2C（サイケデリックス）
2C 化合物の一般構造。

2C（2C- x ）は、ベンゼン環の2位と5位にメトキシ基を含む幻覚作用のあるフェネチルアミン類の総称である。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]これらの化合物のほとんどは4位に親油性の置換基も持ち、通常、より強力で代謝的に安定しており、作用時間が長い化合物となる。[ 4 ]

初期の2C薬のほとんどは、1970年代から1980年代にかけてアレクサンダー・シュルギンによって開発され、1991年に出版された著書『 PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）』でレビューされています。[ 3 ] [ 5 ] [ 6 ] 2C-Bは2C薬の中で最も人気があります。[ 3 ]

使用と効果

2C薬は経口投与され 、薬剤に応じて6～150 mgの経口用量で使用され、薬剤に応じて3～48時間作用する。 [ 1 ] [ 7 ] [ 6 ] [ 8 ]しかし、多くの薬剤の用量は10～60 mgの範囲で、作用時間は4～12時間の範囲である。[ 1 ] 2C薬は、知覚増強、幻覚的視覚、多幸感などの幻覚効果を生み出す。[ 1 ] [ 6 ] [ 9 ] [ 3 ] 2C-Bなど一部の薬剤は、エンタクトゲン様効果を生み出すことも報告されているが、この分野での知見はまちまちである。[ 9 ] [ 3 ] [ 10 ] [ 11 ]   

2C薬の経口投与量と投与期間
化合物化学名用量間隔
2C-AL4-アリル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン未知未知
2C-B4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン10～ 35mg4～8時間
2C-Bu4-ブチル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン未知未知
2C-C4-クロロ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン20～ 40mg4～8時間
2C-CN4-シアノ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン22mg 以上未知
2C-CP4-シクロプロピル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン15～ 35mg3～6時間
2C-D（2C-M）4-メチル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン20～ 60mg4～6時間
2C-E4-エチル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン10～ 25mg6～12時間
2C-EF4-フルオロエチル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン10～ 25mg未知
2C-F4-フルオロ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン≥250  mg未知
2C-G (2C-G-0)3,4-ジメチル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン20～ 35mg18～30時間
2C-G-33,4-トリメチレン-2,5-ジメトキシフェネチルアミン16～ 25mg12～24時間
2C-G-53,4-ノルボルニル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン10～ 16mg32～48時間
2C-GN1,4-ジメトキシナフチル-2-エチルアミン20～40mg20～30時間
2C-H (2,5-DMPEA)2,5-ジメトキシフェネチルアミン未知未知
2C-I4-ヨード-2,5-ジメトキシフェネチルアミン14～ 22mg6～10時間
2C-iBu4-イソブチル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン≥5mg ​約20時間
2C-iP4-イソプロピル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン8～ 25mg8～12時間
2C-N4-ニトロ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン100～ 150mg4～6時間
2C-O (2,4,5-TMPEA)4-メトキシ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン300  mg以上未知
2C-O-44-イソプロポキシ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン60  mg以上未知
2C-O-224-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-2,5-ジメトキシフェネチルアミン≥57  mg未知
2C-P4-プロピル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン6～ 10mg5～16時間
2C-Ph（2C-BI-1）4-フェニル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン未知未知
2C-Se4-メチルセレノ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン約 100mg6～8時間
2C-T (2C-T-1)4-メチルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン60～ 100mg3～5時間
2C-T-24-エチルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン12～ 25mg6～8時間
2C-T-3 (2C-T-20)4-メタリルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン15～ 40mg8～14時間
2C-T-44-イソプロピルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン8～ 20mg12～18時間
2C-T-74-プロピルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン10～ 30mg8～15時間
2C-T-84-シクロプロピルメチルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン30～ 50mg10～15時間
2C-T-94- tert-ブチルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン60～ 100mg12～18時間
2C-T-134-(2-メトキシエチルチオ)-2,5-ジメトキシフェネチルアミン25～ 40mg6～8時間
2C-T-154-シクロプロピルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン30mg 以上数時間
2C-T-164-アリルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン10～ 25mg4～6時間
2C-T-174- sec-ブチルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン60～ 100mg10～15時間
2C-T-194-ブチルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン未知未知
2C-T-214-(2-フルオロエチルチオ)-2,5-ジメトキシフェネチルアミン8～ 20mg7～10時間
2C-T-21.54-(2,2-ジフルオロエチルチオ)-2,5-ジメトキシフェネチルアミン12～ 30mg8～14時間
2C-T-224-(2,2,2-トリフルオロエチルチオ)-2,5-ジメトキシフェネチルアミン10mg 以上約6時間
2C-T-254-イソブチルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン30mg 以上未知
2C-T-274-ベンジルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン≥80  mg未知
2C-T-284-(3-フルオロプロピルチオ)-2,5-ジメトキシフェネチルアミン8～ 20mg8～10時間
2C-T-304-(4-フルオロブチルチオ)-2,5-ジメトキシフェネチルアミン 8mg以上未知
2C-T-334-(3-メトキシベンジルチオ)-2,5-ジメトキシフェネチルアミン未知未知
2C-T-36 (2C-T-TFM)4-トリフルオロメチルチオ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン未知未知
2C-tBu4- tert-ブチル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン5～10mg 以上未知
2C-Te4-メチルテルロ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン未知未知
2C-TFE4-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2,5-ジメトキシフェネチルアミン5～ 15mg12～24時間
2C-TFM4-トリフルオロメチル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン3～ 6mg≥5～10時間
2C-V4-エテニル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン約 25mg約5時間
2C-YN4-エチニル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン約 50mg約2時間
参照: [ 1 ] [ 7 ] [ 3 ] [ 8 ] [ 6 ] [ 2 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 4 ]

