エチルエストレノール
エチルエストレノール
臨床データ
販売名マキシボリン、オラボリン、その他
その他の名称エチルエストレノール、エチルナンドロール、ORG-483、3-デケト-17α-エチル-19-ノルテストステロン、17α-エチルストレノ-4-エン-17β-オール、19-ノル-17α-プレグン-4-エン-17β-オール
AHFS / Drugs.com国際医薬品名
投与経路経口投与
薬物クラスアンドロゲン、アナボリックステロイド、プロゲストーゲン
ATCコード
法的地位
法的地位
識別子
  • (8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-17-エチル-13-メチル-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-ドデカヒドロ-1H-シクロペンタ[ a ]フェナントレン-17-オール
CAS番号
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ドラッグバンク
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
ChEBI
ChEMBL
コンプトックスダッシュボード（EPA）
ECHA情報カード100.012.294
化学的および物理的データ
化学式C 20 H 32 O
モル質量288.475  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • O[C@]2(CC[C@H]1[C@H]4[C@H](CC[C@@]12C)[C@@H]3\C(=C/CCC3)CC4)CC
  • InChI=1S/C20H32O/c1-3-20(21)13-11-18-17-9-8-14-6-4-5-7-15(14)16(17)10-12-19(18,20)2/h6,15-18,21H,3-5,7-13H2,1-2H3/t15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1 チェックはい
  • キー:AOXRBFRFYPMWLR-XGXHKTLJSA-N チェックはい
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エチルエストレノールは、エチルエストレノールまたはエチルナンドロールとしても知られ、マキシボリンやオラボリンなどのブランド名で販売されているアンドロゲンおよびアナボリックステロイド（AAS）薬です。過去には体重増加の促進、貧血、骨粗鬆症の治療など、さまざまな適応症に使用されてきましたが、ヒトへの使用は中止されています。[ 2 ]ただし、オーストラリアとニュージーランドでは獣医学用途ではまだ入手可能です。[ 3 ]経口摂取されます。[ 2 ]

エチルエストレノールの副作用には、ニキビなどの男性化症状、毛髪の成長増加、声の変化、性欲の増加などがある。[ 2 ]また、肝障害を引き起こすこともある。[ 2 ]この薬は合成アンドロゲンおよびアナボリックステロイドであるため、テストステロンやジヒドロテストステロン(DHT)などのアンドロゲンの生物学的標的であるアンドロゲン受容体(AR)の作動薬である。[ 2 ] [ 4 ]アンドロゲン効果に比べてアナボリック効果が強い。[ 2 ]この薬には強力なプロゲストゲン効果もある。[ 2 ]エチルエストレノールはノルエタンドロロンのプロドラッグである。[ 2 ]

エチルエストレノールは1959年に初めて記載され、1961年に医療用に導入されました。[ 5 ] [ 2 ] [ 6 ]医療用途に加えて、エチルエストレノールは体格とパフォーマンスを向上させるために使用されてきました。[ 2 ]しかし、他のAASと比較して筋肉増強剤の効果が非常に弱いと言われており、このためそのような目的で一般的に使用されていません。[ 2 ]この薬物は多くの国で規制薬物であるため、医療目的以外での使用は一般的に違法です。[ 2 ]

医療用途

エチルエストレノールは、以下を含む様々な適応症に使用されてきました。[ 2 ]

禁忌

エチルエストレノールは、胎児を男性化する可能性があるため、妊婦は服用しないでください。[ 9 ]前立腺がんの男性には、病気の進行を加速させる可能性があるため、禁忌です。 [ 7 ]

副作用

エチルエストレノールの副作用には、男性化などがあります。[ 2 ]

薬理学

薬力学

ノルエタンドロロン（3-ケトエチルエストレノール）、エチルエストレノールの活性代謝物
アンドロゲン／アナボリックステロイドの アンドロゲン活性とアナボリック活性の比率
薬剤比率
テストステロン約1:1
アンドロスタノロン（DHT）約1:1
メチルテストステロン約1:1
メタンドリオール約1:1
フルオキシメステロン1:1～1:15
メタンジエノン1:1～1:8
ドロスタノロン1:3～1:4
メテノロン1:2～1:3
オキシメトロン1:2～1:9
オキサンドロロン1:13～1:3
スタノゾロール1:1～1:3
ナンドロロン1:3～1:16
エチルエストレノール1:2～1:19
ノルエタンドロロン1:1～1:2
注記：げっ歯類。脚注：a = アンドロゲン活性とアナボリック活性の比。出典：テンプレートを参照。

