フラボノイド

フラボノイド（またはバイオフラボノイド、ラテン語のflavus（黄色）に由来、自然界におけるその色）は、植物に含まれるポリフェノール二次代謝産物の一種です。ブラックベリー、ブラックカラント、チョークベリー、赤キャベツなどは、フラボノイドを豊富に含む植物の例です。植物生物学において、フラボノイドは、花粉媒介昆虫の誘引、紫外線に対する抗酸化作用、環境ストレスや病原体の抑制、細胞増殖の調節など、多様な機能を果たします。[ 1 ] [ 2 ]

フラボノイドは、人間や動物の植物性食品や栄養補助食品で一般的に摂取されていますが、体の機能に必須の栄養素や生物学的抗酸化物質とは考えられておらず、人間の健康や病気の予防に対する効果が確立されていません。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

化学的には、フラボノイドは15炭素骨格を有し、2つのフェニル環（AとB）と1つの複素環（C、酸素原子を含む環）から構成されています。[ 1 ] [ 4 ]この炭素構造はC6-C3-C6と略されます。IUPAC命名法によれば、フラボノイドまたはバイオフラボノイド、 3-フェニルクロメン-4-オン（3-フェニル-1,4-ベンゾピロン）構造由来のイソフラボノイド、および4-フェニルクマリン（4-フェニル-1,2-ベンゾピロン）構造由来のネオフラボノイドに分類されます。[ 5 ]

ケトン含有化合物として、3つのフラボノイドクラスはアントキサンチン（フラボンおよびフラボノール）に分類されます。[ 1 ]このクラスは初めてバイオフラボノイドと名付けられました。フラボノイドおよびバイオフラボノイドという用語は、より厳密にはフラバノイドと呼ばれる非ケトン性ポリヒドロキシポリフェノール化合物を指すためにも、より緩く使用されています。[ 4 ]

歴史

1930年代、アルバート・セント＝ジェルジと他の科学者たちは、ビタミンC単体では、オレンジ、レモン、パプリカから抽出した粗黄色抽出物ほど壊血病の予防効果がないということを発見しました。彼らは、この抽出物の活性を高める成分は、混合物に含まれる他の物質によるものだと考え、これらの物質を「シトリン」（柑橘類に由来）または「ビタミンP」（毛細血管の透過性を低下させる作用に由来）と呼びました。問題の物質（ヘスペリジン、エリオジクチオール、ヘスペリジンメチルカルコン、ネオヘスペリジン）は後にビタミンの基準を満たさないことが示され、[ 6 ]、「ビタミンP」という用語は現在では使われていません。[ 7 ]

  • フラボン骨格（2-フェニル-1,4-ベンゾピロン）の分子構造
    フラボン骨格（2-フェニル-1,4-ベンゾピロン）の分子構造
  • イソフラバンの構造
    イソフラバンの構造
  • ネオフラボノイドの構造
    ネオフラボノイドの構造

生合成

フラボノイドは、主に植物によって合成される二次代謝物です。フラボノイドの一般的な構造は、15炭素骨格で、3炭素の結合鎖でつながれた2つのベンゼン環を含みます。[ 1 ]そのため、C6-C3-C6化合物として表されます。化学構造、酸化度、結合鎖（C3）の不飽和度に応じて、フラボノイドは、アントシアニジン、フラボノール、フラバノン、フラバン-3-オール、フラバノノール、フラボン、イソフラボンなどの異なるグループに分類できます。[ 1 ]カルコン（カルコノイドとも呼ばれます）も、複素環を欠いていますが、フラボノイドに分類されます。さらに、フラボノイドは、植物中にグリコシド結合型および遊離アグリコン型の形で存在します。配糖体結合型は、食事で摂取されるフラボンおよびフラボノールの中で最も一般的な形態である。[ 1 ]

フラボノイドの種類と、自然界におけるその起源を、相互に関連するさまざまな植物種を通して示す生化学図。

植物における機能

フラボノイドは約5,000種類の化合物を数え、植物中に広く分布し、花粉媒介昆虫の誘引、環境ストレスの抑止、細胞成長の調節など、数多くの機能を果たしています。[ 1 ]フラボノイドは花の色彩において最も重要な植物色素であり、花弁に黄色、赤、青の色素を生成して花粉媒介昆虫を引き寄せるために進化しました。[ 1 ]

