カプサイシン

カプサイシン
名前
発音 / k æ p ˈ s eɪ s ɪ n /または/ k æ p ˈ s eɪ ə s ɪ n /
推奨IUPAC名
(6 E )- N -[(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)メチル]-8-メチルノン-6-エナミド
その他の名前
( E )- N -(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル)-8-メチルノン-6-エナミド 8-メチル- N -バニリル- trans -6-ノネンアミドtrans -8-メチル- N -バニリルノン-6-エナミド( E )-カプサイシンカプシシンカプシシンCPS
識別子
3Dモデル（JSmol）
2816484
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.006.337
EC番号
  • 206-969-8
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20) 17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+ チェックはい
    キー: YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N チェックはい
  • InChI=1/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20) 17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+
    キー: YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQBQ
  • O=C(NCc1cc(OC)c(O)cc1)CCCC/C=C/C(C)C
プロパティ
C 18 H 27 N O 3
モル質量305.418  g·mol −1
外観 結晶性の白色粉末[ 1 ]
臭い非常に刺激が強い
融点62～65℃（144～149℉、335～338K）
沸点210～220℃（410～428°F、483～493K）0.01  Torr
0.0013  g/100 mL
溶解度
蒸気圧1.32 × 10 −8  mm Hgで25℃ [ 2 ]
紫外線可視光線（λmax） 280 nm
構造
単斜晶系
薬理学
M02AB01 ( WHO ) N01BX04 ( WHO )
ライセンスデータ
法的地位
危険
GHSラベル：
GHS05: 腐食性GHS06: 有毒GHS07: 感嘆符GHS08: 健康被害
危険
H301、H302、H315、H318
P264、P270、P280、P301+P310、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338、P310、P321、P330、P332+P313、P362、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
安全データシート（SDS） [ 2 ]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
カプサイシン
熱ピークの上[ 2 ]
スコヴィル値16,000,000 [ 5 ]シュウ

カプサイシン（8-メチル-N-バニリル-6-ノネンアミド）（/ k æ p ˈ s eɪ . ə . s ɪ n /、一般に/ k æ p ˈ s eɪ s ɪ n /）[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]は、唐辛子の主成分である毒素で、唐辛子に「辛い」または「辛い」味を与えます。カプサイシンはヒトを含む哺乳類に対して強力な刺激物であり、接触したあらゆる組織に灼熱感を引き起こします。カプサイシンといくつかの関連アミド（カプサイシノイド）は唐辛子の二次代謝物として生成され、哺乳類による摂食や真菌の増殖に対する抑止力として作用すると考えられます。[ 9 ]純粋なカプサイシンは疎水性で無色の非常に刺激の強い（すなわち辛い）結晶性固体です。[ 2 ] [ 10 ] [ 11 ]

自然な機能

カプサイシンは、トウガラシ属（ Capsicum ）の果実において、胎盤組織（種子を含む）、内膜、そして少量ではあるが他の果肉部に多く含まれています。種子自体はカプサイシンを生成しませんが、最も高濃度のカプサイシンは、種子が付着している内壁の白い髄に含まれています。 [ 12 ]

カプシカム属植物の種子は、主に鳥によって散布される。鳥では、TRPV1チャネルはカプサイシンや関連化学物質に反応しないが、哺乳類のTRPV1はそれらに非常に敏感である。これは植物にとって有利である。鳥が食べたトウガラシの種子は消化管を通過して後で発芽できるのに対し、哺乳類はそのような種子を破壊して発芽を防ぐ臼歯を持っているからである。したがって、カプサイシンがあると、散布を助けない動物に食べられる可能性が低くなるため、自然選択によってカプサイシンの生産が増加した可能性がある。[ 13 ]カプサイシンが抗真菌剤として進化した可能性があるという証拠もある。[ 14 ]野生のトウガラシに感染して種子の生存率を低下させることが知られている真菌病原体フザリウムはカプサイシンによって阻止されるため、この形態の散布前種子の死亡率が制限される。

ある種のタランチュラ（Psalmopoeus cambridgei）のバニロトキシン含有毒は、カプサイシンと同じ鎮痛経路を活性化します。これは、植物と動物の哺乳類に対する防御機構に共通する経路の一例です。[ 15 ]

