フェノール
フェノール
名前
推奨IUPAC名
フェノール[ 1 ]
IUPAC体系名
ベンゼン
その他の名前
  • 石炭酸
  • フェノール酸
  • フェニル酸
  • ヒドロキシベンゼン
  • フェニック酸
  • フェニルアルコール
  • フェニル水酸化物
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.003.303
ケッグ
RTECS番号
  • SJ3325000
ユニイ
国連番号2821（溶液）2312（溶融）1671（固体）
  • InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H チェックはい
    キー: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
  • Oc1ccccc1
プロパティ
C 6 H 6 O
モル質量94.113  g/モル
外観 透明な結晶固体
臭い甘くてタールのような
密度1.07  g/cm 3
融点40.5℃（104.9℉; 313.6 K）
沸点181.7 °C (359.1 °F; 454.8 K)
8.3  g/100 mL (20  °C)
ログP1.48 [ 2 ]
蒸気圧0.4  mmHg（20  ℃）[ 3 ]
酸性度（ p Ka ）
  • 9.95（水中）
  • 18.0（DMSO中）、
  • 29.1（アセトニトリル溶液）[ 4 ]
共役塩基フェノキシド
紫外線可視光線（λmax） 270.75  nm [ 5 ]
1.224 D 
薬理学
C05BB05 ( WHO ) D08AE03 ( WHO )、N01BX03 ( WHO )、R02AA19 ( WHO )
危険
GHSラベル：
GHS05: 腐食性GHS06: 有毒GHS08: 健康被害[ 6 ]
危険
H301、H311、H314、H331、H341、H373 [ 6 ]
P261、P280、P301+P310、P305+P351+P338、P310 [ 6 ]
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
2
0
引火点79℃（174℉; 352K）
爆発限界1.8～8.6% [ 3 ]
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
  • 317  mg/kg（ラット、経口）
  • 270  mg/kg（マウス、経口）[ 7 ]
  • 420  mg/kg（ウサギ、経口）
  • 500  mg/kg（犬、経口）
  • 80  mg/kg（猫、経口）[ 7 ]
LC 50（中央値濃度）
  • 19  ppm（哺乳類）
  • 81  ppm（ラット）
  • 69  ppm（マウス）[ 7 ]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
TWA 5  ppm (19  mg/m 3 ) [皮膚] [ 3 ]
REL（推奨）
  • TWA 5  ppm (19  mg/m 3 )
  • C 15.6  ppm (60  mg/m 3 ) [15分間] [皮膚] [ 3 ]
IDLH（差し迫った危険）
250  ppm [ 3 ]
安全データシート（SDS） [1]
関連化合物
関連化合物
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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フェノール（石炭酸、フェノール酸、ベンゼンとも呼ばれる）は、分子式C 6 H 5 OHの芳香族有機化合物である。[ 5 ] [ 8 ]揮発性があり、発火する可能性のある白色結晶固体である。 [ 5 ]

この分子は、フェニル基（−C 6 H 5）とヒドロキシ基（−OH）が結合した構造をしています。弱酸性で、化学火傷を引き起こす可能性があるため、取り扱いには注意が必要です。[ 5 ]急性毒性があり、健康被害をもたらすと考えられています。[ 5 ] [ 8 ]

フェノールは当初はコールタールから抽出されていましたが、今日では石油由来の原料から大規模に（年間約700万トン）生産されています。フェノールは多くの材料や有用化合物の前駆体として重要な工業製品であり、製造時には液体です。[ 5 ] [ 9 ]主にプラスチックや関連材料の合成に使用されます。 [ 8 ]フェノールとその化学誘導体は、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ピクリン酸などの爆薬、ベークライト、ナイロン、洗剤、フェノキシ系除草剤などの除草剤、そして数多くの医薬品の製造に不可欠です。[ 10 ]

