ビスフェノールA
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ビスフェノールA
名前
推奨IUPAC名
4,4′-(プロパン-2,2-ジイル)ジフェノール
その他の名前
  • ビスフェノールアセトン
  • BPA
  • ジフェニロールプロパン
  • p , p -イソプロピリデンビスフェノール
  • 2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン
  • 2,2-ジ(4-フェニロール)プロパン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.001.133
EC番号
  • 201-245-8
ケッグ
RTECS番号
  • SL6300000
ユニイ
国連番号2430
  • InChI=1S/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3 チェックはい
    キー: IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
    キー: IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYAI
  • Oc1ccc(cc1)C(c2ccc(O)cc2)(C)C
  • CC(C)(c1ccc(cc1)O)c2ccc(cc2)O
プロパティ
C 15 H 16 O 2
モル質量228.291  g·mol −1
外観 白色固体
臭いフェノール、医療用
密度1.217 g/cm 3 [ 1 ]
融点155℃（311°F; 428K）[ 5 ]
沸点250～252℃（482～486°F; 523～525 K）[ 5 ]、13トル（0.017気圧）
0.3 g/L (25 °C) [ 2 ]
ログP3.41 [ 3 ]
蒸気圧5×10 −6 Pa (25 °C) [ 4 ]
危険性[ 6 ]
GHSラベル：
GHS05: 腐食性GHS07: 感嘆符GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
危険
H317、H318、H335、H360、H411 [ 6 ]
P201、P202、P261、P273、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P333+P313、P363、P403+P233 [ 6 ]
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
引火点227℃（441°F; 500K）[ 6 ]
510℃（950°F; 783 K）[ 6 ]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

ビスフェノールA（BPA）は、主に様々なプラスチックの製造に使用される化合物です。無色の固体で、ほとんどの一般的な有機溶媒に溶解しますが、水への溶解性は非常に低いです。[ 2 ] [ 7 ] BPAは、フェノールとアセトンの縮合反応によって工業的に生産されています。2022年の世界生産量は約1,000万トンと推定されています。[ 8 ]

BPAの最大の用途はポリカーボネートの製造におけるコモノマーであり、BPA全生産量の65～70%を占めています。[ 9 ] [ 10 ]エポキシ樹脂とビニルエステル樹脂の製造は、BPA使用量の25～30%を占めています。[ 9 ] [ 10 ]残りの5%は、いくつかの高性能プラスチックの主成分として、またポリ塩化ビニル（PVC）、ポリウレタン、感熱紙、その他いくつかの材料の微量添加剤として使用されています。 [ 11 ]しばしば誤って可塑剤と表示されていますが 、 BPAは可塑剤ではありません。

BPA の健康影響については、長年にわたり国民および科学者の間で議論されてきました。[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] BPA はゼノエストロゲンであり、体内でエストロゲンの効果を模倣するホルモン様特性を示します。 [ 15 ]その影響は非常に弱いものの、[ 16 ] BPA を含む物質の蔓延は、実質的に一生涯にわたる暴露であるため懸念を引き起こします。多くの BPA を含む物質は目立ちませんが、一般的に遭遇するもので、[ 17 ]食品缶の内側のコーティング、[ 18 ]衣服のデザイン、[ 19 ]店のレシート、[ 20 ]歯の詰め物などが含まれます。[ 21 ] BPA は、多くの国の公衆衛生機関および世界保健機関によって調査されています。[ 12 ]

通常の曝露量は現在リスクに関連付けられているレベルを下回っていますが、いくつかの管轄区域では予防措置として曝露量を削減するための措置が講じられており、特に哺乳瓶からのBPAの使用を禁止しています。この結果、乳児のBPA曝露量が減少したことが示唆されています。[ 22 ]また、ビスフェノールSやビスフェノールFなどの代替ビスフェノールを使用して製造されるBPAフリープラスチックも導入されていますが、これらが実際により安全であるかどうかについては議論があります。[ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]

歴史

ビスフェノールAは1891年にロシアの化学者アレクサンドル・ディアニンによって初めて報告されました。[ 26 ]