用途

食べ物

カレー料理

カプサイシンは粘膜に触れると灼熱感を引き起こすため、チリパウダーやパプリカなどのスパイスの形で、食品に辛味や「辛さ」を加える目的でよく使用されます。[ 16 ]高濃度のカプサイシンは、皮膚や目などの他の敏感な部分にも灼熱感を引き起こします。[ 17 ]食品の辛さの度合いは、スコヴィル値で測定されることが多いです。[ 16 ]

唐辛子やタバスコ、メキシカンサルサなどの辛いソースなど、カプサイシンで味付けされた製品の需要は長い間ありました。[ 16 ]カプサイシンを摂取すると、快感や陶酔感を感じることがよくあります。 [ 16 ] 自称「チリヘッド」の間では、この効果は痛みを刺激してエンドルフィンが放出されるためだと言われています。これは、カプサイシンを局所鎮痛剤として効果的にする局所受容体過負荷とは異なるメカニズムです。[ 17 ]

研究

この特定の治療適応症（帯状疱疹後神経痛による痛み）の管理を目的としたカプサイシン経皮パッチ（Qutenza ）は、2009年に米国食品医薬品局（FDA）[ 18 ] [ 19 ]と欧州連合[ 20 ]の両方で治療薬として承認されました。 2017年の臨床研究の1つのレビューでは、限られた品質ではありますが、高用量の局所カプサイシン（8％）が対照（0.4％カプサイシン）と比較して、帯状疱疹後神経痛、HIV神経障害、糖尿病性神経障害による中等度から大幅な痛みの緩和をもたらすことがわかりました。[ 21 ]

カプサイシンクリームは乾癬の治療において痒みを軽減するために使用されてきましたが、 [ 22 ]掻痒の治療における局所カプサイシンに関する6件の臨床試験のレビューでは、効果の証拠が不十分であると結論付けられました。[ 23 ]

質の低いエビデンスではあるが、経口カプサイシンはLDLコレステロール値を中程度に低下させる可能性があることを示唆している。[ 24 ]

催涙スプレーと害虫

カプサイシノイドは暴動鎮圧や護身用の催涙スプレーの有効成分でもある。[ 2 ]スプレーが皮膚、特に目や粘膜に接触すると、痛みや呼吸困難を引き起こす。[ 2 ]

カプサイシンは害虫、特に哺乳類の害虫を忌避するためにも使用されています。カプサイシン忌避剤の標的には、ハタネズミ、シカ、ウサギ、リス、クマ、昆虫、そして攻撃的な犬などが含まれます。[ 25 ] 乾燥唐辛子の鞘を粉砕または砕いたものを鳥の餌として利用することで、げっ歯類の忌避効果が得られます。 [ 26 ]これは、鳥がカプサイシンに鈍感であることを利用したものです。エレファント・ペッパー開発トラストは、唐辛子を防除作物として利用することは、アフリカの農村部の農家にとって、ゾウによる作物の食害を防ぐ持続可能な手段になり得ると主張しています。[ 27 ]

2006年に環境科学と健康ジャーナルパートBに掲載された記事には、「唐辛子抽出物は家庭用や庭用の虫除け剤としてよく使用されているが、抽出物に含まれるカプサイシノイド成分がその忌避効果の原因であるかどうかは明らかではない」と記載されています。[ 28 ]

カプサイシンのみを有効成分とする最初の農薬製品は、1962年に米国農務省に登録されました。[ 25 ]

馬術競技

カプサイシンは、過敏症や鎮痛作用があるため、馬術競技では禁止物質となっている。 [ 29 ] 2008年夏季オリンピックの障害飛越競技では、4頭の馬がカプサイシン陽性反応を示し、失格となった。[ 29 ]

刺激作用

急性健康影響

カプサイシンは強い刺激物であり、適切な保護ゴーグル、呼吸器、および適切な危険物取扱手順が必要です。カプサイシンは、皮膚接触（刺激物、感作物質）、眼接触（刺激物）、経口摂取、および吸入（肺刺激物、肺感作物質）によって作用します。マウスにおけるLD50は47.2 mg/kgです。[ 30 ] [ 31 ]