プロパティ

フェノールは水にかなり溶ける有機化合物で、1000 ml（0.895 M ）あたり約84.2 gが溶解します。フェノールと水の質量比が約2.6以上であれば、フェノールと水の均一混合物が形成可能です。フェノールのナトリウム塩であるフェノキシドナトリウムは、はるかに水溶性が高いです。フェノールは可燃性固体（NFPA規格2）です。加熱すると、フェノールは可燃性蒸気を発生し、空気中の濃度が3～10%になると爆発性を示します。フェノール火災の消火には、二酸化炭素または乾燥化学消火器を使用する必要があります。[ 5 ]

酸度

フェノールはpHが5～6の弱酸である。水溶液中ではpHが8～12程度のとき、フェノールアニオンC 6 H 5 O −（フェノキシドまたは炭酸塩とも呼ばれる）と平衡状態にある。[ 11 ]

C 6 H 5 OH ⇌ C 6 H 5 O − + H +
フェノキシドアニオンの共鳴構造

フェノールは脂肪族アルコールよりも酸性が強い。その酸性度の高さは、フェノラートアニオンの共鳴安定化によるものである。このようにして、酸素の負電荷はπシステムを介してオルトおよびパラ炭素原子上に非局在化する。 [ 12 ]別の説明にはシグマフレームワークが関係しており、支配的な効果はより電気陰性度の高いsp 2混成炭素からの誘導であると仮定している。sp 3システムと比較してsp 2システムによって提供される比較的強力な電子密度の誘導引き抜きにより、オキシアニオンが大幅に安定化される。2番目の説明を支持するように、アセトンのエノールの水中p Kaは10.9であり、フェノール（p Ka 10.0 ）よりもわずかに酸性が低いだけである。[ 5 ]したがって、アセトンエノラートと比較してフェノキシドに利用可能な共鳴構造の数が多いことは、その安定化にほとんど寄与しないと思われる。しかし、溶媒和効果を除外すると状況は変わります。

水素結合

四塩化炭素およびアルカン溶媒中において、フェノールはピリジン、ジエチルエーテル、ジエチルスルフィドなどの幅広いルイス塩基と水素結合する。付加体生成エンタルピーと付加体形成に伴う−OH IR周波数シフトがまとめられている。[ 13 ]フェノールはハード酸 に分類される。[ 14 ] [ 15 ]

互変異性

フェノール-シクロヘキサジエノン互変異性

フェノールは不安定なケト互変異性体であるシクロヘキサジエノンとケト-エノール互変異性を示すが、その影響はほぼ無視できる。エノール化の平衡定数は約10-13であり、これは10兆個の分子のうちわずか1個だけが常にケト型であることを意味する。[ 16 ] C=C結合をC=O結合に置き換えることで得られるわずかな安定化は、芳香族性の喪失に起因する大きな不安定化によって相殺されて十分である。したがって、フェノールは本質的に完全にエノール型で存在する。[ 17 ] 4,4'置換シクロヘキサジエノンは酸性条件下でジエノン-フェノール転位を起こし、安定な3,4-二置換フェノールを形成する。[ 18 ]

置換フェノールの場合、ケト互変異性体を形成するのに有利な要因はいくつかある：(a)追加のヒドロキシ基（レゾルシノールを参照）、(b)ナフトールの形成における環化、(c)フェノラートを与えるための脱プロトン化。[ 19 ]

フェノキシドは芳香族性によって安定化されたエノラートである。通常、フェノキシドは酸素位でより反応性が高いが、酸素位は「硬い」求核剤であるのに対し、α-炭素位は「柔らかい」求核剤となる傾向がある。[ 20 ]

反応

クメンの自動酸化によってフェノールを生成するホック法。
「中性」フェノール構造「形状」の極性表面積。中性フェノール分子の静電表面を計算により求めた画像。中性領域は緑色、電気陰性領域はオレンジがかった赤色、電気陽性フェノールプロトンは青色で示されている。
フェノール水相図: フェノールと水を特定の組み合わせで 1 つのボトルに 2 つの溶液を作ることができます。

