはゆっくりとシアン化水素を放出します。[ 33 ] [ 34 ]リンゴの種子100グラムを砕くと、約70mgのHCNが得られます。[ 35 ]キャッサバ の根には、リナマリンなどのシアン配糖体が含まれており、これは生の根1キログラムあたり最大370mgのHCNに分解されます。[ 36 ] Harpaphe haydeniana、Desmoxytes purpurosea、Apheloriaなどの一部のヤスデは、防御機構としてシアン化水素を放出します。[ 37 ]また、ワレモコウやParopsisterna eucalyptusの幼虫などの特定の昆虫も同様です。[ 38 ]シアン化水素は、自動車の排気ガスや窒素含有プラスチックの燃焼時に発生する煙に含まれています。

土星の衛星タイタンの南極渦は、巨大なHCNの渦巻く雲である（2012年11月29日）

タイタンにて

HCNは、カッシーニ宇宙探査機に搭載された4つの計測器、ボイジャーに搭載された1つの計測器、地球に搭載された1つの計測器によってタイタンの大気中で測定されている。 [ 39 ]これらの計測の1つは、カッシーニ宇宙船が質量分析のために大気ガスを収集するためにタイタン表面から1,000～1,100 km（620～680 mi）の高さまで降下した現場で行われた。[ 40 ] HCNは最初、タイタンの大気中で、光化学的に生成されたメタンおよび窒素ラジカルの反応によってH2CN中間体を経て生成される。例えば、(CH3 + N → H2CN + H → HCN + H2 )。[ 41 ] [ 42 ]紫外線によってHCNはCN + Hに分解されるが、CNはCN + CH4 → HCN + CH3の反応によって効率的にHCNに戻る。[ 41 ]

若い地球について

木星と土星の相互作用によって生じた一連の小惑星衝突（後期重爆撃として知られる）からの炭素が若い地球の表面を爆破し、地球の大気中の窒素と反応してHCNを形成したと仮定されている。[ 43 ]

哺乳類では

一部の研究者らは、ニューロンが内因性または外因性オピオイドによってオピオイド受容体を活性化されると、シアン化水素を産生できることを示している。また、ニューロンにおけるHCN産生はNMDA受容体を活性化し、ニューロン細胞間のシグナル伝達（神経伝達）に関与することも示されている。さらに、オピオイドの鎮痛作用はHCNスカベンジャーによって減弱するため、オピオイド投与下での内因性ニューロンHCN産生の増加は、適切なオピオイド鎮痛に必要であると考えられる。彼らは内因性HCNを神経調節物質とみなした。[ 44 ]

また、培養された褐色細胞腫細胞におけるムスカリン性コリン受容体の刺激はHCN産生を増加させるが、生体内（in vivo）ではムスカリン性コリン受容体刺激は実際にはHCN産生を減少させることが示されている。[ 45 ]

白血球は貪食作用の際にHCNを生成し、シアン化水素を含むいくつかの異なる毒性化学物質を生成することで細菌、真菌、その他の病原体を殺すことができます。 [ 44 ]

ニトロプルシドナトリウムによる血管拡張は、 NO生成だけでなく内因性シアン化物生成によっても媒介されることが示されており、これは毒性を増すだけでなく、血中シアン化物濃度の上昇を引き起こさないニトログリセリンや他の非シアン化硝酸塩と比較して、いくらかの追加の降圧効果も加える。[ 46 ]

HCNはタバコの煙の成分である。[ 47 ]

HCNと生命の起源

アミノ酸や核酸の前駆体として、シアン化水素は生命の起源に関与したと提唱されている。特に興味深い化合物は、HCNオリゴマーであり、これには三量体アミノマロノニトリルと四量体ジアミノマロノニトリルが含まれており、それぞれ(HCN)3と(HCN)4と表記される。[ 48 ]これらの化学反応と生命起源説との関係は依然として推測の域を出ないが、この分野の研究により、HCNの縮合から得られる有機化合物（例えばアデニン）への新たな経路が明らかにされている。[ 49 ]

宇宙で

シアン化水素は地球上の生命にとって非常に重要な核酸の前駆体であるため、天文学者はHCNの誘導体の探索に力を入れています。[ 50 ]