1934年、IGファルベン工業（IG Farbenindustrie）の研究者らがBPAとエピクロロヒドリンの結合を報告した。その後10年間で、スイスのデトレイ・フレール社や米国のデヴォー社とレイノルズ社の研究者らが、同様の材料から作られたコーティング剤や樹脂について報告した。この初期の研究はエポキシ樹脂の開発を支え、それがBPAの生産の動機となった。[ 27 ] BPAの利用は、バイエル社とゼネラル・エレクトリック社によるポリカーボネート樹脂の発見によってさらに拡大した。これらのプラスチックは1958年に初めて登場し、モベイ社、ゼネラル・エレクトリック社、バイエル社によって生産された。 [ 28 ]

イギリスの生化学者エドワード・チャールズ・ドッズは、 1930年代初頭にBPAを人工エストロゲンとして試験した。 [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ]その後の研究では、BPAは天然の主要な女性ホルモンであるエストラジオールよりもエストロゲン受容体に数万倍も弱く結合することが判明した。 [ 32 ] [ 16 ]ドッズは最終的に構造的に類似した化合物、ジエチルスチルベストロール（DES）を開発し、これは女性と動物の合成エストロゲン薬として使用されたが、癌を引き起こすリスクがあるために禁止された。DESの人間への使用は1971年に禁止され、動物では1979年に禁止された。[ 29 ] BPAが薬として使用されることはなかった。[ 29 ]

生産

BPAの合成は今でもディアニンの一般的な方法に従っており、基本的な部分は130年間ほとんど変わっていません。アセトン（名前の接尾辞「A」の由来） [ 33 ]と2当量のフェノールの縮合は、濃塩酸、硫酸などの強酸、またはスルホン酸型のポリスチレンスルホン酸塩などの固体酸性樹脂によって触媒されます。[ 34 ]過剰のフェノールを使用することで、完全な縮合を確実にし、ディアニンの化合物などの副産物の生成を制限します。合成は高い原子経済性の恩恵を受けており、両方の出発物質がクメンプロセスから大量に入手できるため、BPAは製造コストがかなり低くなります。[ 7 ]唯一の副産物が水であるため、グリーンケミストリーの産業的例と見なすことができます。2022年の世界生産量は約1,000万トンになると推定されています。[ 8 ]

フェノールとアセトンからのビスフェノールAの合成

通常、アセトンの付加は両フェノールのパラ位で起こるが、オルト-パラ異性体（最大3％）およびオルト-オルト異性体も、他のいくつかの微量副産物とともに、少量生成される。[ 35 ]これらは必ずしも除去されるわけではなく、BPAの市販サンプル中の不純物として知られている。[ 36 ] [ 35 ]

プロパティ

BPAは融点がかなり高いが、トルエン、エタノール、酢酸エチルなどの広範囲の有機溶媒に容易に溶解する。[ 37 ]酢酸と水で再結晶化することで精製できる。 [ 38 ]結晶は単斜晶系空間群P 2 1 /n（nはすべり面を示す）で形成され、この空間群内でBPAの個々の分子はフェノール環の間に91.5°のねじれ角で配列している。 [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ]分光データはAISTから入手できる。[ 42 ]

用途と応用

ビスフェノール A は主に、このポリカーボネート製のウォーターボトルなどのプラスチックの製造に使用されます。

主な用途

ポリカーボネート

ビスフェノールAの約65～70%はポリカーボネート樹脂の製造に使用され[ 9 ] [ 10 ] 、その質量比で約90%がBPAで構成されることもあります。重合はホスゲンとの反応によって行われ、二相性条件下で行われます。この反応では、塩酸は水性塩基で除去されます。[ 43 ]このプロセスにより、BPAの個々の分子が大きなポリマー鎖に変換され、効果的に捕捉されます。

エポキシ樹脂およびビニルエステル樹脂

BPA全体の約25～30%はエポキシ樹脂やビニルエステル樹脂の製造に使用されています。[ 9 ] [ 10 ]エポキシ樹脂の場合、まずジグリシジルエーテル（通常BADGEまたはDGEBAと略される）に変換されます。[ 44 ] [ 45 ]これは、塩基性条件下でのエピクロロヒドリンとの反応によって達成されます。

この一部はメタクリル酸と反応してビス-GMAを形成し、ビニルエステル樹脂の製造に使用されます。あるいは、BPAはエトキシル化され、そのジアクリレート誘導体およびジメタクリレート誘導体（ビス-EMA、またはEBPADMA）に変換されることもあります（ただし、その割合ははるかに低い）。これらはビニルエステル樹脂に微量に添加され、その物理的特性を変化させることがあります[ 46 ] 。歯科用複合材料やシーラントに広く使用されています[ 47 ] [ 48 ]。