フェノールは求電子芳香族置換反応に対して非常に反応性が高い。求核性の向上は、酸素から環へのπ電子密度の供与に起因する。ハロゲン化、アシル化、スルホン化、および関連プロセスを介して、多くの基を環に付加することができる。

フェノールは非常に強く活性化されるため、臭素化および塩素化によって容易に多置換が起こる。[ 21 ]この反応では、2-および4-置換誘導体が得られる。ハロゲン化の位置化学は、PhOH 2 ] + が優勢な強酸性溶液中では変化する。フェノールは室温で希硝酸と反応して2-ニトロフェノールと4-ニトロフェノールの混合物を与えるが、濃硝酸では追加のニトロ基が導入され、例えば2,4,6-トリニトロフェノールが得られる。 フェノールおよびその誘導体のフリーデルクラフツアルキル化は、多くの場合、触媒なしで進行する。アルキル化剤には、ハロゲン化アルキル、アルケン、およびケトンが含まれる。例えば、アダマンチル-1-臭化物、ジシクロペンタジエン、およびシクロヘキサノンは、それぞれ4-アダマンチルフェノール、ビス(2-ヒドロキシフェニル)誘導体、および4-シクロヘキシルフェノールを与える。 アルコールとヒドロペルオキシドは、固体酸触媒（例えば、特定のゼオライト）の存在下でフェノールをアルキル化する。 この方法でクレゾールとクミルフェノールが生成される。[ 22 ]

フェノール水溶液は弱酸性で、青色リトマス試験紙はわずかに赤色に変化します。フェノールは水酸化ナトリウムによって中和され、フェノラートまたはフェノレートを形成しますが、炭酸よりも弱いため、重炭酸ナトリウムや炭酸ナトリウムでは中和できず、二酸化炭素を放出します。

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

フェノールと塩化ベンゾイルの混合物を希水酸化ナトリウム溶液の存在下で振盪すると、フェニルベンゾエートが生成する。これはショッテン・バウマン反応の例である。

C 6 H 5 COCl + HOC 6 H 5 → C 6 H 5 CO 2 C 6 H 5 + HCl

フェノールは、亜鉛粉末と一緒に蒸留するか、その蒸気を400℃の亜鉛の顆粒に通すとベンゼンに還元される。 [ 23 ]

C 6 H 5 OH + Zn → C 6 H 6 + ZnO

フェノールを三フッ化ホウ素（BF 3 ）の存在下でジアゾメタンで処理すると、主生成物としてアニソールが得られ、副産物として窒素ガスが得られます。

C 6 H 5 OH + CH 2 N 2 → C 6 H 5 OCH 3 + N 2

フェノールとその誘導体は中性の塩化鉄(III)と反応して、フェノキシド錯体を含む濃い紫色の溶液を生成します。

フェノールは硝酸セリウムアンモニウム（CAN）試験で陽性反応を示し、通常ピンク色または赤色を示す標準的な脂肪族アルコールとは対照的に、暗褐色の沈殿物を生成する。 [ 24 ]

生産

フェノールの商業的重要性のため、フェノールを生産するための多くの方法が開発されましたが、クメン法が主流の技術です。

クメンプロセス

生産量の95%（2003年）を占めるのはクメン法（ホック法とも呼ばれる）である。この法では、クメン（イソプロピルベンゼン）をホック転位によって部分酸化する。[ 9 ]他のほとんどの法と比較して、クメン法は穏やかな条件と安価な原料を使用する。この法を経済的にするには、フェノールと副産物であるアセトンの両方の需要が必要である。[ 25 ] [ 26 ] 2010年の世界のアセトン需要は約670万トンで、そのうち83%はクメン法で生産されたアセトンで満たされた。