HCNは星間物質[ 51 ]や炭素星の大気中で検出されている[ 52 ]。それ以来、広範な研究により、様々な環境におけるHCNの生成と破壊の経路が調べられ、様々な天文学的種やプロセスのトレーサーとしての利用が検討されてきた。HCNは地上の望遠鏡から多くの大気の窓を通して観測することができる[ 53 ]。J =1→0、J=3→2、J=4→3、およびJ=10→9の純粋な回転遷移がすべて観測されている[ 51 ] 。 [ 54 ] [ 55 ]

HCNは星間雲中で、2つの主要な経路のいずれかによって生成されます。[ 56 ]中性-中性反応（CH 2 + N → HCN + H）と解離再結合（HCNH + + e - → HCN + H）です。解離再結合経路は30%で優勢ですが、HCNH +は直鎖状でなければなりません。構造異性体であるH 2 NC +との解離再結合によってのみ、イソシアン化水素（HNC）が生成されます。

HCN は星間雲内で、雲内の場所に応じてさまざまなメカニズムによって破壊されます。[ 56 ]光子優位領域(PDR)では光解離が優勢となり、CN (HCN + ν → CN + H) が生成します。さらに深くでは、宇宙線による光解離が優勢となり、CN (HCN + cr → CN + H) が生成します。暗黒核では、2 つの競合するメカニズムによって HCN + が破壊され、 HCN +と HCNH + (HCN + H + → HCN + + H、HCN + HCO + → HCNH + + CO) が生成されます。HCO +との反応は、約 3.5 倍優勢です。HCN は、星間物質中のさまざまな種やプロセスの分析に使用されてきた。高密度分子ガスのトレーサーとして[ 57 ] [ 58 ]、および高質量星形成領域への恒星流入のトレーサーとして提案されている。[ 59 ]さらに、HNC/HCN比はPDRとX線優位領域（XDR）を区別するための優れた方法であることが示されている。[ 60 ]

2014年8月11日、天文学者たちはアタカマ大型ミリ波サブミリ波干渉計（ALMA）を初めて使用し、C/2012 F6（レモン）彗星とC/2012 S1（アイソン）彗星の彗星円盤内部のHCN、HNC、H2CO、塵の分布を詳細に調べた研究を発表しました。[ 61 ] [ 62 ]

2016年2月、 NASAのハッブル宇宙望遠鏡によって、高温のスーパーアース55 Cancri eの大気中に痕跡量のシアン化水素が発見されたことが発表されました。[ 63 ]

2023年12月14日、天文学者たちは土星の6番目に大きい衛星エンケラドゥスの噴煙から、私たちが知る生命に不可欠な化学物質である可能性のあるシアン化水素[ 64 ]と、その他の有機分子を初めて発見したと報告した。これらの分子の中には、まだ十分に特定され理解されていないものもある。研究者らによると、「これらの[新発見の]化合物は、現存する微生物群集を支えたり、生命の起源につながる複雑な有機合成を促進したりする可能性がある」とのことだ[ 65 ] [ 66 ] 。

毒物や化学兵器として

第一次世界大戦では、シアン化水素は1916年からフランスによって中央同盟国に対する化学兵器として使用され、1918年にはアメリカ合衆国とイタリアによっても使用された。しかし、気象条件により効果が不十分であることが判明した。[ 67 ] [ 68 ]このガスは空気より軽く、急速に大気中に拡散する。急速に希釈されるため、戦場での使用は非現実的であった。対照的に、ホスゲンや塩素などのより密度の高い物質は地表に留まり、西部戦線の戦場では塹壕に沈んでいく傾向があった。これらの物質と比較して、シアン化水素は致死性を発揮するためにはより高い濃度で存在する必要があった。ガスの持続性を高めるため、シアン化水素は煙発生化合物と混合された。例えば、フランスのヴァンセニットと呼ばれる組成物は、シアン化水素50%、三塩化ヒ素30% 、塩化スズ15%を煙発生剤として混合し、さらにクロロホルム5%を加えたものであった。[ 69 ]

呼吸する空気中のシアン化水素濃度が100～200 ppmの場合、人は10～60分以内に死に至ります。[ 70 ]シアン化水素濃度が2000 ppm（約2380 mg/m 3）の場合、人は約1分で死に至ります。[ 70 ]この毒性作用は、細胞呼吸を停止させるシアン化物イオンの作用によって引き起こされます。シアン化物は、ミトコンドリア内のシトクロムc酸化酵素と呼ばれる酵素の非競合的阻害剤として作用します。そのため、シアン化水素は血液剤として化学兵器によく挙げられます。[ 71 ]