高等植物では、植物細胞における抗酸化作用、紫外線の濾過、共生窒素固定、病原体や害虫に対する防御に関与している。また、植物の化学伝達物質、生理学的調節因子、細胞周期抑制剤としても作用する。[ 1 ] [ 2 ] 宿主植物の根から分泌されるフラボノイドは、エンドウ豆、インゲン豆、クローバー、大豆などのマメ科植物との共生関係における感染段階で根粒菌を助ける。土壌に生息する根粒菌はフラボノイドを感知することができ、これがノッド因子の分泌を誘発する。ノッド因子は宿主植物に認識され、根毛の変形やイオン流動、根粒形成などのいくつかの細胞反応を引き起こす。さらに、一部のフラボノイドは、フザリウム・オキシスポルムなどの植物病害を引き起こす生物に対して阻害活性を有する。[ 8 ]

サブグループ

フラボノイドは化学構造によって分類されており、通常は以下のサブグループに分けられます。[ 1 ] [ 9 ]

アントシアニジン

アントシアニジンのフラビリウム骨格

アントシアニジンはアントシアニンのアグリコンであり、フラビリウム（2-フェニルクロメニリウム）イオン骨格を有する。 [ 1 ]

例:シアニジン、デルフィニジン、マルビジン、ペラルゴニジン、ペオニジン、ペチュニジン

アントキサンチン

アントキサンチンは2つのグループに分けられます: [ 10 ]

グループ スケルトン 例
説明 官能基 構造式
3-ヒドロキシル 2,3-ジヒドロ
フレーバーワン2-フェニルクロメン-4-オン✗ ✗ ルテオリン、アピゲニン、タンゲリチン
フラボノールまたは3-ヒドロキシフラボノール​​3-ヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オン✓ ✗ ケルセチン、ケンフェロール、ミリセチン、フィセチン、ガランギン、イソラムネチン、パキポドール、 ラムナジン、ピラノフラボノール、フラノフラボノール、

フラバノン

フラバノン

グループ スケルトン 例
説明 官能基 構造式
3-ヒドロキシル 2,3-ジヒドロ
フレーバー1つ2,3-ジヒドロ-2-フェニルクロメン-4-オン✗ ✓ ヘスペレチン、ナリンゲニン、エリオジクチオール、ホモエリオジクチオール

フラバノノール

フラバノノール

グループ スケルトン 例
説明 官能基 構造式
3-ヒドロキシル 2,3-ジヒドロ
フラボノールまたは3-ヒドロキシフラボノールまたは2,3-ジヒドロフラボノール​​​​​3-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-2-フェニルクロメン-4-オン✓ ✓ タキシフォリン（またはジヒドロケルセチン）、ジヒドロケンフェロール

フラバン

フラバン構造

フラバン-3-オール（フラバノール）、フラバン-4-オール、フラバン-3,4-ジオールが含まれます。

スケルトン 名前
フラバン-3-オールフラバン-3-オール（フラバノール）
フラバン-4オールフラバン-4-オール
フラバン-3,4-ジオールフラバン-3,4-ジオール(ロイコアントシアニジン)

イソフラボノイド

食事源

パセリはフラボンの供給源です
ブルーベリーは食物性アントシアニンの供給源である
フラボノイドは、赤グレープフルーツなどの柑橘類に含まれています。

フラボノイド（特にカテキンなどのフラバノイド）は、「人間の食事で最も一般的なポリフェノール化合物群であり、植物中に広く存在します」。[ 1 ] [ 2 ] [ 11 ]ケルセチンなどのバイオフラボノイドの元祖であるフラボノールも広く存在しますが、量は少ないです。フラボノイドは広く分布し、その多様性と、他の活性植物化合物（例えばアルカロイド）と比較して比較的低い毒性により、人間を含む多くの動物が食事を通して相当量を摂取しています。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

フラボノイド含有量の多い食品には、ブラックベリー、ブラックカラント、パセリ、玉ねぎ、ブルーベリー、イチゴ、赤キャベツ、紅茶、ダークチョコレート、柑橘類などがあります。[ 1 ] [ 2 ] [ 12 ]ある研究では、ソバにフラボノイド含有量が多いことがわかりました。[ 13 ]