相互作用

2C薬は、モノアミン酸化酵素（MAO）によって代謝され、 MAO-AとMAO-Bの両方が含まれます。[ 1 ] [ 15 ]その結果、フェネルジン、トラニルシプロミン、モクロベミド、セレギリンなどのモノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）によって増強される可能性があります。[ 1 ] [ 15 ] [ 16 ]これにより、過剰摂取や重篤な毒性が生じる可能性があります。[ 1 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] MAOIによる2C-Bの強力な増強に関する事例報告があり、入院も含まれます。[ 17 ] 2C薬に対する中和剤は知られておらず、過剰摂取に対する医学的管理は、体内の毒性が治まるまで症状を治療することです。 [ 1 ]

薬理学

薬力学

アクション

2C薬は、セロトニン5-HT 2A、5-HT 2B、および5-HT 2C受容体を含むセロトニン5 -HT 2受容体の作動薬として作用する。[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]これらは、セロトニン5-HT 2A受容体の部分作動薬である。[ 18 ] [ 19 ]ほとんどの2C薬は、セロトニン5-HT 2A受容体よりもセロトニン5-HT 1A受容体に対する親和性がはるかに低い。[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]また、2C薬のほとんどは、セロトニン5-HT 2A受容体に対する親和性がセロトニン5-HT 2C受容体よりも約5～15倍高く、セロトニン5-HT 2A受容体に対する親和性がセロトニン5-HT 1A受容体よりも約15～100倍高いことが示されています。 [ 19 ] 2C薬の幻覚作用は、セロトニン5 -HT 2A受容体の活性化によって特異的に媒介されると考えられています。[ 18 ] [ 20 ] [ 22 ]

他の多くのフェネチルアミンとは異なり、2C薬（特に2C-C、2C-D、2C-E、2C-I、2C-T-2など）は、モノアミン放出剤および再取り込み阻害剤としては不活性である。[ 18 ] [ 23 ] [ 20 ] [ 19 ] [ 22 ] 2C薬のほとんどは、ラットとマウスの微量アミン関連受容体1（TAAR1）の作動薬である。[ 18 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 19 ]しかし、そのほとんどはヒトTAAR1の作動薬としては不活性である。[ 18 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 19 ] 2C薬は、モノアミン酸化酵素A（MAO-A）および/またはモノアミン酸化酵素B （MAO-B）などのモノアミン酸化酵素阻害が非常に弱い。[ 18 ]