クメンプロセスに類似した経路は、シクロヘキシルベンゼンから始まります。これはクメンヒドロペルオキシドの生成と同様に、ヒドロペルオキシドへと酸化されます。ホック転位により、シクロヘキシルベンゼンヒドロペルオキシドはフェノールとシクロヘキサノンに分解されます。シクロヘキサノンは、いくつかのナイロンの重要な前駆体です。[ 27 ]

ベンゼン、トルエン、シクロヘキシルベンゼンの酸化

ベンゼン（C 6 H 6 ）をフェノールに直接酸化することは可能ですが、商業化されていません。

C 6 H 6 + O → C 6 H 5 OH

亜酸化窒素は潜在的に「グリーン」な酸化剤であり、 O2よりも強力な酸化剤である。しかしながら、亜酸化窒素の生成経路は未だ競争力がない。[ 28 ] [ 25 ] [ 27 ]

交流を用いた電気合成によりベンゼンからフェノールが得られる。[ 29 ]

ダウ・ケミカル社が開発したトルエンの酸化は、溶融安息香酸ナトリウムと空気との銅触媒反応を伴います。

C 6 H 5 CH 3 + 2 O 2 → C 6 H 5 OH + CO 2 + H 2 O

この反応はベンゾイルサリチル酸の形成を経て進行すると提案されている。[ 9 ]

シクロヘキシルベンゼンの自動酸化によりヒドロペルオキシドが得られる。このヒドロペルオキシドを分解するとシクロヘキサノンとフェノールが得られる。[ 9 ]

古い方法

初期の方法は、石炭誘導体からのフェノールの抽出、またはベンゼン誘導体の加水分解に依存していました。

ベンゼンスルホン酸の加水分解

最初の商業的製造法は、1900年代初頭にバイエル社とモンサント社によって、ウルツとケクレの発見に基づいて開発されました。この方法は、強塩基とベンゼンスルホン酸を反応させ、続いて水酸化物とベンゼンスルホン酸ナトリウムを反応させてフェノキシドナトリウムを生成します。このナトリウムを酸性化することでフェノールが得られます。正味の転化率は以下のとおりです。[ 30 ]

C 6 H 5 SO 3 H + 2 NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O

クロロベンゼンの加水分解

クロロベンゼンは塩基（ダウ法）または蒸気（ラシヒ・フッカー法）を用いてフェノールに加水分解することができる：[ 26 ] [ 27 ] [ 31 ]

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl
C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

これらの方法には、クロロベンゼンのコストと塩化物副産物の処分が必要であるという欠点があります。

石炭の熱分解

フェノールも石炭熱分解の回収可能な副産物である。[ 31 ]ルムス法では、トルエンから安息香酸への酸化は別途行われる。

その他の方法

アミンからフェノールへ[ 32 ]

フェニルジアゾニウム塩は加水分解されてフェノールを生成する。前駆体が高価であるため、この方法は商業的にはあまり興味を持たれない。[ 32 ]

C 6 H 5 NH 2 + HCl + NaNO 2 → C 6 H 5 OH + N 2 + H 2 O + NaCl

サリチル酸は脱炭酸してフェノールを生成する。[ 33 ]

配送

フェノールは大量に生産され、輸送されるため、70℃（158℉）未満の溶融状態で輸送されます。少量の水分が存在すると融点が低下し、腐食性が高まります。通常、変色を防ぐため、ステンレス鋼容器と窒素ブランケットが必要です。[ 9 ]

曝露と毒性

埋立地、有害廃棄物処理場、またはフェノールを製造する工場の近くに住む人々は、フェノールにさらされる可能性がある。 [ 8 ] [ 34 ]歯磨き粉やのど飴などの消費者製品、皮膚治療薬や鎮痛剤、タバコの煙、一部の食品や水にも低レベルのフェノールへの曝露が起こる可能性がある。[ 34 ]

