酪酸

酪酸
酪酸の骨格構造
酪酸の骨格構造
酪酸の平面構造
酪酸の平面構造
酪酸の空間充填モデル
酪酸の空間充填モデル
名前
推奨IUPAC名
ブタン酸[ 1 ]
その他の名前
エチル酢酸1-プロパンカルボン酸プロピルギ酸C4:0 (脂質番号)
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
  • 酪酸：259 チェックはい
  • 酪酸：94582 チェックはい
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.003.212
EC番号
  • 酪酸: 203-532-3
ケッグ
メッシュ酪酸
RTECS番号
  • 酪酸：ES5425000
ユニイ
国連番号2820
  • InChI=1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) チェックはい
    キー: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • 酪酸: InChI=1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6)
    キー: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP
  • 酪酸: O=C(O)CCC
プロパティ
C3H7COOH
モル質量88.106  g·mol −1
外観 無色の液体
臭い嘔吐物や体臭に似た不快な臭い
密度1.135 g/cm 3 (-43 °C) [ 2 ] 0.9528 g/cm 3 (25 °C) [ 3 ]
融点−5.1 °C (22.8 °F; 268.0 K) [ 3 ]
沸点163.75 °C (326.75 °F; 436.90 K) [ 3 ]
-35 °C で昇華Δ subl H o = 76 kJ/mol [ 4 ]
混和性
溶解度エタノール、エーテルと混和する。CCl4にわずかに溶ける。
ログP0.79
蒸気圧0.112 kPa (20 °C) 0.74 kPa (50 °C) 9.62 kPa (100 °C) [ 4 ]
5.35·10 −4 L·atm/モル
酸性度（ p Ka ）4.82
磁化率（χ）
−55.10·10 −6 cm 3 /モル
熱伝導率1.46·10 5 W/m·K
屈折率（nD ）
1.398 (20 °C) [ 3 ]
粘度1.814 cP ( 15 °C) [ 5 ] 1.426 cP (25 °C)
構造
単斜晶系（−43℃）[ 2 ]
C2/m [ 2 ]
a  = 8.01 Å、b  = 6.82 Å、c  = 10.14 Å [ 2 ]
α = 90°、β = 111.45°、γ = 90°
0.93 D (20 °C) [ 5 ]
熱化学
熱容量（℃）
178.6 J/mol·K [ 4 ]
標準モルエントロピー（S⦵298 ）​
222.2 J/mol·K [ 5 ]
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）
−533.9 kJ/モル[ 4 ]
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）
2183.5 kJ/モル[ 4 ]
危険
GHSラベル：
GHS05: 腐食性[ 6 ]
危険
H314 [ 6 ]
P280、P305+P351+P338、P310 [ 6 ]
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
2
0
引火点71～72℃（160～162°F; 344～345K）[ 6 ]
440℃（824°F; 713 K）[ 6 ]
爆発限界2.2～13.4%
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
2000 mg/kg（経口、ラット）
安全データシート（SDS） 外部MSDS
関連化合物
関連するカルボン酸
プロピオン酸、ペンタン酸
関連化合物
1-ブタノール ブチルアルデヒド酪酸メチル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

酪酸（/ b j uː ˈ t ɪ r ɪ k / ;古代ギリシャ語：βούτῡρον、「バター」の意）は、系統名としてブタン酸としても知られ、化学式CH 3 CH 2 CH 2 COOHの直鎖アルキル脂肪酸です。不快な臭いのある無色の油状の液体です。イソ酪酸（2-メチルプロパン酸）は異性体です。酪酸の塩とエステルは、酪酸塩またはブタン酸塩として知られています。この酸は自然界に広く存在しませんが、そのエステルは広く普及しています。酪酸は一般的な工業用化学物質[ 7 ]であり、哺乳類の腸の重要な成分です。