AAS であるエチルエストレノールは、テストステロンやジヒドロテストステロン(DHT)などのアンドロゲンと同様に、アンドロゲン受容体(AR)の作動薬です。 [ 2 ] [ 4 ]エストロゲン活性は低く(ノルエタンドロロンに変換された後にエチルエストラジオールに芳香族化される)、プロゲステロン活性は強く、他のナンドロロン誘導体と同様に、同化作用とアンドロゲン活性の比率が高いです。[ 2 ]他の17α-アルキル化 AASと同様に、エチルエストレノールには肝毒性のリスクがあります。[ 2 ]

ナンドロロンと関連ステロイドのアンドロゲン受容体に対する相対的親和性
化合物rAR （％）hAR (%)
テストステロン3838
5α-ジヒドロテストステロン77100
ナンドロロン7592
5α-ジヒドロナンドロロン3550
エチルエストレノールND2
ノルエタンドロロンND22
5α-ジヒドロノルエタンドロロンND14
メトリボロン100110
出典：テンプレートを参照

薬物動態

エチルエストレノールは、ヒト血清性ホルモン結合グロブリン（SHBG）との親和性が非常に低く、テストステロンの5%未満、DHTの1%未満です。[ 10 ]体内で密接に関連するAASノルエタンドロロン（17α-エチル-19-ノルテストステロン）に代謝されることが知られており、ノルエタンドロロンのプロドラッグとみなされています。[ 2 ]これは、アンドロゲン受容体との親和性が非常に低く、テストステロンの約5% 、ジヒドロテストステロンの2%に過ぎないことと一致しています。[ 11 ]

化学

エチルエストレノールは、3-デケト-17α-エチル-19-ノルテストステロンまたは17α-エチルエストラ-4-エン-17β-オールとしても知られ、合成エストランステロイドであり、ナンドロロン（19-ノルテストステロン、19-NT）の17α-アルキル化誘導体です。 [ 5 ] [ 12 ] [ 2 ]具体的には、ナンドロロンの17α-エチルおよび3-デケト誘導体、ならびにノルエタンドロロン（17α-エチル-19-NT）の3-デケト誘導体です[ 5 ] [ 12 ] [ 2 ]その他の関連AASとしては、ボレノール（3-デケト-17α-エチル-19-ノル-5-アンドロステンジオール）、エチルジエノロン（17α-エチル-δ 9 -19-NT）、ノルボレトン（17α-エチル-18-メチル-19-NT）、プロペタンドロール（17α-エチル-19-NT 3β-プロピオネート）、テトラヒドロゲストリノン（THG; 17α-エチル-18-メチル-δ 9,11 -19-NT）などがある。プロゲスチンであるアリルエストレノール（3-デケト-17α-アリル-19-NT）とリネストレノール（3-デケト-17α-エチニル-19-NT）もエチルエストレノールと密接に関連しており、C17α置換基のみが異なる。

歴史

エチルエストレノールは1959年に文献に記載され、1961年に医療用として承認され、米国では1964年に承認されました。 [ 5 ] [ 2 ] [ 6 ]

社会と文化

一般名

エチルエストレノールは薬物の一般名であり、 INNはツールチップ国際非営利名称、USANツールチップ 米国の養子名、およびBANツールチップ 英国承認名、エチルエストレノールはそのDCFですツールチップ 宗派コミューン フランセーズエチルナンドロールはそのJANであるツールチップ日本語許容名[ 5 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 3 ] BAN​​ツールチップ 英国承認名以前はエチルエストレノールであったが、最終的には変更された。[ 5 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 3 ]