いかなる形態の摂取または接触によるフェノールへの曝露も全身中毒を引き起こす可能性があり、一時的な脳刺激、それに続く曝露後数分から数時間にわたる昏睡および発作などの症状が現れる可能性がある。 [ 8 ]その他の症状としては、溶血性貧血、多量の発汗、低血圧、不整脈、肺水腫、吐き気、嘔吐、下痢などがある。[ 8 ] [ 35 ]フェノールまたはその蒸気への慢性曝露は、腎毒性、皮膚病変、または胃腸疾患を引き起こす可能性がある。[ 35 ] [ 36 ]フェノールは肝臓で代謝され、腎臓から排泄される。[ 35 ]

フェノールは、吸入、摂取、または皮膚接触によって血液中に入り、呼吸困難、頭痛、または目の痛みを引き起こす可能性があります。[ 8 ] [ 34 ] [ 36 ]多量のフェノールが皮膚に接触すると、肝疾患、不整脈、発作、昏睡、およびまれに死に至る可能性があります。[ 8 ] [ 34 ] [ 37 ]フェノールとの繰り返しまたは長時間の皮膚接触は、皮膚炎、さらにはII度およびIII度の熱傷を引き起こす可能性があります。[ 38 ]皮膚や粘膜に対するフェノールの腐食効果は、タンパク質変性効果によるものです。[ 39 ]皮膚への曝露による化学熱傷は、ポリエチレングリコール[ 40 ] 、イソプロピルアルコール[ 41 ]、または大量の水で洗浄することで除染できます。 [ 42 ]

安全性への懸念から、欧州連合[ 43 ] [ 44 ]およびカナダではフェノールの化粧品への使用が禁止されている。[ 45 ] [ 46 ]

疎水効果の他に、フェノールの毒性のもう一つの考えられるメカニズムは、フェノキシラジカルの形成である。[ 47 ]

用途

化学薬品

フェノールの主な用途は、生産量の3分の2を占め、プラスチックの原料への変換である。アセトンとの縮合でビスフェノールAが得られ、これはポリカーボネートやエポキシ樹脂の重要な原料である。フェノール、アルキルフェノール、またはジフェノールをホルムアルデヒドと縮合させるとフェノール樹脂が得られ、その一例がベークライトである。[ 48 ] [ 49 ]フェノールの部分水素化によりシクロヘキサノンが得られ、[ 50 ]これはナイロンの原料である。非イオン性洗剤は、フェノールをアルキル化してノニルフェノールなどのアルキルフェノールを得、これをエトキシル化することで生成される。[ 9 ]

フェノールは、アスピリンをはじめとする様々な薬物の原料としても多用途に用いられています。また、多くの除草剤や医薬品にも用いられています。フェノールは、分子生物学において組織や細胞培養サンプルから核酸を抽出する際に用いられる液液フェノールクロロホルム抽出法の成分です。溶液のpHに応じて、DNAまたはRNAを抽出できます。

フェノールは非常に安価であるため、小規模用途にも広く利用されています。航空業界では、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、その他の耐薬品性コーティングの除去に使用される工業用塗料剥離剤の成分として使用されています。 [ 51 ]

局所麻酔薬

濃縮液体フェノールは、全身麻酔や他の局所麻酔薬の代替として、鼓膜切開術や鼓室チューブ挿入などの耳鼻科手術における局所麻酔薬として局所的に使用することができる。 [ 52 ]フェノールを有効成分とするフェノールスプレーは、医療的には咽頭痛の治療に使用されている。[ 52 ]これは、一部の経口鎮痛剤の有効成分である。[ 52 ]

濃縮フェノール液は、足指や手の指の陥入爪の永久治療に用いられ、ケミカル・マトリックス・エクトミーとして知られる治療法です。この治療法は1945年にオットー・ボルによって初めて報告されました。[ 53 ]

神経ブロック

フェノールは、痙縮、関節炎、癌性疼痛などの鎮痛治療における化学的神経遮断剤として使用されます。 [ 35 ]フェノールは神経に対してタンパク質を変性させ、神経脂肪とミエリン含有量を減少させ、脳への感覚伝達を遮断する効果があります。[ 35 ]効果が得られれば、鎮痛効果は数週間から2年間持続することがあります。[ 35 ]合併症としては、注射時の痛み、出血、感染などがあります。[ 35 ]