歴史

酪酸は、1814年にフランスの化学者ミシェル・ウジェーヌ・シェヴルールによって初めて不純な形で観察された。1818年までに彼は酪酸を精製し、特性を明らかにした。しかし、シェヴルールは酪酸についての初期の研究を公表せず、代わりに発見内容を原稿の形でパリの科学アカデミーの事務局に寄託した。もう一人のフランスの化学者アンリ・ブラコノーもバターの成分を研究しており、その発見を発表したため、優先権をめぐる論争が起きた。早くも1815年にシェヴルールはバターの匂いのもととなる物質を発見したと主張した。[ 8 ] 1817年までに彼は酪酸の特性に関する発見の一部を発表し、酪酸に命名した。[ 9 ]しかし、彼が酪酸の特性を詳細に発表したのは1823年になってからであった。[ 10 ]酪酸という名称は、酪酸が最初に発見された物質である「バター」を意味するβούτῡρονに由来する。ラテン語のbutyrum（またはbuturum）も同様である。

発生

酪酸のトリグリセリドはバターの3～4％を占める。バターが酸敗すると、加水分解によってグリセリドから酪酸が遊離する。[ 11 ]これは短鎖脂肪酸と呼ばれる脂肪酸のサブグループの1つである。酪酸は塩基と反応し、多くの金属に影響を与える典型的なカルボン酸で ある。 [ 12 ]動物性脂肪や植物性油、牛乳、パパイヤ 、母乳、バター、パルメザンチーズ、体臭、嘔吐物に嫌気性発酵（結腸内を含む）の産物として含まれる。[ 13 ]バターに似た味と不快な臭いがある。犬などの嗅覚の優れた哺乳類は10ppbの濃度でも酪酸を検知できるが、人間は10ppmを超える濃度でしか検知できない。食品製造においては、香料として使用される。[ 14 ]

ヒトにおいて、酪酸はG i/o共役型Gタンパク質共役受容体であるヒトヒドロキシカルボン酸受容体2（HCA 2）の2つの主要な内因性アゴニストの1つである。[ 15 ] [ 16 ]

酪酸はオクチルエステルとしてパースニップ（Pastinaca sativa）[ 17 ]やイチョウの種子に含まれています。[ 18 ]

生産

産業

工業的には、酪酸はプロピレンと合成ガスからヒドロホルミル化によって製造され、ブチルアルデヒドを形成し、これが酸化されて最終製品となる。[ 7 ]

H 2 + CO + CH 3 CH=CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CHO酸化→酪酸

塩化カルシウムなどの塩で飽和させることで水溶液から分離できます。カルシウム塩（Ca(C 4 H 7 O 2 ) 2 · H 2 O）は、冷水よりも温水に溶けにくいです。

微生物の生合成

酪酸生合成経路の一つ。関連酵素：アセトアセチルCoAチオラーゼ、NADおよびNADP依存性3-ヒドロキシブチリルCoA脱水素酵素、3-ヒドロキシブチリルCoA脱水酵素、およびNAD依存性ブチリルCoA脱水素酵素。

酪酸は、偏性嫌気性細菌によるいくつかの発酵プロセスによって生産されます。[ 19 ]この発酵経路は1861年にルイ・パスツールによって発見されました。酪酸を生産する細菌種の例：

この経路は、ほとんどの生物と同様に、グルコースを解糖系で2分子のピルビン酸に分解することから始まります。ピルビン酸は、ピルビン酸：フェレドキシン酸化還元酵素によってアセチルコエンザイムAに酸化されます。廃棄物として、2分子の二酸化炭素（CO 2）と2分子の水素（H 2）が生成されます。その後、発酵の最終段階でATPが生成されます。グルコース1分子あたり3分子のATPが生成され、これは比較的高い収率です。この発酵の平衡式は以下のとおりです。

C 6 H 12 O 6 → C 4 H 8 O 2 + 2CO 2 + 2H 2

酪酸を生成する他の経路としては、コハク酸の還元とクロトン酸の不均化反応があります。

アクション責任酵素
アセチルコエンザイムAはアセトアセチルコエンザイムAに変換されるアセチルCoAアセチルトランスフェラーゼ
アセトアセチルコエンザイムAはβ-ヒドロキシブチリルCoAに変換されるβ-ヒドロキシブチリルCoA脱水素酵素
β-ヒドロキシブチリルCoAはクロトニルCoAに変換されるクロトナーゼ
クロトニルCoAはブチリルCoA（CH 3 CH 2 CH 2 C=O−CoA）に変換される。ブチリルCoA脱水素酵素
リン酸基がCoAと置き換わってブチリルリン酸を形成するホスホブチリラーゼ
リン酸基はADPと結合してATPと酪酸を形成する酪酸キナーゼ