化学兵器禁止条約では、核燃料は附則3に大規模な産業用途を有する潜在的兵器として記載されています。署名国は、年間30トン以上を生産する製造工場を申告し、化学兵器禁止機関による査察を受け入れなければなりません。

おそらく最も悪名高い用途はチクロンB（ドイツ語：Cyclone B、Bは青酸（ Blausäure ）の略で、後にチクロンAとして知られる以前の製品と区別するためにも使われた） [ 72 ] 。これは第二次世界大戦中、ナチス・ドイツのマイダネク絶滅収容所とアウシュヴィッツ＝ビルケナウ絶滅収容所で、ユダヤ人やその他の迫害された少数民族を大量虐殺するために使用された。これは「最終的解決」というジェノサイド計画の一環であった。シアン化水素は、収容所で衣類の害虫駆除にも使用され、シラミなどの寄生虫が媒介する病気を根絶しようとした。チェコで最初の製造業者の1社は、「ウラガンD2」という商標でチクロンBを製造し続けた[ 73 ] 。 [ 74 ]

第二次世界大戦中、アメリカは日本侵攻作戦「ダウンフォール作戦」の一環として、塩化シアンやマスタードガスとともにこれを使用しようと検討したが、ハリー・トルーマン大統領はこれを断念し、代わりに秘密裏に進められていたマンハッタン計画で開発された原子爆弾を使用することを決定した。[ 75 ]

シアン化水素は、アメリカのいくつかの州では死刑執行に使われており、死刑執行中に硫酸とシアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムの反応によって生成された。[ 76 ]

青酸という名前でHCNは捕鯨用の銛の殺傷剤として使われてきましたが、乗組員にとって危険であるためにすぐに放棄されました。[ 77 ] 18世紀半ばからは、多くの毒殺や自殺に使用されました。[ 78 ]

空気中のシアン化水素ガスは濃度が5.6%を超えると爆発性がある。[ 79 ]