カプサイシン含有唐辛子による痛みを伴う曝露は、中毒情報センターに報告される植物関連の曝露の中で最も多く見られます。[ 32 ]カプサイシンは皮膚に灼熱感や刺すような痛みを引き起こし、成人が大量に摂取した場合、または子供が少量摂取した場合、吐き気、嘔吐、腹痛、灼熱性下痢を引き起こす可能性があります。眼に曝露した場合、激しい流涙、疼痛、結膜炎、眼瞼痙攣が起こります。[ 33 ]

曝露後の治療

主な治療法は、原因物質の除去です。普通の水ではカプサイシンを除去することはできません。[ 30 ]カプサイシンはアルコールに溶けるため、汚染された物品の洗浄に使用できます。[ 30 ]

カプサイシンを摂取した場合、冷たい牛乳は牛乳に含まれるカゼインによる灼熱感を和らげるのに効果的な方法であり、牛乳の水分が界面活性剤として作用してカプサイシンが乳化液を形成する。[ 34 ]

体重の減少と増加

2007年時点では、体重減少がカプサイシン摂取と直接相関していることを示す証拠はありませんでした。研究対象となった処方量のカプサイシンの辛味が被験者の服薬を妨げたため、適切に設計された臨床研究は実施されていませんでした。 [ 35 ] 2014年に行われたさらなる試験のメタアナリシスでは、食前にカプサイシンを摂取すると、摂取量がわずかに減少し、炭水化物への嗜好が高まる可能性があるという弱い証拠が見つかりました。[ 36 ]

消化性潰瘍

2006年のあるレビューでは、カプサイシンは消化性潰瘍の原因となるのではなく、むしろその症状を緩和する可能性があると結論づけられました。[ 37 ]

死

カプサイシンを大量に摂取すると、特に心臓に問題のある人にとっては致命的となる可能性があります。[ 38 ] [ 39 ]健康な若者でも、カプサイシンカプセルを摂取すると心筋梗塞などの健康への悪影響を受ける可能性があります。[ 40 ]

作用機序

カプサイシンに関連する灼熱感や痛みの感覚は、皮膚の局所過敏反応を引き起こすことで、痛覚受容体神経線維の「脱機能化」によって生じます。 [ 2 ] [ 41 ]バニロイドファミリーの一員として、カプサイシンはバニロイド受容体サブタイプ1（TRPV1）と呼ばれる痛覚受容体線維上の受容体に結合します。 [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ] TRPV1は熱、陽子、物理的摩擦によっても刺激され、活性化されると陽イオンが細胞膜を通過できるようになります。[ 41 ]結果として生じるニューロンの脱分極が、脳にインパルスを送るように刺激します。 [ 41 ] TRPV1受容体に結合することで、カプサイシンは過度の熱や擦過傷と同じような感覚（温感、チクチク感、痒み、刺すような痛みなど）を生み出します。これが、カプサイシンが皮膚や目、あるいは摂取した場合に刺激物として説明される理由です。[ 41 ]

カプサイシンが皮膚痛覚受容体に及ぼす影響のメカニズムの解明は、2021年のノーベル生理学・医学賞の受賞理由の一部であり、温度や触覚を感知する皮膚センサーの発見、カプサイシンに対する感受性を引き起こす単一遺伝子の特定につながった。[ 44 ] [ 45 ]

歴史

この化合物は、1816年にクリスチャン・フリードリヒ・ブッホルツ（1770–1818）によって初めて不純な形で抽出されました。 [ 46 ] [ a ] 1873年にドイツの薬理学者ルドルフ・ブッフハイム[ 56 ] [ 57 ] [ 58 ]（1820–1879）と1878年にハンガリーの医師エンドレ・ホギェス[ 59 ] [ 60 ]は、「カプシコール」（部分的に精製されたカプサイシン[ 61 ] ）が粘膜に触れると灼熱感を引き起こし、胃酸の分泌を増加させると述べています。

カプサイシノイド

最も一般的に存在するカプサイシノイドは、カプサイシン（69％）、ジヒドロカプサイシン（22％）、ノルジヒドロカプサイシン（7％）、ホモカプサイシン（1％）、ホモジヒドロカプサイシン（1％）である。[ 62 ]