いくつかの菌種は、酪酸発酵から始まる代替経路で アセトンとn-ブタノールを生成します。これらの菌種には以下のものがあります。

これらの細菌は、前述のように酪酸発酵から始まり、pHが5を下回ると、pHのさらなる低下を防ぐためにブタノールとアセトンの生成に切り替えます。アセトン1分子につきブタノール2分子が生成されます。

経路の変化はアセトアセチルCoAの形成後に起こります。この中間体は、以下の2つの経路をとる可能性があります。

  • アセトアセチルCoA → アセト酢酸 → アセトン
  • アセトアセチルCoA → ブチリルCoA → ブチルアルデヒド → ブタノール

商業用途では、クロストリジウム属細菌は酪酸またはブタノールの生産に好んで利用されます。プロバイオティクスに最も一般的に使用されるのはクロストリジウム・ブチリカムです。[ 20 ]

発酵性繊維源

難消化性デンプン、オートブラン、ペクチン、グアーなどの発酵性の高い繊維残渣は、大腸細菌によって酪酸を含む短鎖脂肪酸（SCFA）に変換され、セルロースなどの発酵性の低い繊維よりも多くのSCFAが生成されます。[ 13 ] [ 21 ]ある研究では、難消化性デンプンは他の種類の食物繊維よりも一貫して多くの酪酸を生成することがわかりました。[ 22 ]牛などの反芻動物の繊維からのSCFAの生成は、牛乳やバターの酪酸含有量に関係しています。[ 23 ]

フルクタンは、消化されて酪酸を生成するプレバイオティクス水溶性食物繊維のもう一つの供給源です。[ 24 ]フルクタンは、アリウムやアブラナ科の野菜など、硫黄を多く含む食品の水溶性食物繊維に多く含まれています。フルクタンの供給源には、小麦（スペルト小麦など一部の小麦品種には含有量が少ない）[ 25 ] 、ライ麦、大麦、タマネギ、ニンニク、キクイモとアーティチョーク、アスパラガス、ビート、チコリ、タンポポの葉、ネギ、ラディキオ、ネギの白い部分、ブロッコリー、芽キャベツ、キャベツ、フェンネル、およびフラクトオリゴ糖（FOS）、オリゴフルクトース、イヌリンなどのプレバイオティクスがあります。[ 26 ] [ 27 ]

食生活は結腸における酪酸産生に大きな影響を与えます。特定の食品には、酪酸産生細菌によって優先的に代謝される発酵性繊維が豊富に含まれているためです。調理して冷ましたジャガイモ、米、豆類などの難消化性デンプンを多く含む食品は、発酵性の低い繊維と比較して、腸管内酪酸濃度を大幅に上昇させます。[ 28 ]オート麦、大麦β-グルカン、ペクチンを多く含む果物（リンゴ、柑橘類）、グアーガムに含まれる水溶性繊維も同様に、微生物による酪酸産生を促進します。[ 29 ]

化学反応

酪酸は典型的なカルボン酸として反応し、アミド、エステル、無水物、塩化物誘導体を形成することができる。[ 30 ]後者の塩化ブチリルは、他のものを得るための中間体として一般的に使用される。

用途

酪酸は様々な酪酸エステルの製造に用いられます。酪酸セルロース（CAB）の製造にも用いられ、様々な工具、塗料、コーティング剤に用いられ、酢酸セルロースよりも分解しにくいという特徴があります。[ 31 ] CABは熱や湿気にさらされると分解し、酪酸を放出します。[ 32 ]

酪酸メチルなどの低分子量酪酸エステルは、主に心地よい香りや味を有します。[ 7 ]そのため、食品添加物や香料添加物として使用されています。EUのFLAVISデータベース（番号08.005）では、承認された食品香料です。

強い臭いを持つため、釣り餌の添加物としても使用されてきました。[ 33 ]コイ（Cyprinus carpio ）の餌に使用されている市販の香料の多くは、エステル基として酪酸を使用しています。魚が酪酸自体に惹かれるのか、それとも添加物に惹かれるのかは明らかではありません。酪酸は、テンチとタナゴの両方に好まれることが示されている数少ない有機酸の一つでした。[ 34 ]