柑橘類のフラボノイドには、ヘスペリジン（フラバノンであるヘスペレチンの配糖体）、ケルシトリン、ルチン（ケルセチンの2つの配糖体とフラボンであるタンジェリチン）が含まれます。[ 1 ]フラボノイドは果肉よりも皮に低く含まれています（例えば、温州ミカンの果肉と皮では165 mg/100 gに対して1156 mg、クレメンタインの果肉と皮では164 mg/100 gに対して804 mg ）。[ 14 ]

ピーナッツ（赤）の皮にはフラボノイドを含むポリフェノールが豊富に含まれています。[ 15 ] [ 16 ]

食事摂取量

ヨーロッパにおける成人のフラボノイド摂取量（mg/日）；円グラフは異なるフラボノイド化合物の相対的な摂取量を示す[ 17 ]

フラボノイドの食品成分データは、 USDAフラボノイドデータベースから提供された。[ 12 ]米国のNHANES調査では、成人のフラボノイド摂取量の平均は1日あたり190 mgで、フラバン-3-オールが主な摂取源であった。[ 18 ]欧州連合では、欧州食品安全機関（EFSA）のデータによると、フラボノイド摂取量の平均は1日あたり140 mgであったが、各国でかなりの差があった。[ 17 ] EUと米国で消費されるフラボノイドの主な種類はフラバン-3-オール（米国の成人の80%）で、主に茶またはチョコレートのココアから摂取されており、他のフラボノイドの摂取量はかなり低かった。[ 1 ] [ 17 ] [ 18 ]

データは、2011年のEFSA包括的欧州食品消費データベースに含まれるすべての国の平均フラボノイド摂取量に基づいています。[ 17 ]

人間の非栄養状態

フラボノイドは、生体内での特定の細胞や臓器に対する因果関係を示す証拠がないため、栄養素とはみなされません。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]欧州食品安全機関は、食物由来のフラボノイドは、疾病リスクの低減、生理機能や行動機能への影響、満腹感の向上、カロリーの供給、子供の成長発達への影響がないため、栄養素としての特性を持たないと判断しました。[ 3 ]フラボノイドは胃、小腸、肝臓で広範囲に代謝され、速やかに排泄されるため、生物学的利用能は低いです。[ 1 ] [ 2 ]

アメリカ合衆国では、フラボノイドやその他のポリフェノールはFDAの栄養素リストに含まれていません。[ 19 ]

代謝と排泄

フラボノイドは人体で吸収されにくく（5％未満）、すぐに未知の特性を持つ小さな断片に代謝され、速やかに排泄されます。[ 1 ] [ 2 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]フラボノイドは体内でごくわずかな抗酸化作用しか持たず、フラボノイドを豊富に含む食品を摂取した後に見られる血液の抗酸化能の上昇は、フラボノイドが直接引き起こすのではなく、フラボノイドの脱重合と排泄に起因する尿酸の生成によるものです。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]微生物代謝は、食物性フラボノイドの全体的な代謝に大きく貢献しています。[ 1 ] [ 2 ] [ 23 ]

安全性

フラボノイドのバイオアベイラビリティが低く、代謝と排泄が速いため、植物性食品からフラボノイドを大量に摂取しても安全性の懸念はなく、悪影響もありません。 [ 1 ]

規制状況

臨床研究においてフラボノイドの健康効果に関する証拠がないため、米国食品医薬品局（FDA）も欧州食品安全機関も、フラボノイドを処方薬として承認していない。[ 1 ] [ 20 ] [ 24 ] [ 25 ]

FDAは、米国でリプトン紅茶を製造しているユニリーバを含む多数の栄養補助食品および食品メーカーに対し、フラボノイドがコレステロールを下げる、痛みを和らげるといった健康効果に関する違法な広告や誤解を招く主張について警告している。[ 26 ] [ 27 ]

2020年から2023年にかけて、FDAはアメリカのフラボノイドサプリメント製造業者に対し、健康強調表示の虚偽広告と製品の違法な偽表示を理由に11通の警告書を発行した。 [ 28 ]

研究

抗酸化物質の研究

フラボノイドは試験管内でフリーラジカルの活性を阻害するが、ヒトにおける高食事摂取量は、ビタミンC、グルタチオン、尿酸などの食事性および内因性抗酸化物質の循環濃度の100～1,000倍少ない。 [ 1 ] [ 2 ]さらに、体内で消化および代謝された後、フラボノイド誘導体は親フラボノイドよりも抗酸化活性が低くなり、より小さなフラボノイド代謝物の抗酸化機能は無視できるほどになる。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