2023年から25年にかけての臨床研究では、3～5本の膝の感覚神経にフェノール（滅菌水に溶解した6％フェノール1.5～3 ml）を局所注射すると、慢性変形性関節症に伴う疼痛を緩和する神経溶解療法として有効であることが報告されています。[ 54 ] [ 55 ]フェノール法は、膝神経の高周波アブレーションで疼痛緩和が得られなかった人にも使用できます。[ 54 ] [ 55 ]

歴史

カルバートのフェノール消毒液の瓶、サックレー医学博物館[ 56 ]

フェノールは1834年にフリードリープ・フェルディナント・ルンゲによって発見されました。ルンゲはフェノールをコールタールから（不純な形で）抽出しました。[ 57 ]ルンゲはフェノールを「Karbolsäure」（石炭酸）と呼びました。コールタールは石油化学産業が発展するまで主要な原料であり続けました。フランスの化学者オーギュスト・ローランは1841年、ベンゼンの誘導体としてフェノールを純粋な形で抽出しました。[ 58 ] 1836年、オーギュスト・ローランはベンゼンを「phène（フェーン）」と名付けました。[ 59 ]これは「フェノール」と「フェニル」の語源です。1843年、フランスの化学者シャルル・ゲルハルトは「フェノール」という名称を新たに考案しました。[ 60 ]

フェノールの殺菌作用は、ジョセフ・リスター卿が先駆的な消毒手術法に利用した。リスターは、傷口を徹底的に洗浄する必要があると判断し、フェノールを染み込ませた布切れや糸くず[ 61 ]で傷口を覆った。フェノールへの継続的な曝露によって引き起こされる皮膚刺激は、最終的に手術における無菌（無菌）技術の導入につながった。リスターの研究は、同時代のルイ・パスツールによる様々な生物学的媒体の殺菌に関する研究と実験に触発された。彼は、細菌を殺したり予防したりできれば、感染は起こらないと理論づけた。リスターは、化学物質を用いて感染を引き起こす微生物を破壊できると推論した[ 62 ] 。

一方、イギリスのカーライルでは、当局が下水処理場の悪臭を減らすため、石炭酸を使った下水処理の実験を行っていた。これらの研究成果を聞き、また以前にも消毒目的で他の化学物質を試したがあまり効果がなかったことから、リスターは石炭酸を傷口の消毒薬として試してみることにした。 1865 年 8 月 12 日、彼に最初のチャンスが訪れた。脛骨骨折で下腿の皮膚を貫通した 11 歳の少年が患者として来たのだ。通常であれば、切断が唯一の解決策となる。しかし、リスターは石炭酸を試してみることにした。骨を固定し、副木で足を支えた後、清潔な木綿タオルを原液の石炭酸に浸し、傷口に当ててスズ箔で覆い、4 日間そのままにしていた。リスターは傷口を確認したところ、感染の兆候はなく、石炭酸による軽い灼熱感で傷口の縁が赤くなっているだけで、嬉しい驚きを覚えた。薄めた石炭酸で新しい包帯を巻き直し、少年は約6週間の治療を経て、歩いて帰宅することができた。[ 63 ]

1867年3月16日、リスターの研究成果がランセット誌に初めて掲載されるまでに、彼は新しい消毒法を用いて合計11人の患者を治療した。そのうち死亡したのは1人だけで、それもリスターの創傷被覆技術とは全く関係のない合併症によるものだった。こうして初めて、複雑骨折の患者が四肢を無傷のまま退院できる可能性が高まった。

— リチャード・ホリンガム『血と臓物：外科の歴史』 p.62 [ 63 ]

病院で消毒手術が導入される前は、35件の手術で16人が死亡していました。ほぼ2人に1人が死亡していたのです。1865年の夏に消毒手術が導入された後は、40件の手術で死亡者はわずか6人にまで減りました。死亡率はほぼ50%から約15%にまで低下しました。これは驚くべき成果でした。

