テルペン
多くのテルペンは、この松から作られるもののような針葉樹の樹脂から商業的に抽出されています。

テルペン（/ ˈ t ɜːr p iː n z / TUR -peenz ）は、一般式（C 5 H 8）n （ n ≥ 2）で表される大規模で多様な天然物質のクラスです 。多くの生物、特に植物において、重要な生合成構成要素として機能します。30,000を超える化合物で構成されるこれらの不飽和炭化水素は、主に植物、特に針葉樹によって生成されます。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]植物では、テルペンとテルペノイドは生態学的相互作用の重要なメディエーターであり、一部の昆虫は一部のテルペンを防御の形として使用します。テルペノイドの他の機能には、細胞成長の調整と植物の伸長、集光と光保護、膜透過性と流動性の制御などがあります。

テルペンは炭素数によって分類され、例えばモノテルペン（C 10）、セスキテルペン（C 15）、ジテルペン（C 20 ）などがあります。テルペンの一種であるα-ピネンは、一般的な溶剤であるテレビン油の主成分です。

主要な用途を持つテルペンの一つは天然ゴム（ポリイソプレン）です。他のテルペンが合成ポリマーの前駆体として利用できる可能性も研究されています。多くのテルペンには薬理作用があることが示されています。テルペンは、アロマセラピーなどの伝統医学の成分や、農業における殺虫剤の有効成分としても使用されています。[ 4 ]

歴史と用語

テルペン（ドイツ語）という用語は、1866年にドイツの化学者アウグスト・ケクレによって造語され、実験式C 10 H 16を持つすべての炭化水素を指し、カンフェンもその一つでした。それ以前は、実験式C 10 H 16を持つ多くの炭化水素が「カンフェン」と呼ばれていましたが、同じ組成の他の多くの炭化水素は異なる名前で呼ばれていました。ケクレは混乱を避けるために「テルペン」という用語を造語しました。[ 5 ] [ 6 ]この名称は、ドイツ語で「テレビン油」を意味する「テルペンチン」の短縮形です。[ 7 ]

テルペノイド（またはイソプレノイド）は「テルペン」と互換的に使用されることもありますが、テルペンに官能基（通常は酸素含有）が付加された修飾テルペンです。 [ 8 ]しかし、「テルペン」と「テルペノイド」という用語はしばしば互換的に使用されます。さらに、テルペンはテルペノイドから生成され、多くのテルペノイドはテルペンから生成されます。どちらも強い、そしてしばしば心地よい香りを持ち、宿主を保護したり、花粉媒介者を引き付けたりする可能性があります。テルペンとテルペノイドの化学物質の数は推定55,000種です。[ 9 ]

1939年のノーベル化学賞は、レオポルド・ルジチカに「ポリメチレンと高級テルペンに関する研究」 [ 10 ] [ 11 ]と「男性ホルモンの最初の化学合成を含む」業績により授与された。[ 12 ]

生物学的機能

テルペンは主要な生合成構成要素です。例えば、ステロイドはトリテルペンスクアレンの誘導体です。テルペンとテルペノイドは、多くの種類の植物や花の精油の主成分でもあります。 [ 13 ]植物において、テルペンとテルペノイドは生態学的相互作用の重要なメディエーターです。例えば、草食動物に対する植物の防御、病害抵抗性、花粉媒介者などの相利共生者の誘引、そして潜在的には植物間のコミュニケーションにおいて役割を果たしています。[ 14 ] [ 15 ]それらは摂食阻害剤としての役割を果たしているようです。[ 2 ]テルペノイドの他の機能には、細胞成長の調整と植物の伸長、集光と光保護、膜透過性と流動性の制御などがあります。[ 16 ]

温暖な気候では樹木からより多くのテルペンが放出され、[ 17 ]雲の種まきの自然なメカニズムとして機能する可能性がある。雲は太陽光を反射し、森林の温度を調節する。[ 18 ]

一部の昆虫はテルペンを防御手段として利用します。例えば、Nasutitermitinae亜科のシロアリは、フォンタネラーガンと呼ばれる特殊な機構を用いて捕食性昆虫を撃退します。この機構はテルペンの樹脂混合物を噴射します。[ 19 ]