臨床研究

食事中のフラボノイド摂取が疾患リスクに影響を与える可能性を評価するために、多くの予備的な臨床研究が行われてきましたが、実験設計の限界と因果関係の証拠の欠如により、研究は決定的な結論に達していません。 [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

炎症

炎症は、癌[ 29 ] 、心血管疾患[ 30 ] 、糖尿病[ 31 ]、セリアック病[ 32 ]など、多くの局所的および全身的疾患の原因となる可能性があることが示唆されています。食事中のフラボノイドがこれらの疾患に影響を与えるという臨床的証拠はありません。 [ 1 ]

癌

フラボノイド摂取と癌の予防または発症との関係を調査した臨床研究では、ほとんどの種類の癌について矛盾した結果が得られている。これはおそらく、ほとんどのヒト研究がサンプル数が少ないなどの弱い研究デザインであるためだと考えられる。[ 1 ] [ 33 ]一般的に、食事中のフラボノイドがヒトの癌リスクに影響を与えることを示す証拠はほとんどない。[ 1 ]

心血管疾患

フラバン-3-オール摂取と心血管疾患による死亡率の間には有意な関連性は認められていないものの、臨床試験では内皮機能の改善と血圧の低下が認められている（ただし、いくつかの研究では結果に一貫性がない）。[ 1 ] 2013年のコホート研究のレビューでは、フラボノイド摂取量の増加と心血管疾患リスクの低下との間に関連性があるかどうかを判断するには研究に限界が多すぎることが判明したが、逆相関の傾向は存在した。[ 1 ] [ 34 ]

2013年、欧州食品安全機関（EFSA）は、1日200mgのココアフラバノールが「血管の弾力性を維持するのに役立つ」という健康強調表示を許可することを決定しました。[ 35 ] [ 36 ] FDAも2023年にこれに追随し、1日200mgのココアフラバノールが心血管疾患のリスクを低減できるという「裏付けとなる証拠はあるが、決定的なものではない」と述べています。これは、一般的なチョコレートバーに含まれる量よりも多く、体重増加にもつながり、心血管の健康に悪影響を及ぼす可能性があります。[ 37 ] [ 38 ]

合成、検出、定量、および半合成改変

色のスペクトル

植物におけるフラボノイドの合成は、高エネルギー放射線と低エネルギー放射線の両方において、光スペクトルによって誘導されます。低エネルギー放射線はフィトクロムによって受容され、高エネルギー放射線はフィトクロムに加えて、カロテノイド、フラビン、クリプトクロムによって受容されます。フィトクロムを介したフラボノイド生合成の光形態形成過程は、アマランサス、オオムギ、トウモロコシ、モロコシ、カブにおいて観察されています。赤色光はフラボノイドの合成を促進します。[ 39 ]

微生物による利用可能性

研究では、遺伝子組み換え微生物からフラボノイド分子が生産されることが示されている。[ 40 ] [ 41 ]

検出のための検査

篠田テスト

エタノール抽出物にマグネシウムの粉末4個を加え、濃塩酸を数滴加えます。ピンク色または赤色はフラボノイドの存在を示します。[ 42 ]オレンジ色から赤色はフラボン、赤色から深紅色はフラボノイド、深紅色からマゼンタ色はフラボノンを示します。

水酸化ナトリウム試験

化合物約5mgを水に溶解し、加温して濾過する。この溶液2mlに10%水酸化ナトリウム水溶液を加えると黄色に着色する。希塩酸を加えると黄色から無色に変化し、フラボノイドの存在を示す。[ 43 ]

p-ジメチルアミノシンナムアルデヒド試験

ビール中のフラボノイドを分析するために、A環と色素原p-ジメチルアミノシンナムアルデヒド（DMACA）との反応に基づく比色分析法が開発されており、バニリン法と比較することができる。[ 44 ]

定量化

ラメゾンとカルネは、試料中の総フラボノイド含有量を測定するための試験法（AlCl 3法）を考案した。試料と試薬を適切に混合した後、混合物を室温で10分間インキュベートし、440 nmにおける吸光度を測定する。フラボノイド含有量は、ケルセチン1gあたりのmgで表す。[ 45 ] [ 46 ]

半合成改変

固定化されたカンジダ・アンタルクティカリパーゼはフラボノイドの位置選択的アシル化を触媒するために使用することができる。[ 47 ]

参照

参考文献

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