— リチャード・ホリンガム『血と臓物：外科の歴史』 p.63 [ 64 ]

フェノールは「カーボリック・スモーク・ボール」の主成分でした。これは19世紀にロンドンでインフルエンザなどの病気の予防として販売された効果のない器具で、有名なカーリル対カーボリック・スモーク・ボール社事件の争点となりました。ロー対保健大臣事件の不法行為訴訟では、アンプルに詰められた麻酔薬の滅菌にフェノールが使用され、目に見えない微小な亀裂から麻酔薬が汚染され、原告に 下半身麻痺を引き起こしました。

第二次世界大戦

フェノールは中枢神経系に毒性を及ぼし、人間と動物の両方で突然の虚脱と意識喪失を引き起こします。これらの症状に先立って、中枢神経系によって制御される運動活動のためにけいれん状態が発生します。[ 39 ]フェノールの注射は、第二次世界大戦中にナチスドイツによって個人処刑の手段として使用されました。[ 65 ]これはもともと、1939年にナチスによってT4作戦による障害者の大量殺戮の一部として使用されました。[ 66 ]ドイツ人は、少人数の集団を絶滅させるには、犠牲者一人一人にフェノールを注射する方が経済的であることを知りました。フェノール注射は数千人に施されました。マクシミリアン・コルベも、アウシュビッツで2週間の脱水と飢餓を生き延びた後、見知らぬ人の代わりに死ぬことを志願し、フェノール注射で殺害されました。約1グラムで死に至る可能性があります。[ 67 ]

発生事例

フェノールは正常な代謝産物であり、ヒトの尿中に最大40 mg/L排泄されます。[ 39 ]雄ゾウの側頭腺分泌物には、マスト期にフェノールと4-メチルフェノールが含まれていることが示されました。[ 68 ]また、フェノールはカストリウム（ビーバーの食草）に含まれる化合物の一つでもあります。この化合物はビーバーが食べる植物から摂取されます。[ 69 ]

フェノールは、アイラ島産のスコッチウイスキー特有の香りと味に含まれる測定可能な成分であり、[ 70 ]通常は約30  ppmですが、ウイスキーの製造に使われる大麦麦芽では160 ppmを超えることもあります。[ 71 ]この量は蒸留液中の量とは異なり、おそらくそれよりも高いと考えられます。[ 70 ]

生分解

クリプタネロバクター・フェノールリカスは、フェノールから4-ヒドロキシ安息香酸を経由して安息香酸を生成する細菌種である。 [ 72 ]ロドコッカス・フェノールリカスは、フェノールを唯一の炭素源として分解することができる細菌種である。 [ 73 ]

ネーミング

フェノールという言葉は、ヒドロキシル基（-OH）に直接結合した6員芳香環を含む化合物を指す際にも用いられます。したがって、フェノールは有機化合物の一種であり、この記事で扱うフェノールはその最も単純な化合物です。

参照

参考文献

  1. ^「前書き」.有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 690. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4C 6 H 5 -OHには、フェノールという名称のみが、推奨名称としても一般命名法としても保持されています。
  2. ^ 「フェノール_msds」。
  3. ^ a b c d e NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0493」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  4. ^ Kütt, Agnes; Movchun, Valeria; Rodima, Toomas; et al. (2008). 「ペンタキス(トリフルオロメチル)フェニル、立体的に混雑した電子吸引基：ペンタキス(トリフルオロメチル)ベンゼン、-トルエン、-フェノール、および-アニリンの合成と酸性度」有機化学ジャーナル73 (7): 2607–20 . doi : 10.1021/jo702513w . PMID 18324831 . 
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ウィキクォートにフェノールに関する引用があります。
ウィキソースには、 1911 年のブリタニカ百科事典の記事「石炭酸」のテキストがあります。
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