ジカルボン酸
有機化学において、ジカルボン酸は2つのカルボキシル基（−COOH ）を含む有機化合物である。ジカルボン酸の一般的な分子式はHO 2 C−R−CO 2 Hと表され、Rは脂肪族または芳香族である。[ 1 ]一般に、ジカルボン酸はモノカルボン酸と同様の化学的挙動および反応性を示す。[ 1 ]ジカルボン酸は通常無色の固体である。多種多様なジカルボン酸が産業で使用されている。例えば、アジピン酸は特定の種類のナイロンの前駆体である。多種多様なジカルボン酸が自然界に存在する。アスパラギン酸とグルタミン酸は、すべての生物に存在する2つのアミノ酸である。コハク酸とフマル酸は代謝に必須である。多くのモノエステル、ジエステル、アミドなどを含む多数の誘導体が知られている。[ 2 ]
飽和ジカルボン酸の一部リスト
よくある例や具体例
C n 通称 IUPAC体系名 構造 pK a 1 pKa 2 パブケム C2 0 シュウ酸 エタン二酸 
1.27 4.27 971 C3 1 マロン酸 プロパン二酸 2.85 5.05 867 C4 2 コハク酸 ブタン二酸 4.21 5.41 1110 C5 3 グルタル酸 ペンタン二酸 4.34 5.41 743 C6 4 アジピン酸 ヘキサン二酸 4.41 5.41 196 C7 5 ピメリン酸 ヘプタン二酸 4.50 5.43 385 C8 6 スベリン酸 オクタン二酸 4.526 5.498 10457 C8 6 1,4-シクロヘキサンジカルボン酸 14106 C9 7 アゼライン酸 ノナン二酸 4.550 5.498 2266 C10 8 セバシン酸 デカン二酸 4.720 5.450 5192 C11 9 ウンデカン二酸 15816 C12 10 ドデカン二酸 12736 C13 11 ブラシル酸 トリデカン二酸 10458 C16 14 タプシン酸 ヘキサデカン二酸 10459 C21 19 ジャパニック酸 ヘネイコサン二酸 9543668 C22 20 フェロゲン酸 ドコサン二酸 244872 C30 28 エキセトール酸 トリアコンタン二酸 5322010
不飽和ジカルボン酸
タイプ 通称 IUPAC名 異性体 構造式 パブケム 一価不飽和脂肪酸 マレイン酸 ( Z )-ブテン二酸 シス 444266 フマル酸 ( E )-ブテン二酸 トランス 444972 グルタコン酸 ( Z )-ペント-2-エン二酸 シス 5370328 ( E )-ペント-2-エン二酸 トランス 5280498 2-デセン二酸 トランス 6442613 トラウマ酸 ドデク-2-エン二酸 トランス 5283028 二不飽和 ムコン酸 (2 E ,4 E )-ヘキサ-2,4-ジエン二酸 トランス、トランス 5356793 (2 Z ,4 E )-ヘキサ-2,4-ジエン二酸 シス、トランス 280518 (2 Z ,4 Z )-ヘキサ-2,4-ジエン二酸 シス、シス 5280518 グルチニン酸（アレン-1,3-ジカルボン酸） ( RS )-ペンタ-2,3-ジエン二酸 HO 2 CCH=C=CHCO 2 H 5242834 分岐した シトラコン酸 (2 Z )-2-メチルブタ-2-エン二酸 シス 643798 メサコン酸 (2 E )-2-メチル-2-ブテン二酸 トランス 638129 イタコン酸 2-メチリデンブタン二酸 – 811 アセチレン アセチレンジカルボン酸 ブト-2-イン二酸 適用できない 371
置換ジカルボン酸
通称 IUPAC名 構造式 パブケム タルトロン酸 2-ヒドロキシプロパン二酸 45 メソシュウ酸 オキソプロパン二酸 10132 リンゴ酸 ヒドロキシブタン二酸 525 酒石酸 2,3-ジヒドロキシブタン二酸 875 オキサロ酢酸 オキソブタン二酸 970 アスパラギン酸 2-アミノブタン二酸 5960 ジオキソコハク酸 ジオキソブタン二酸 82062 α-ヒドロキシグルタル酸 2-ヒドロキシペンタン二酸 43 アラビナリン酸 2,3,4-トリヒドロキシペンタン二酸 109475 アセトンジカルボン酸 3-オキソペンタン二酸 68328 α-ケトグルタル酸 2-オキソペンタン二酸 51 グルタミン酸 2-アミノペンタン二酸 611 ジアミノピメリン酸 (2R,6S)-2,6-ジアミノヘプタン二酸 865 糖酸 (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-テトラヒドロキシヘキサン二酸 33037
芳香族ジカルボン酸
一般的な名前 IUPAC名 構造 パブケム フタル酸o-フタル酸 ベンゼン-1,2-ジカルボン酸 1017 イソフタル酸m -フタル酸 ベンゼン-1,3-ジカルボン酸 8496 テレフタル酸p-フタル酸 ベンゼン-1,4-ジカルボン酸 7489 ジフェン酸ビフェニル-2,2′-ジカルボン酸 2-(2-カルボキシフェニル)安息香酸 10210 2,6-ナフタレンジカルボン酸 2,6-ナフタレンジカルボン酸 14357
テレフタル酸は、PET、テリレン、ダクロン、ラヴサンなどのブランド名で知られるポリエステルの製造に使用される汎用化学物質です。
参照
参考文献
- ^ a b Boy Cornils, Peter Lappe「脂肪族ジカルボン酸」Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2014, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a08_523.pub3
- ^ Bernthsen, A. (1922).有機化学. ロンドン: Blackie & Son. p. 242.
外部リンク
- リピドミクスゲートウェイ構造データベースジカルボン酸
- Dijkstra, Albert J. 「脂肪酸の慣用名 - パート1」 . lipidlibrary.aocs.org . 2019年6月24日閲覧。