アプリケーション

アルケン基に特徴的なメチル基を有する天然ゴムの構造

主要な用途を持つテルペンの1つは天然ゴム（すなわち、ポリイソプレン）である。石油由来の原料を使用する代替手段として、他のテルペンを合成ポリマー製造の前駆体として使用できる可能性が調査されてきた。しかし、これらの用途で商業化されたものはほとんどない。 [ 20 ]ただし、他の多くのテルペンは、小規模な商業的および工業的用途がある。たとえば、松の木の樹脂の蒸留から得られるテルペン（ピネンなど）の混合物であるテレビン油は、有機溶媒として、および化学原料（主に他のテルペノイドの製造用）として使用されている。[ 7 ]針葉樹樹脂の別の副産物であるロジンも、インク、ワニス、接着剤など、さまざまな工業製品の成分として広く使用されている。ロジン は、バイオリニスト（および類似の弓楽器の演奏者）が弓の毛の摩擦を増やすために、バレエダンサーが靴の底に塗って床との摩擦を維持するために、体操選手が演技中にグリップを維持するために、野球のピッチャーが野球のコントロールを向上させるためにも使用されています。[ 21 ]テルペンは、香水、化粧品、洗剤などの消費者製品や食品および飲料製品の香料や風味料として広く使用されています。 たとえば、ホップの香りと風味は、ビールの品質に影響を与えるセスキテルペン（主にα-フムレンとβ-カリオフィレン）に一部由来しています。[ 22 ]一部はポリマー製造の触媒として評価されるヒドロペルオキシドを形成します。

多くのテルペンは薬理作用を持つことが示されていますが、ほとんどの研究は実験室での研究であり、ヒトに対する臨床研究はまだ初期段階です。 [ 23 ]テルペンは、アロマセラピーなどの伝統医学の成分でもあります。[ 24 ]

植物における防御的役割を反映して、テルペンは農業において殺虫剤の有効成分として使用されています。 [ 25 ]

テトラヒドロカンナビノールは、テルペンではなくテルペノイドであり、マリファナの有効成分です。

物理的および化学的性質

テルペンは無色ですが、不純物を含むサンプルは黄色を呈することが多いです。沸点は分子の大きさに応じて変化し、テルペン、セスキテルペン、ジテルペンはそれぞれ110℃、160℃、220℃です。非極性であるため、水には溶けません。炭化水素であるため、可燃性が高く、比重が低い（水に浮く）性質があります。触感は軽く、コーン油（28 cP ）などの一般的な植物油よりも粘度がかなり低く、粘度は1 cP（水に溶ける）から6 cPの範囲です。テルペンは局所刺激性があり、摂取すると胃腸障害を引き起こす可能性があります。

テルペノイド（モノテルペノイド、セスキテルペノイド、ジテルペノイドなど）は、テルペン類似体と似た物理的性質を持ちますが、極性が高く、そのため水への溶解性がやや高く、揮発性はやや低くなります。テルペノイドの高極性誘導体は、糖と結合した配糖体です。これらは水溶性固体です。

生合成

ゲラニルピロリン酸からテルペンα-ピネンとβ-ピネン、およびテルピノイドα-テルピネオールへの生合成変換。[ 2 ]

イソプレンを構成要素として

テルペンは概念的にはイソプレンから派生しており、その構造と化学式は、1953 年にLeopold Ružička [ 26 ]と同僚[ 27 ]によって説明された生合成イソプレン則またはC 5則に従います。C 5イソプレン単位は、ジメチルアリルピロリン酸(DMAPP) とイソペンテニルピロリン酸(IPP)の形で提供されます。DMAPP と IPP は、互いに構造異性体です。この一対の構成要素は、メバロン酸 (MVA) 経路と非メバロン酸 (MEP) 経路という2 つの異なる代謝経路によって生成されます。これらの 2 つの経路は、一部の細菌と陸上植物を除くほとんどの生物で相互に排他的です。一般に、ほとんどの古細菌と真核生物は MVA 経路を使用し、細菌は主に MEP 経路を使用します。 IPP と DMAPP は、MVA 経路と MEP 経路の両方の最終産物であり、これら 2 つのイソプレン単位の相対的な存在量は宿主生物内で酵素的に制御されます。

生物 経路
細菌MVA または MEP
古細菌MVA
緑藻​欧州議会議員
植物MVAとMEP
動物MVA
菌類MVA

メバロン酸経路

この経路は3つのアセチルCoA分子を結合させます。

メバロン酸（MVA）経路は、生命の3つのドメイン、すなわち古細菌、細菌、真核生物の全てに分布しています。MVA経路は古細菌と非光合成真核生物に広く分布していますが、細菌ではその分布は希薄です。光合成真核生物では、一部の種はMVA経路を有し、他の種はMEP経路、あるいはMVA経路とMEP経路の両方を有しています。これは、アーキプラスチダ（藻類と陸上植物）の共通祖先が、MEP経路を有する祖先シアノバクテリアとの共生を通じてMEP経路を獲得したためです。MVA経路とMEP経路は、個々の光合成系統において選択的に失われました。