マイナーユース

残りの5%のBPAは幅広い用途に使用されており、その多くはプラスチックに関連しています。[ 49 ] BPAはいくつかの高性能プラスチックの主成分であり、これらの生産量は他のプラスチックに比べて少ないものの、それでも年間数千トンに相当します。比較的少量のBPAは、一部の汎用プラスチックの添加剤または改質剤としても使用されています。これらの材料ははるかに一般的ですが、BPA含有量は低くなります。

プラスチック

主要成分として
マイナーコンポーネントとして
難燃剤として使用される誘導体

BPAはプラスチックに使用される多くの難燃剤の製造に使用されています。[ 61 ] [ 62 ]

テトラブロモビスフェノールA（TBBPA）
テトラブロモビスフェノールAジグリシジルエーテル（TBBPA-DE）
テトラブロモビスフェノールAビス（2,3-ジブロモプロピル）エーテル（TBBPA-DBPE）
ビスフェノールAジフェニルホスフェート（BADP）

BPAの臭素化によりテトラブロモビスフェノールA（TBBPA）が生成されます。これは主にポリマーの反応性成分として使用され、ポリマー骨格に組み込まれます。ビスフェノールAの一部を置換することで、耐火性ポリカーボネートの製造に使用されます。そのエポキシ誘導体（TBBPA-DE）は、プリント基板に使用されるエポキシ樹脂の製造に使用されます。TBBPAはまた、ポリプロピレンの難燃剤として使用できるTBBPA-BDBPEに変換されます。TBBPA-BDBPEはポリマーと化学的に結合していないため、環境中に浸出する可能性があります。[ 63 ]これらの化合物の使用は、臭素系難燃剤に対する規制により減少しています。BPAはオキシ塩化リンおよびフェノールと反応してBADPを生成します。BADPは、家庭用電子機器の筐体を形成するために使用されるポリカーボネート/ ABS混合物などの一部の高性能ポリマーブレンドにおいて、液体難燃剤として使用されます。 [ 64 ]

その他のアプリケーション

  • BPAは様々な分野で抗酸化剤として使われており、特にブレーキ液に多く使われている。[ 65 ]
  • BPAは感熱紙（レシートなど）の現像剤として使用されています。 [ 20 ]再生紙製品にもBPAが含まれる場合がありますが、[ 66 ]これはリサイクル方法に大きく依存します。脱墨処理によりBPAの95%を除去でき、[ 9 ]生成されたパルプは新聞用紙、トイレットペーパー、ティッシュペーパーの製造に使用されます。脱墨処理を行わない場合、BPAは繊維に残留するため、このようにリサイクルされた紙は通常、段ボールに使用されます。[ 9 ]
  • エトキシル化BPA は、スズ電気メッキの「レベリング剤」としてわずかに使用されます。
  • ララニテン、ララニテン酢酸塩、EPI-001など、ビスフェノール A から開発されている薬剤候補もいくつかあります。

BPA代替品

BPAの健康への影響に対する懸念から、一部の製造業者はBPAをビスフェノールSやビスフェノールFなどの他のビスフェノールで代替しています。これらはBPAと同様に、アセトンを他の化合物に置き換えて類似の縮合反応を起こすことで製造されます。[ 7 ]したがって、ビスフェノールFのFはホルムアルデヒドを意味します。これらの代替品についても健康への懸念が提起されています。[ 67 ] [ 24 ]トリタンコポリエステルなどの代替ポリマーは、BPAまたはその類似物を使用せずにポリカーボネートと同じ特性（耐久性、透明性）を与えるために開発されています。

構造式 名前 CAS反応物
ビスフェノールAFビスフェノールAF1478-61-1フェノールヘキサフルオロアセトン
ビスフェノールFビスフェノールF620-92-8フェノールホルムアルデヒド
ビスフェノールSビスフェノールS80-09-1フェノール三酸化硫黄
ビスフェノールZビスフェノールZ843-55-0フェノールシクロヘキサノン
テトラメチルビスフェノールF5384-21-42,6-キシレノールホルムアルデヒド