この物質は、シーシェパード自然保護協会が日本の捕鯨船を妨害するために悪臭爆弾として使用したことがある。[ 35 ]オランダの「絶滅への反逆」支部は衣料品店で化学兵器としてこの物質を使用し、数人が体調を崩し、救急隊員によって現場で治療を受けた。[ 36 ]

薬理学

ヒト酵素とGPCRの結合[ 37 ] [ 38 ]
阻害された酵素IC 50 ( nM )エントリーノート
HDAC116,000
HDAC21万2000
HDAC39,000
HDAC42,000,000下限
HDAC52,000,000下限
HDAC62,000,000下限
HDAC72,000,000下限
HDAC815,000
HDAC92,000,000下限
CA1511,000
CA21,032,000
GPCRターゲットpEC 50エントリーノート
FFAR22.9～4.6完全作動薬
FFAR33.8～4.9完全作動薬
HCA 22.8アゴニスト

薬力学

酪酸（pKa 4.82）は生理的pHで完全にイオン化されるため、その陰イオンが生物系において主に重要な物質です。酪酸は、 G i/o共役型Gタンパク質共役受容体（GPCR）であるヒトヒドロキシカルボン酸受容体2（HCA 2、GPR109Aとしても知られる）の2つの主要な内因性アゴニストの1つです[ 15 ] [ 16 ]。

他の短鎖脂肪酸（SCFA）と同様に、酪酸は、エネルギーバランスの恒常性制御を促進する栄養センサーとして機能する遊離脂肪酸受容体FFAR2およびFFAR3の作動薬です。しかし、SCFAのグループの中では、酪酸だけがHCA 2の作動薬です。[ 39 ] [ 40 ]また、酪酸はHDAC阻害剤（具体的には、HDAC1、HDAC2、HDAC3、およびHDAC8）でもあります。 [ 37 ] [ 38 ]ヒストン脱アセチル化酵素の機能を阻害し、それによって細胞内のヒストンのアセチル化状態を促進する薬剤です。[ 40 ]

薬物動態学

食物繊維の微生物発酵によって大腸で生成される酪酸は、主に大腸細胞と肝臓によって吸収・代謝され[注 1 ]、エネルギー代謝の過程で ATP が生成されます。しかし、一部の酪酸は門脈につながっていない遠位結腸で吸収されるため、循環器系を介して複数の臓器系に酪酸が全身分布します。 [ 40 ] [ 41 ]全身循環に到達した酪酸は、モノカルボキシレートトランスポーター（SLC16Aグループの特定のトランスポーター）を介して血液脳関門を容易に通過できます。[ 42 ] [ 43 ]脂質膜を介した酪酸の通過を媒介する他のトランスポーターには、 SLC5A8（SMCT1）、SLC27A1（FATP1）、およびSLC27A4（FATP4）があります。[ 37 ] [ 43 ]

代謝

酪酸は、酪酸-CoAリガーゼとしても知られる様々なヒトXMリガーゼ（ACSM1、ACSM2B、ASCM3、ACSM4、ACSM5、ACSM6）によって代謝される。 [ 44 ] [ 45 ]この反応によって生成される代謝物はブチリル-CoAであり、以下のように生成される。[ 44 ]

アデノシン三リン酸 + 酪酸 + 補酵素A → アデノシン一リン酸 + ピロリン酸 + ブチリルCoA

短鎖脂肪酸である酪酸は、脂肪酸代謝によってミトコンドリアでエネルギー源（アデノシン三リン酸またはATP）として代謝される。[ 40 ]特に、酪酸は哺乳類の大腸の内壁細胞（結腸上皮細胞）にとって重要なエネルギー源である。[ 24 ]酪酸がなければ、大腸細胞はオートファジー（自己消化）を起こして死滅する。[ 46 ]

ヒトでは、バターに自然に含まれる酪酸の前駆体であるトリブチリンは、トリアシルグリセロールリパーゼによって次の反応を経てジブチリンと酪酸に代謝される。 [ 47 ]