参考文献

  1. ^ 「シアン化水素 (CHEBI:18407)」 .生物学的に興味深い化学物質. 英国：欧州バイオインフォマティクス研究所. 2009年10月18日. メイン. 2012年6月4日閲覧。
  2. ^ a b c「シアン化水素」 . PubChem .国立生物工学情報センター.
  3. ^ Simeonova, Fina Petrova; Fishbein, Lawrence (2004).シアン化水素およびシアン化物：ヒトの健康への影響（報告書）. 世界保健機関. ISBN 9241530618. ISSN  1020-6167 .
  4. ^ a b c d e fウィリアム・M・ヘインズ編 (2011). CRC化学物理ハンドブック（第92版）. CRC Press . ISBN 978-1439855119。
  5. ^ Evans DA. 「無機酸とオキソ酸のpKa」（PDF） . 2022年10月9日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） . 2020年6月19日閲覧。
  6. ^ Patnaik P (2002).無機化学ハンドブック. McGraw-Hill. ISBN 978-0070494398。
  7. ^ Schulz, Axel; Surkau, Jonas (2022-09-21). 「主要グループシアン化物：シアン化水素からシアン化物錯体まで」 . Reviews in Inorganic Chemistry . 43 (1). Walter de Gruyter GmbH: 49– 188. doi : 10.1515/revic-2021-0044 . ISSN 0193-4929 . 
  8. ^ a b c d NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0333」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  9. ^ a b「シアン化水素」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。
  10. ^ a b c Gail, E.; Gos, S.; Kulzer, R.; Lorösch, J.; Rubo, A.; Sauer, M. 「シアノ化合物、無機」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_159.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2。
  11. ^ 「ヒトメタボロームデータベース：シアン化水素（HMDB0060292）のメタボロームカードを表示」。
  12. ^ "5.3C:\(HCN\)" . Chemistry LibreTexts . 2013年10月2日. 2025年7月3日閲覧。
  13. ^ザミール、アロン；スタイン、タマー（2022年2月3日）「クラスター環境におけるシアン化水素とイソシアン化水素の異性化：量子化学的研究」 The Journal of Chemical Physics 156 ( 5): 054307. doi : 10.1063/5.0077000 . ISSN 0021-9606 . 
  14. ^ 「シアン化物、嗅覚障害」。オンライン版メンデル遺伝学。2010年3月31日閲覧。
  15. ^ケビン、ブレッシング;ハーロフ、ヨルグ。シュルツ、アクセル。ストファーズ、アルリック。ステア、フィリップ。ビリンジャー、アレクサンダー (2020)。「HCN-シアン化物凝集体の塩: [CN(HCN) 2 ] −および [CN(HCN) 3 ] −」。アンゲワンテ・ケミー国際版。59 (26): 10508–10513。土井: 10.1002/anie.201915206。PMC 7317722。PMID 32027458。  
  16. ^レーウェン、PWNM バン (2004)。均一系触媒作用: 技術を理解する。ドルドレヒト: Kluwer Academic Publishers。ISBN 1402019998. OCLC  54966334 .
  17. ^ Ferris, JP; Sanchez, RA (1968). 「ジアミノマレオニトリル（シアン化水素四量体）」.有機合成. 48:60 . doi : 10.15227/orgsyn.048.0060 .
  18. ^ F. Wagenknecht; R. Juza (1963). 「シアン化水銀(II)」. G. Brauer (編).無機化学分取ハンドブック第2巻（第2版）. ニューヨーク州アカデミック・プレス.
  19. ^マッカー PJ (1756)。「Éxamen chymique de bleu de Prusse」 [プルシアンブルーの化学検査]。王立科学アカデミーの回想録(フランス語): 60–77。
  20. ^シェーレ CW (1782)。「Försök, beträffande det färgande ämnet uti Berlinerblå」 [ベルリンブルーの色素物質に関する実験]。Kungliga Svenska Vetenskapsakademiens Handlingar (スウェーデン王立科学アカデミー論文集(スウェーデン語) 3 : 264–275 . ラテン語での転載: Scheele CW、Hebenstreit EB、編。 （1789年）。「デ・マテリア・ティンジェンテ・カエルレイ・ベロリネンシス」。Opuscula Chemica et Physica [暗黒物質ティンジェンテ・カエルレイ・ベロリネンシス] (ラテン語)。 Vol. 2. シェーファー GH による翻訳。ライプツィヒ (「Lipsiae」) (ドイツ: Johann Godfried Müller. pp.  148–174 .
  21. ^ベルトレ CL (1789)。「Mémoire sur l'acide prussique」 [青酸に関する回想録]。王立科学アカデミーの回想録(フランス語): 148–161。 再版: Berthollet CL (1789)。「Extrait d'un mémoire sur l'acide prussique」 [青酸に関する回想録の抜粋]。アンナレス・ド・シミエ。1：30～ 39。