人間の安全

暴露

人間が BPA に最も多くさらされるのは、食品の包装、特に金属製の食品缶、飲料缶、ペットボトルのエポキシ樹脂のライニングです。

BPAはプラスチックやその他のありふれた材料に含まれているため、ほとんどの人は頻繁に微量のBPAに曝露されています。[ 68 ] [ 69 ] [ 70 ]人間への曝露の主な原因は食品です。エポキシやPVCは酸性の食品による金属の腐食を防ぐため、食品缶の内側を裏張りするのに使用されています。ポリカーボネートの飲料容器も曝露源となりますが、ほとんどの使い捨て飲料ボトルは実際にはBPAを含まないPETで作られています。食品以外の曝露源としては、ほこり[ 10 ] 、 [ 20 ]、 [ 19 ]、[歯科材料]、[ 71 ] 、[医療機器]などがあります。[ 17 ] BPAへの曝露は一般的ですが、体内に蓄積されることはなく、毒物動態学的研究によると、成人におけるBPAの生物学的半減期は約2 [ 72 ] [ 73 ]～5時間です。[ 74 ]体内でBPAが排出される際、まずグルクロン酸抱合または硫酸化によってより水溶性の化合物に変換され、尿を通して体外に排出されます。これにより、尿検査によってBPAへの曝露量を容易に判定することができ、集団のバイオモニタリングが容易になります。 [ 22 ] [ 17 ] [ 75 ]ビスフェノールA含有プラスチック製の食品容器や飲料容器は、内容物を汚染して発がんリスクを高めることはありません。[ 76 ]

健康への影響と規制

BPAの健康影響は、長い間、国民および科学者の間で議論されてきました。[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] PubMedには 、2025年現在、このトピックに関する19,000以上の科学雑誌論文が掲載されています。 [ 77 ]懸念は主にエストロゲン様活性に関連していますが、BPAは内分泌かく乱化学物質として他の受容体システムと相互作用する可能性があります。[ 78 ]これらの相互作用はすべて非常に弱いですが、BPAへの曝露は実質的に一生涯にわたるため、蓄積影響の可能性に対する懸念が生じています。このような長期的かつ低用量の相互作用を研究することは難しく、多数の研究が行われていますが、観察された影響の性質とその発生レベルに関する結論にはかなりの矛盾があります。[ 12 ]よくある批判として、業界が後援する試験では、学術機関や政府の研究所が行った研究よりもBPAがより安全であると示される傾向があるというものがあるが、[ 14 ] [ 79 ]これは、業界の研究の方がより適切に設計されているという観点からも説明されている。[ 13 ] [ 80 ]

2010年代には、EUの公衆衛生機関[ 81 ] [ 82 ] [ 83 ]米国[ 84 ] [ 85 ]カナダ[ 86 ]オーストラリア[ 87 ] ]日本およびWHO [ 12 ]がBPAの健康リスクを再検討し、通常の暴露は現在リスクに関連付けられているレベルを下回っていることを発見しました。しかし、科学的な不確実性のため、多くの管轄区域は予防措置として暴露を減らす措置を継続しました。特に、乳児はより大きなリスクにさらされていると考えられ、[ 88 ]米国[ 89 ]カナダ[ 90 ] EU [ 91 ]などで哺乳瓶や関連製品におけるBPAの使用が禁止されました。哺乳瓶製造業者は主にポリカーボネートからポリプロピレンに切り替え、その結果乳児のBPA暴露が減少したという証拠がいくつかあります。[ 22 ]欧州食品安全機関は2023年にBPAのリスクに関する再評価を完了し、その耐容一日摂取量を大幅に削減する必要があるとの結論を下しました。[ 92 ]これを受けて欧州連合は2024年12月にプラスチックやコーティングされた包装を含む全ての食品接触材料へのBPAの使用を禁止しました。[ 93 ]この禁止措置は最大3年間の実施期間を経て発効します。

BPAは、 LD50が4g /kg（マウス）であることから、急性毒性（つまり単回大量摂取）が非常に低いことが示されています。報告によると、フェノールほどではないものの、軽度の皮膚刺激性があることも示されています。[ 7 ]

薬理学

ヒトの主要な女性ホルモンであるエストラジオール（緑）とBPA（紫）の重ね合わせ。これは、BPAがエストラジオールや他のエストロゲンの作用を模倣することを可能にする構造活性相関を示している。