また、古細菌のMVA経路は真核生物のMVA経路と完全に相同ではありません。[ 28 ]むしろ、真核生物のMVA経路は細菌のMVA経路に近いです。

非メバロン酸経路

非メバロン酸経路、すなわち 2- C -メチル-D-エリスリトール 4-リン酸 (MEP) 経路は、炭素源として ピルビン酸とグリセルアルデヒド 3-リン酸(G3P) から始まります。

C 5 IPPとC 5 DMAPPは、どちらの経路においても最終生成物であり、様々な炭素数（典型的にはC 5～ C 40）のテルペノイド、（バクテリア）クロロフィルの側鎖、ヘム、キノンの前駆体です。すべての高次テルペノイドの合成は、ゲラニルピロリン酸（GPP）、ファルネシルピロリン酸（FPP）、およびゲラニルゲラニルピロリン酸（GGPP） の形成を経て進行します。

ゲラニルピロリン酸段階以降

イソペンテニルピロリン酸(IPP) とジメチルアリルピロリン酸(DMAPP) が縮合して、すべてのテルペンとテルペノイドの前駆体であるゲラニルピロリン酸を生成します。

MVA経路とMEP経路の両方において、IPPはイソペンテニルピロリン酸イソメラーゼという酵素によってDMAPPに異性化されます。IPPとDMAPPは縮合して、モノテルペンおよびモノテルペノイドの前駆体である ゲラニルピロリン酸を生成します。

ゲラニルピロリン酸は、それぞれセスキテルペンとジテルペン（およびセセスキテルペノイドとジテルペノイド）のC15とC20の前駆体であるファルネシルピロリン酸とゲラニルゲラニルピロリン酸にも変換されます。 [ 2 ]生合成はテルペン合成酵素によって媒介されます 。[ 29 ] [ 30 ]

テルペンからテルペノイドへ

多くの植物種のゲノムには、テルペンに基本構造を与えるテルペノイド合成酵素と、この基本構造を修正するシトクロムP450をコードする遺伝子が含まれています。[ 2 ] [ 31 ]

構造

テルペンはイソプレン（C5H8 ）単位が「頭から尾」に結合して鎖や環を形成した結果として視覚化できます。[ 32 ]いくつか のテルペンは「尾から尾」に結合しており、より大きな分岐テルペンは「尾から中央」に結合している場合があります。

式

厳密に言えば、すべてのモノテルペンは同じ化学式C 10 H 16を持ちます。同様に、すべてのセスキテルペンとジテルペンはそれぞれC 15 H 24とC 20 H 32という化学式を持ちます。モノテルペン、セスキテルペン、ジテルペンの構造的多様性は、異性体によるものです。

キラリティー

テルペンとテルペノイドは通常、キラルです。キラル化合物は、重ね合わせることのできない鏡像として存在し、匂いや毒性など、 異なる物理的特性を示します。

不飽和

ほとんどのテルペンおよびテルペノイドはC=C基、すなわち不飽和基を有します。テルペンは不飽和基以外に官能基を持たないため、構造的に特徴的です。この不飽和基は、ジ置換およびトリ置換アルケンに見られます。ジ置換およびトリ置換アルケンは重合しにくい（天井温度が低い）一方、酸によってカルボカチオンが生成しやすいという欠点があります。

分類

テルペンは分子中のイソプレン単位の数によって分類されます。名称の接頭辞は、分子を構成するために必要なイソプレン対の数を示します。一般的に、テルペンは2、3、4、または6個のイソプレン単位を含みます。テトラテルペン（8個のイソプレン単位）はカロテノイドと呼ばれる別の化合物群を形成します。その他の化合物はまれです。

このPapilio glaucusのような、アゲハチョウ属の蝶の2齢または3齢の幼虫は、オスメテリウムからテルペンを放出します。

工業合成

テルペンとテルペノイドは広く存在するものの、天然資源からの抽出はしばしば困難を伴う。そのため、通常は石油化学製品から化学合成によって生産される。ある方法では、アセトンとアセチレンを縮合させて2-メチルブタ-3-イン-2-オールを得、これをアセト酢酸エステルで伸長させてゲラニルアルコールを得る。他の方法は、製紙産業やトールオイル産業などから容易に大量に単離できるテルペンとテルペノイドから製造される。例えば、天然資源から容易に得られるα-ピネンは、シトロネラールとカンフルに変換される。シトロネラールはローズオキシドやメントールにも変換される。[ 1 ]

簡単な試薬からゲラニルアルコールを製造する工業的ルートの概要（矢印が間違っています。これは逆合成ではありません）

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