  22. ^ Newbold BT (1999年11月1日). 「クロード・ルイ・ベルトレ：フランスの伝統を受け継ぐ偉大な化学者」 . Canadian Chemical News . 2008年4月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年3月31日閲覧。
  23. ^ゲイ＝リュサック JL (1811)。「Note sur l'acide prussique」 [青酸に関するメモ]。アンナレス・ド・シミエ。44：128～ 133。
  24. ^ゲイ＝リュサック JL (1815)。「Recherche sur l'acide prussique」 [青酸の研究]。アンナレス・ド・シミエ。95 : 136–231 .
  25. ^ Andrussow L (1935). 「アンモニア-メタン混合物の触媒酸化によるシアン化水素の生成」. Angewandte Chemie . 48 (37): 593– 595. Bibcode : 1935AngCh..48..593A . doi : 10.1002/ange.19350483702 .
  26. ^ 「非機密 2006年化学物質別IUR記録（製造、加工、使用情報を含む）」EPA。2013年5月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年1月31日閲覧。
  27. ^エンターF (1958). 「メタンとアンモニアクを含むシアンヴァッサーストフの技術合成、ザウアーストフのザザッツ」。ケミー・インヂュニア・テクニック。30 (5): 305–310 .土井: 10.1002/cite.330300506。
  28. ^ 「フェリシアン化カリウムのMSDS」（PDF） 。 2016年4月18日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2023年4月17日閲覧。
  29. ^ 「フェリシアン化カリウム」 PubChem .国立生物工学情報センター.
  30. ^ 「昆虫防除のための燻蒸マニュアル - 大気圧下での空間燻蒸（続き）」国連食糧農業機関。
  31. ^ 「新たな温室効果ガスが特定される」 News.mit.edu . 2009年3月11日。
  32. ^ 「第10章：臭化メチル」（PDF） . Csl.noaa.gov . 2022年10月9日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。
  33. ^ Vetter J (2000年1月). 「植物のシアン化配糖体」. Toxicon . 38 (1): 11– 36. Bibcode : 2000Txcn...38...11V . doi : 10.1016/S0041-0101(99)00128-2 . PMID 10669009 . 
  34. ^ Jones DA (1998年1月). 「なぜ多くの食用植物がシアン化物を生成するのか？」. Phytochemistry . 47 (2): 155– 162. Bibcode : 1998PChem..47..155J . doi : 10.1016/S0031-9422(97)00425-1 . PMID 9431670 . 
  35. ^ 「リンゴの芯は有毒か？」 The Naked Scientists. 2010年9月26日. 2014年3月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年3月6日閲覧。
  36. ^ Aregheore EM, Agunbiade OO (1991年6月). 「キャッサバ（マニホット・エスクレンタ・グランツ）摂取によるヒトへの毒性影響：レビュー」. Veterinary and Human Toxicology . 33 (3): 274– 275. PMID 1650055 . 
  37. ^ Blum MS, Woodring JP (1962年10月). 「ヤスデPachydesmus crassicutis (Wood)によるベンズアルデヒドとシアン化水素の分泌」. Science . 138 ( 3539): 512– 513. Bibcode : 1962Sci...138..512B . doi : 10.1126/science.138.3539.512 . PMID 17753947. S2CID 40193390 .  
  38. ^ Zagrobelny M, de Castro ÉC, Møller BL, Bak S (2018年5月). 「節足動物におけるシアン化：化学兵器から結婚祝いまで」 .昆虫. 9 ( 2): 51. doi : 10.3390/insects9020051 . PMC 6023451. PMID 29751568 .  
  39. ^ Loison JC, Hébrard E, Dobrijevic M, Hickson KM, Caralp F, Hue V, 他 (2015年2月). 「タイタンの大気中におけるニトリル、アミン、イミンの中性光化学」 . Icarus . 247 : 218–247 . Bibcode : 2015Icar..247..218L . doi : 10.1016/j.icarus.2014.09.039 .
  40. ^ Magee BA, Waite JH, Mandt KE, Westlake J, Bell J, Gell DA (2009年12月). 「INMSによるタイタン上層大気の組成：解析手法とモデル比較」. Planetary and Space Science . 57 ( 14–15 ): 1895–1916 . Bibcode : 2009P&SS...57.1​​895M . doi : 10.1016/j.pss.2009.06.016 .
  41. ^ a b Pearce BK, Molaverdikhani K, Pudritz RE, Henning T, Hébrard E (2020). 「タイタン大気におけるHCN生成：量子化学と不平衡大気モデリングの結合」 . Astrophysical Journal . 901 (2): 110. arXiv : 2008.04312 . Bibcode : 2020ApJ...901..110P . doi : 10.3847/1538-4357/abae5c . S2CID 221095540 . 