カプサイシンとジヒドロカプサイシン（いずれも1600万SHU）は最も辛味の強いカプサイシノイドです。ノルジヒドロカプサイシン（910万SHU）、ホモカプサイシン、ホモジヒドロカプサイシン（いずれも860万SHU）は、その約半分の辛さです。[ 5 ]

天然カプサイシノイドは6種類存在します（下表）。n-ノナン酸バニリルアミド（ノニバミド、VNA、PAVAとも呼ばれる）は、ほとんどの用途で合成されていますが、カプシカム属植物には天然にも存在します。[ 63 ]

カプサイシノイド名 略称。典型的な相対量 スコヴィル 熱量単位 化学構造
カプサイシン児童保護サービス 69%16,000,000 カプサイシンの化学構造
ジヒドロカプサイシンDHC22%16,000,000 ジヒドロカプサイシンの化学構造
ノルジヒドロカプサイシンNDHC7%910万 ノルジヒドロカプサイシンの化学構造
ホモカプサイシンHC1%860万 ホモカプサイシンの化学構造
ホモジヒドロカプサイシンHDHC1%860万 ホモジヒドロカプサイシンの化学構造
ノニバミドパヴァ9,200,000 ノニバミドの化学構造

生合成

唐辛子
バニラミンはフェニルプロパノイド経路の産物です。
バリン は分岐脂肪酸経路に入り、8-メチル-6-ノネノイル-CoA を生成します。
カプサイシン合成酵素はバニラミンと8-メチル-6-ノネノイル-CoAを縮合してカプサイシンを生成します。

歴史

カプサイシンと他のカプサイシノイドの一般的な生合成経路は、1960年代にベネットとカービー、リートとラウデンによって解明されました。放射性標識研究により、カプサイシンの前駆体としてフェニルアラニンとバリンが特定されました。[ 64 ] [ 65 ]フェニルプロパノイド経路の酵素、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ（PAL）、シナメート4-ヒドロキシラーゼ（C4H）、カフェ酸O-メチルトランスフェラーゼ（COMT）とカプサイシノイド生合成における機能は、後に藤脇ら、[66] [67] およびスクラスノとヨーマンによって特定されました。 [ 68 ]鈴木らは、分岐鎖脂肪酸経路の別の前駆体としてロイシンを特定しました。[ 69 ] 1999年、唐辛子の辛味は、フェニルプロパノイド経路の主要酵素であるフェニルアラニンアンモニアリアーゼ、シナミン酸4-ヒドロキシラーゼ、カフェ酸O-メチルトランスフェラーゼの転写レベルが高いことに関連していることが発見されました。同様の研究で、辛味の強い唐辛子の胎盤において、分岐鎖脂肪酸経路を担う遺伝子の転写レベルが高いことが示されました。[ 70 ]

生合成経路

カプシカム属の植物のみがアルカロイドであるカプサイシノイドを生産する。[ 71 ]カプサイシンはトウガラシの小胞間隔膜 で合成されると考えられており、 pun1遺伝子座に存在するAT3遺伝子に依存しており、この遺伝子は推定アシルトランスフェラーゼをコードする。[ 72 ]

カプサイシノイドの生合成はコショウの果実の腺で行われ、カプサイシン合成酵素がフェニルプロパノイド経路からのバニリルアミンと分岐鎖脂肪酸経路によって生成されたアシルCoA部分を縮合する。[ 65 ] [ 73 ] [ 74 ] [ 75 ]

カプサイシンはCapsicum属に最も多く含まれるカプサイシノイドですが、少なくとも 10 種類のカプサイシノイドの変種が存在します。[ 76 ]フェニルアラニンはフェニルプロパノイド経路の前駆体を供給し、ロイシンまたはバリンは分岐鎖脂肪酸経路の前駆体を提供します。[ 65 ] [ 73 ]カプサイシンを生成するために、8-メチル-6-ノネノイル-CoA が分岐鎖脂肪酸経路によって生成され、バニリルアミンと縮合されます。他のカプサイシノイドは、バニリルアミンと分岐鎖脂肪酸経路からのさまざまなアシル CoA 生成物との縮合によって生成され、この経路では、異なる鎖長と不飽和度のさまざまなアシル CoA 部分を生成できます。[ 77 ]フェニルプロパノイドと分岐鎖脂肪酸経路の生成物間のすべての縮合反応は、カプサイシン合成酵素によって媒介され、最終的なカプサイシノイド生成物が生成される。[ 65 ] [ 73 ]