ブランド名

エチルエストレノールは、デュラボリンO、デュラボラル、フェルタボリン、マキシボリン、マキシボリンエリクサー、オラボリン、オルガボリン、オルガボラル、ビラスチンなど、様々なブランド名で販売されています。[ 5 ] [ 12 ] [ 2 ]ブランド名デュラボリンOは「デュラボリンオーラル」の略語であり、デュラボリンはナンドロロンエステルであるナンドロロンフェニルプロピオネートのブランド名です。[ 2 ]エチルエストレノールは、ナンドラル、ニトロテイン、オエストロテインというブランド名で獣医学用途でも販売されています。[ 3 ] [ 2 ]

入手可能性

エチルエストレノールの入手可能性は非常に限られています。[ 2 ] [ 12 ] [ 3 ]オーストラリアとニュージーランドでのみ入手可能で、これらの国では獣医学用途にのみ入手可能のようです。[ 2 ] [ 3 ]

エチルエストレノールは、他のAASとともに、米国では規制物質法に基づきスケジュールIIIの規制物質です。[ 14 ]

参考文献

  1. ^ Anvisa (2023年3月31日). 「RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial」[合議体決議第784号 - 麻薬、向精神薬、前駆物質、その他の特別管理対象物質のリスト]（ブラジルポルトガル語）。Diário Oficial da União（2023年4月4日公開）。 2023年8月3日時点のオリジナルからアーカイブ。 2023年8月15日閲覧
  2. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y zウィリアム・ルウェリン (2011).アナボリック. 分子栄養学合同会社. pp.  591– 598. ISBN 978-0-9828280-1-4。
  3. ^ a b c d e f「エチルエストレノール」。Drugs.com 。2017年11月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年11月10日閲覧
  4. ^ a b Kicman AT (2008年6月). 「アナボリックステロイドの薬理学」 . British Journal of Pharmacology . 154 (3): 502– 521. doi : 10.1038/bjp.2008.165 . PMC 2439524. PMID 18500378 .  
  5. ^ a b c d e f g Elks J (2014年11月14日). 『薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献』 Springer. pp.  518– 519. ISBN 978-1-4757-2085-3。
  6. ^ a b William Andrew Publishing (2013年10月22日).医薬品製造百科事典（第3版）. エルゼビア.  1513–1514ページ. ISBN 978-0-8155-1856-3。
  7. ^ a b c d Ebadi M (2007年10月31日). 「エチルエストレノール」 .臨床薬理学の参考文献（第2版）. CRC Press. pp. 257–. ISBN 978-1-4200-4744-8。
  8. ^ a b c d Colby HD、ロングハースト、ペンシルベニア州（2012年12月6日）。「体内でのアナボリックステロイドの運命」。トーマスJA編。薬物、アスリート、そして身体能力。シュプリンガー・サイエンス＆ビジネス・メディア。21  ～ 22ページ。ISBN 978-1-4684-5499-4。
  9. ^ a bミラーRL (2002).中毒性薬物百科事典. グリーンウッド出版グループ. pp. 156–. ISBN 978-0-313-31807-8。
  10. ^ Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (1984年6月). 「アナボリックアンドロゲンステロイドの相対的結合親和性：骨格筋および前立腺のアンドロゲン受容体、ならびに性ホルモン結合グロブリンへの結合の比較」.内分泌学. 114 (6): 2100– 2106. doi : 10.1210/endo-114-6-2100 . PMID 6539197 . 
  11. ^ Bergink EW, Geelen JA, Turpijn EW (1985). 「in vitroおよびin vivo条件下におけるナンドロロンとテストステロンの代謝および受容体結合」. Acta Endocrinologica Supplementum . 271 (3_Suppla): 31– 37. doi : 10.1530/acta.0.109S0031 . PMID 3865479 . 
  12. ^ a b c d e f Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラーとフランシス。 2000 年。415 ページ–。ISBN 978-3-88763-075-1。
  13. ^ a b Morton IK, Hall JM (2012年12月6日). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms . Springer Science & Business Media. pp. 116–. ISBN 978-94-011-4439-1。
  14. ^ Bono JP (2006年12月21日). 「犯罪学：規制物質入門」 . Karch SB (編).薬物乱用ハンドブック（第2版）. CRC Press. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8。
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