  42. ^ Pearce BK, Ayers PW, Pudritz RE (2019年3月). 「初期地球およびタイタン大気におけるHCN化学のための一貫した簡略化ネットワーク：反応速度係数の量子計算」. The Journal of Physical Chemistry A. 123 ( 9): 1861– 1873. arXiv : 1902.05574 . Bibcode : 2019JPCA..123.1861P . doi : 10.1021/acs.jpca.8b11323 . PMID 30721064. S2CID 73442008 .  
  43. ^ Wade N (2015年5月4日). 「地球上の生命を導いた化学を理解する」 .ニューヨーク・タイムズ. 2015年5月5日閲覧。
  44. ^ a b Borowitz JL, Gunasekar PG, Isom GE (1997年9月). 「μオピオイド受容体活性化によるシアン化水素生成：内因性シアン化物の神経調節的役割の可能性」. Brain Research . 768 ( 1–2 ): 294–300 . doi : 10.1016/S0006-8993(97)00659-8 . PMID 9369328. S2CID 12277593 .  
  45. ^ Gunasekar PG, Prabhakaran K, Li L, Zhang L, Isom GE, Borowitz JL (2004年5月). 「PC12細胞およびラット脳におけるシアン化物生成を媒介する受容体メカニズム」. Neuroscience Research . 49 (1): 13– 18. doi : 10.1016/j.neures.2004.01.006 . PMID 15099699. S2CID 29850349 .  
  46. ^ Smith RP, Kruszyna H (1976年1月). 「いくつかの無機抗高血圧アニオンの毒性学」.連盟紀要. 35 (1): 69– 72. PMID 1245233 . 
  47. ^ Talhout R, Schulz T, Florek E, van Benthem J, Wester P, Opperhuizen A (2011年2月). 「タバコの煙に含まれる有害化合物」 .国際環境研究公衆衛生ジャーナル. 8 (2): 613– 628. doi : 10.3390/ijerph8020613 . PMC 3084482. PMID 21556207 .  
  48. ^ Ruiz-Bermejo, Marta; Zorzano, María-Paz; Osuna-Esteban, Susana (2013). 「HCNポリマー中に同定された単純有機化合物とバイオモノマー：概要」 . Life . 3 (3): 421– 448. Bibcode : 2013Life....3..421R . doi : 10.3390/life3030421 . PMC 4187177. PMID 25369814 .  
  49. ^ Al-Azmi A, Elassar AZ, Booth BL (2003). 「ジアミノマレオニトリルの化学と複素環合成におけるその有用性」. Tetrahedron . 59 (16): 2749– 2763. doi : 10.1016/S0040-4020(03)00153-4 .
  50. ^ Öberg, Karin (2020-04-10).銀河系における生命ある惑星のレシピ. 2024年12月24日閲覧– www.ted.comより。
  51. ^ a b Snyder LE, Buhl D (1971). 「星間シアン化水素からの電波放射の観測」.アストロフィジカル・ジャーナル. 163 : L47– L52. Bibcode : 1971ApJ...163L..47S . doi : 10.1086/180664 .
  52. ^ Jørgensen UG (1997). 「Cool Star Models」 . van Dishoeck EF (編). 『天体物理学における分子：プローブとプロセス』 . 国際天文学連合シンポジウム. 『天体物理学における分子：プローブとプロセス』 第178巻. Springer Science & Business Media. p. 446. ISBN 978-0792345381。
  53. ^ Treffers RR, Larson HP, Fink U, Gautier TN (1978). 「木星大気中の微量成分の上限：5μmスペクトルの解析による」Icarus . 34 (2): 331– 343. Bibcode : 1978Icar...34..331T . doi : 10.1016/0019-1035(78)90171-9 .
  54. ^ Bieging JH, Shaked S, Gensheimer PD (2000). 「AGB星の星周エンベロープにおけるSiOとHCNのサブミリ波およびミリ波観測」 .アストロフィジカルジャーナル. 543 (2): 897– 921.書誌コード: 2000ApJ...543..897B . doi : 10.1086/317129 .
  55. ^ Schilke P, Menten KM (2003). 「炭素星に向けた2番目の強力なサブミリ波HCNレーザー線の検出」 .アストロフィジカルジャーナル. 583 (1): 446– 450. Bibcode : 2003ApJ...583..446S . doi : 10.1086/345099 . S2CID 122549795 . 
  56. ^ a b Boger GI, Sternberg A (2005). 「高密度星間雲中のCNとHCN」.アストロフィジカルジャーナル. 632 (1): 302– 315. arXiv : astro-ph/0506535 . Bibcode : 2005ApJ...632..302B . doi : 10.1086/432864 . S2CID 118958200 . 
  57. ^ Gao Y, Solomon PM (2004). 「銀河における星形成率と高密度分子ガス」.アストロフィジカルジャーナル. 606 (1): 271– 290. arXiv : astro-ph/0310339 . Bibcode : 2004ApJ...606..271G . doi : 10.1086/382999 . S2CID 11335358 . 