進化

Capsicum属は1960 万年前、ナス科の出現から 540 万年前にナス科から分岐し、アメリカ大陸のみに自生しています。[ 78 ]唐辛子は、ここ 200 万年の間に急速に進化し、著しく異なる種になりました。この進化は、唐辛子に含まれる主要化合物である 8-メチル-N-バニリル-6-ノネンアミド、別名カプサイシンに一部起因しています。カプサイシンは、カプサイシンを生成する唐辛子の種全体で同様に進化しました。何世紀にもわたる進化は、Capsicum属全体にわたる遺伝的浮動と自然選択によるものです。 Capsicum属の唐辛子は多様な環境に生息しているにもかかわらず、それらすべてに含まれるカプサイシンは、防御的および適応的な特徴として機能する同様の特性を示します。カプサイシンは、真菌感染、昆虫、および穀食哺乳類に対する唐辛子の適応性を維持するために進化しました。 [ 79 ]

抗真菌作用

カプサイシンは主に4つの方法で抗真菌剤として作用します。まず、カプサイシンは真菌バイオフィルムを構成する細胞の代謝率を阻害します。[ 80 ]バイオフィルムは真菌が成長してカプサイシンが存在する唐辛子に付着できる領域を作り出すため、これにより真菌の領域と成長率が抑制されます。[ 81 ]カプサイシンは真菌の菌糸形成も阻害し、真菌体の残りの部分が受け取ることができる栄養素の量に影響を与えます。[ 82 ] 3番目に、カプサイシンは真菌細胞と真菌細胞膜の構造を破壊します[ 83 ]。これは、真菌細胞の完全性、および真菌が生存して増殖する能力に結果的に悪影響を及ぼします。さらに、成長中の真菌のエルゴステロール合成は、成長領域に存在するカプサイシンの量に応じて減少します。これは真菌細胞膜に影響を与え、真菌が繁殖し、環境内のストレス要因に適応する方法に影響を与えます。[ 84 ]

殺虫作用

カプサイシンは複数の方法で昆虫を忌避します。第一に、カプサイシンが昆虫に及ぼす影響により、昆虫が唐辛子に卵を産むのを阻止します。[ 85 ]カプサイシンは摂取すると腸管異形成を引き起こし、昆虫の代謝を阻害し、昆虫の細胞膜を損傷します。[ 86 ] [ 87 ]これは、昆虫の標準的な摂食反応を阻害します。

種子の散布と穀食哺乳類に対する抑止力

穀食哺乳類は唐辛子の繁殖にとって脅威となります。なぜなら、その臼歯は唐辛子の種子を砕き、新たな唐辛子の植物に成長できないようにしてしまうからです。[ 88 ] [ 13 ]その結果、現代の唐辛子は穀食哺乳類によるリスクを軽減するための防御機構を進化させました。カプサイシンは唐辛子のあらゆる部分に何らかの形で存在しますが、唐辛子の中では種子付近の組織に最も高濃度で存在します。[ 12 ]鳥は唐辛子を食べ、排泄物に種子を散布することで繁殖を可能にします。[ 13 ]

変化する水分レベルへの適応

カプサイシンは唐辛子にとって強力な防御機構ですが、代償も伴います。唐辛子に含まれるカプサイシン濃度の差は、乾燥環境での生存と、真菌の増殖、昆虫、穀食哺乳類に対する防御機構との間の進化的分岐に起因すると考えられています。[ 89 ]唐辛子におけるカプサイシン合成は、唐辛子の水資源に負担をかけます。[ 90 ]これは唐辛子の適応度に直接影響を及ぼし、高湿度環境における唐辛子の種子と果皮中のカプサイシン濃度が標準値を超えると、種子生産量が50%減少することが観察されています。[ 91 ]

参照

参考文献

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さらに読む

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