トリブチリン + H 2 O →ジブチリン + 酪酸

生化学

酪酸はヒトのエネルギー恒常性に多くの影響を及ぼす。これらの影響は、脂肪酸代謝におけるミトコンドリアによるATP生成、あるいはヒストン修飾酵素標的（クラスIヒストン脱アセチル化酵素）およびGタンパク質共役受容体標的（FFAR2、FFAR3、HCA2 ）のいずれか1つ以上を介して生じる。[ 39 ] [ 48 ]

哺乳類の腸

酪酸は宿主の免疫恒常性維持に必須である。[ 39 ]腸内での酪酸の役割と重要性は確定していないが、多くの研究者は、いくつかの血管炎疾患の患者における酪酸産生細菌の減少がこれらの疾患の発症に必須であると主張している。腸内での酪酸の減少は、典型的には酪酸産生細菌（BPB）の不在または減少によって引き起こされる。このBPBの減少は微生物のディスバイオシスを引き起こす。これは、全体的な生物多様性の低さと主要な酪酸産生メンバーの減少を特徴とする。酪酸は、宿主の適切な免疫機能の調節因子として重要な役割を果たす必須の微生物代謝物である。BPBが欠乏している子供はアレルギー疾患[ 49 ]や1型糖尿病にかかりやすいことが示されている。[ 50 ]食物繊維の少ない食事では酪酸も減少し、短鎖脂肪酸がPPAR-γを活性化するため炎症を誘発し、その他の悪影響を及ぼす可能性がある。[ 51 ]

酪酸濃度の低下は、腸管上皮バリアの損傷または機能不全につながる。[ 52 ]酪酸濃度の低下は、クロストリディオイデス・ディフィシルの増殖とも関連している。逆に、高繊維食は酪酸濃度を高め、クロストリディオイデス・ディフィシルの増殖を阻害する。[ 53 ]

哺乳類綱に見られる腸内微生物叢では、雑食動物と草食動物は酪酸産生細菌群集を有し、酪酸CoA:酢酸CoAトランスフェラーゼ経路が優勢であるのに対し、肉食動物は酪酸産生細菌群集を有し、酪酸キナーゼ経路が優勢である。[ 54 ]

あらゆる哺乳類の脂腺から発せられる酪酸の臭いは、ダニに対して信号として作用します。

免疫調節

酪酸の免疫系への影響は、クラスIヒストン脱アセチル化酵素の阻害と、 Gタンパク質共役受容体標的であるHCA 2（GPR109A）、FFAR2（GPR43）、およびFFAR3 （GPR41）の活性化を介して媒介されます。[ 55 ]酪酸は、腸内での局所的な効果を超えて、実験設定において全身的な免疫調節作用を発揮することが示されている。前臨床研究では、酪酸が炎症性サイトカインの産生を抑制し、免疫細胞の活性化を調節し、上皮および内皮バリア機能を維持することにより、自然免疫および獲得免疫応答を調節できることが示唆されています。敗血症を含む全身性炎症モデルにおいて、酪酸の補給は炎症反応および臓器機能障害の減弱と関連付けられています。[ 56 ]

大腸細胞

酪酸は大腸細胞のエネルギーの約70%を担っており、大腸の恒常性維持に重要な短鎖脂肪酸です。[ 57 ]酪酸を含む短鎖脂肪酸は、プレバイオティクスを餌にしたり発酵させたりする有益な大腸細菌によって生成され、エネルギー変換を高めることで大腸細胞をサポートします。[ 21 ]

酪酸塩およびエステル

ブタン酸イオン（C 3 H 7 C O O − ）は、酪酸の共役塩基です。これは、生理学的pHの生物系で見られる形態です。酪酸（またはブタン酸）化合物は、酪酸の カルボン酸塩またはエステルです。

例

塩

エステル

参照

注記

  1. ^大腸から血漿に吸収された酪酸のほとんどは門脈を経由して循環系に入り、この経路で循環系に入った酪酸のほとんどは肝臓に取り込まれる。 [ 40 ]

参考文献

この記事には、 現在パブリックドメインとなっている出版物（ヒュー・チザム編、1911年）のテキストが含まれています。「酪酸」、ブリタニカ百科事典（第11版）、ケンブリッジ大学出版局。

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