  58. ^ Gao Y, olomon PM (2004). 「HCNサーベイによる通常渦巻銀河、赤外線発光銀河、超高輝度銀河」.アストロフィジカルジャーナルサプリメントシリーズ. 152 (1): 63– 80. arXiv : astro-ph/0310341 . Bibcode : 2004ApJS..152...63G . doi : 10.1086/383003 . S2CID 9135663 . 
  59. ^ Wu J, Evans NJ (2003). 「大質量星形成領域における流入運動の兆候」.アストロフィジカルジャーナル. 592 (2): L79– L82. arXiv : astro-ph/0306543 . Bibcode : 2003ApJ...592L..79W . doi : 10.1086/377679 . S2CID 8016228 . 
  60. ^ Loenen AF (2007). 「(U)LIRGの分子特性：CO、HCN、HNC、HCO +」. Proceedings IAU Symposium . 242 : 462–466 . arXiv : 0709.3423 . Bibcode : 2007IAUS..242..462L . doi : 10.1017/S1743921307013609 . S2CID 14398456 . 
  61. ^ Zubritsky E, Neal-Jones N (2014年8月11日). 「リリース14-038 – NASAの彗星の3D研究で化学工場の稼働が明らかに」 NASA . 2014年8月12日閲覧。
  62. ^ Cordiner MA、Remijan AJ、Boissier J、Milam SN、Mumma MJ、Charnley SB、他。 (2014 年 8 月 11 日)。 「アタカマ大型ミリ波/サブミリ波アレイを使用した、C/2012 F6 (レモン) 彗星および C/2012 S1 (ISON) 彗星の内部コマにおける揮発性物質の放出のマッピング」。天体物理学ジャーナル。792 (1): L2。arXiv : 1408.2458。Bibcode : 2014ApJ...792L...2C。土井: 10.1088/2041-8205/792/1/L2。S2CID 26277035。 
  63. ^ 「スーパーアース大気の初検出」 ESA/ハッブル情報センター、2016年2月16日。
  64. ^ Green, Jaime (2023年12月5日). 「生命とは何か？ ― 宇宙探査においてその答えは重要だ。しかし、私たちはまだ本当には知らない」 .アトランティック誌. 2023年12月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2023年12月15日閲覧。
  65. ^チャン、ケネス（2023年12月14日）「土星の海洋衛星に生命が存在する可能性を示唆する毒ガス」 - 氷の世界を研究してきた研究者は、「エンケラドゥスにおける生命の発展の見通しはますます良くなってきている」と述べた。.ニューヨーク・タイムズ. 2023年12月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2023年12月15日閲覧。
  66. ^ Peter, Jonah S.; et al. (2023年12月14日). 「エンケラドゥスのプルームにおけるHCNの検出と多様な酸化還元化学」 . Nature Astronomy . 8 (2): 164– 173. arXiv : 2301.05259 . Bibcode : 2024NatAs...8..164P . doi : 10.1038/s41550-023-02160-0 . S2CID 255825649. 2023年12月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年12月15日閲覧。 
  67. ^ Schnedlitz、Markus (2008) Chemische Kampfstoffe: Geschichte、Eigenschaften、Wirkung。 GRIN フェルラグ。 p. 13.ISBN​ 3640233603。
  68. ^戦争兵器 - 毒ガス. firstworldwar.com
  69. ^サルトリ、マリオ（1939年）『戦争ガス』D・ヴァン・ノストランド、185頁。
  70. ^ a b環境と健康への影響（Wayback Machineで2012年11月30日アーカイブ） . Cyanidecode.org. 2012年6月2日閲覧。
  71. ^ 「シアン化水素」化学兵器禁止機関。 2009年1月14日閲覧。
  72. ^ヴァン・ペルト、ロバート・ヤン；ドゥワーク、デボラ（1996年）『アウシュビッツ、1270年から現在まで』ノートン、 443ページ 、ISBN 9780300067552。
  73. ^ 「ブルーフューム」。ドラスロフカ化学工場。 2020年7月6日閲覧。
  74. ^ “Uragan D2” . 2015年7月17日. 2015年7月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年10月19日閲覧。
  75. ^ Binkov's Battlegrounds (2022年4月27日). 「もしアメリカが日本に核爆弾を投下していなかったら、第二次世界大戦はどうなっていただろうか？」 . YouTube.Com . 2022年6月23日閲覧。
  76. ^ピルキントン、エド（2021年5月28日）「アリゾナ州、処刑準備のためガス室を『改修』、文書で明らかに」ガーディアン紙。2022年6月14日閲覧。
  77. ^ Lytle T. 「Poison Harpoons」 . Whalecraft.net . 2019年2月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  78. ^ 「The Poison Gardenウェブサイト」Thepoisongarden.co.uk。2020年2月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年10月18日閲覧。
  79. ^ 「生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）に関する文書 – 74908」 NIOSH、2018年11月2日。
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