BPAは、ヒトおよび動物の両方において、多様なホルモン受容体と相互作用することが分かっています。 [ 78 ] BPAは核内エストロゲン受容体（ER）、ERαおよびERβの両方に結合します。BPAは選択的エストロゲン受容体モジュレーター（SERM）、つまりERの部分作動薬であるため、エストロゲン作動薬としても拮抗薬としても機能します。しかし、BPAの効力は、ヒトの主要な女性ホルモンであるエストラジオールの1000～2000倍低いです。高濃度では、BPAはアンドロゲン受容体（AR）にも結合し、拮抗薬としても機能します。受容体結合に加えて、この化合物はライディッヒ細胞のステロイド生成にも影響することが分かっており、17α-ヒドロキシラーゼ/17,20リアーゼおよびアロマターゼの発現に影響を及ぼし、 LH受容体-リガンド結合を阻害します。[ 94 ]

ビスフェノールAはエストロゲン関連受容体γ（ERR-γ）と相互作用する。このオーファン受容体（内因性リガンドは不明）は、転写の恒常的活性化因子として作用する。BPAはERR-γに強く結合する（解離定数＝5.5 nM）が、ERには弱く結合する。[ 95 ] BPAがERR-γに結合することで、その基本的な恒常的活性が維持される。[ 95 ]また、BPAはERR-γをSERMである4-ヒドロキシタモキシフェン（アフィモキシフェン）による不活性化から保護することもできる。[ 95 ]これが、BPAが外因性エストロゲンとして作用するメカニズムであると考えられる。[ 95 ]体の部位によってERR-γの発現が異なることが、ビスフェノールAの作用の変動の原因である可能性がある。BPAはGPER （GPR30）のアゴニストとして作用することも明らかにされている。[ 96 ]

環境安全

分布と分解

BPAは1990年代から自然環境で検出されており、現在では広く分布しています。[ 97 ]主に河川汚染物質ですが[ 98 ]、海洋環境でも観測されています[ 99 ]、[ 100 ]。また、低濃度では大気中でも検出されます[ 101 ] 。BPAの水への溶解度は低く（水1トンあたり約300g）[ 2 ]、それでも環境への重要な分布手段となります。[ 100 ] BPA汚染の最大の発生源の多くは水系であり、特にBPAを使用する産業施設からの廃水が挙げられます。 紙のリサイクルは、感熱紙が含まれる場合、主要な放出源となる可能性があり[ 9 ]、[ 102 ]、 PVC製品からの浸出も重要な放出源となる可能性があり[ 98 ] 、埋立地浸出水も同様に重要な放出源となる可能性があります[ 103 ]。

いずれの場合も、廃水処理はBPAの除去に非常に効果的であり、91～98％の削減が可能です。[ 104 ]残りの2～9％のBPAは環境に放出され、米国やヨーロッパでは表層水や堆積物中に低レベルのBPAが一般的に観測されています。[ 105 ]

環境中に存在するBPAは、様々な生物によって好気的に分解されます。[ 97 ] [ 106 ] [ 107 ]水中での半減期は4.5日から15日と推定されていますが、空気中での分解はこれよりも速く、土壌サンプルではよりゆっくりと分解されます。[ 100 ]堆積物中のBPAは、特に嫌気性の場合、最もゆっくりと分解されます。非生物的分解も報告されていますが、一般的に生分解よりも遅いです。分解経路としては、光酸化、または土壌や堆積物中に存在する可能性のあるゲーサイトなどの鉱物との反応などがあります。[ 108 ]

環境への影響

BPAは、新たな懸念材料となっている環境汚染物質です。[ 103 ]半減期が短く、生体蓄積性がないにもかかわらず、BPAが環境中に継続的に放出されると、植物[ 109 ]と動物の両方に継続的な曝露を引き起こします。多くの研究が行われていますが、これらは限られた範囲のモデル生物に焦点を当てていることが多く、環境レベルをはるかに超えるBPA濃度が使用されることがあります。[ 110 ]そのため、BPAが水生生物の成長、繁殖、発達に及ぼす正確な影響は完全には解明されていません。[ 110 ]いずれにせよ、既存のデータは、BPAが野生生物に及ぼす影響が一般的に否定的であることを示しています。[ 111 ] [ 112 ] BPAは広範囲の野生生物の発達と繁殖に影響を与える可能性があり、[ 112 ] [ 113 ]特に無脊椎動物や両生類などの特定の種は敏感です。[ 111 ]

参照

構造的に関連する
その他

参考文献

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