セロトニン5-HT 1および5-HT 2受容体における2C薬
薬5-HT 1A5-HT 1B5-HT 2A5-HT 2B5-HT 2C
K i (nM)EC 50 (nM)E最大値(%)K i (nM)K i (nM)EC 50 (nM)E最大値(%)K i (nM)EC 50 (nM)E最大値(%)K i (nM)EC 50 (nM)E最大値(%)
2C-B130～311NDND104.46.9～27.61.89～805～99%13.575～13052～89%43～89.50.031～0.264104～116%
2C-C190～74010,000以上<25%252.95.47–139.27–20049～102%ND28081%5.4～9024.294%
2C-D440～1,63010,000以上<25%ND23.9～32.443.5～35041～125%ND23077%12.7～15071.1100%
2C-E307.3～1,19010,000以上<25%ND4.50～43.92.5～11040～125%25.119066%5.4～104.10.233～18.098～106%
2C-H70NDNDND1,6002,408～9,40028～67%ND6,20046%4,100NDND
2C-I180～9704,900102%ND3.5～9.33.83～6015～82%ND15070%10.2–402.879～100%
2C-N2,200NDNDND23.517020～48%ND73074%370ND40～50%
2C-P110NDNDND8.19063%ND13072%40NDND
2C-T-11,035NDNDND492.075%ND5758%347NDND
2C-T-2370～1,7403,00076%857.59～39.90.354～8067～128%613075%14.2–690.0233～3.887～107%
2C-T-4470–916NDNDND27.9～545.5～22056～87%ND63～16068～75%180～295NDND
2C-T-7520–878NDNDND5.3～6.51.2～13049～101%ND52～35045～75%39～54NDND
注：値が小さいほど、薬物がその部位に強く結合または活性化することを示します。参考文献：[ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 18 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ]

効果

2C薬物は、人間に対する幻覚作用と同様に、げっ歯類に対しても幻覚作用の行動的代理指標である頭部けいれん反応やウェット・ドッグ・シェイクを引き起こす。 [ 18 ] 2C薬物の少なくとも一部、例えば2C-Dや2C-Eなどは、げっ歯類に対して低用量で運動亢進を引き起こす。[ 18 ] 2C薬物はすべて、げっ歯類に対して高用量で運動低下を引き起こす。[ 18 ] 2C-C、2C-D、2C-E、2C-Iなどの2C薬物は、げっ歯類の薬物弁別試験において、DOM、DMT、LSDなどの幻覚剤やエンタクトゲンMDMAの完全な代替となる。[ 18 ] [ 20 ]しかし、評価された2C薬のいずれもデキストロメタンフェタミンの代替とはならず、アンフェタミン型または覚醒剤のような効果がないと考えられる。[ 18 ] [ 20 ]

ほとんどの幻覚剤とは対照的に、評価された少なくとも2つの2C薬物、2C-Cと2C-Pは、げっ歯類で条件付け場所嗜好性（CPP）と自己投与を含む強化効果を示しています。[ 18 ] [ 30 ]これらの効果が媒介されるメカニズムは不明です。[ 18 ]しかし、ドーパミントランスポーター（DAT）の発現の低下とDATのリン酸化の増加に関連している可能性があり、その結果、特定の脳領域で細胞外ドーパミンレベルが上昇します。[ 18 ] [ 30 ]これらの2C薬物は、人間で乱用される可能性があります。 [ 18 ] [ 30 ] 2C薬物のNBOMe類似体である25B-NBOMe、25D-NBOMe、25E-NBOMe、25H-NBOMe、25N-NBOMeでも動物実験で同様の強化効果が観察されている。[ 18 ] [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]

DOIと同様に、げっ歯類に2C-T-7を慢性投与すると、誘発される頭部痙攣反応に対して徐々に耐性が生じることが分かっている。 [ 18 ]

様々な2C薬が、セロトニン5-HT 2A受容体の活性化を介して強力な抗炎症効果を示す。[ 37 ]これらの中には、 2C-I、2C-B、2C-H、2C-iBuなどがある。[ 37 ] [ 38 ] 2C-B-Flyや2C-T-33などは効果が低かった。[ 37 ] 2C-iBuは、動物実験において他の2C薬よりも抗炎症効果と幻覚様効果の分離が大きいことが示されており、医薬品としての使用の可能性が調査されている。[ 38 ] [ 39 ]

薬物動態学

2C薬は経口摂取により活性を示す。[ 1 ] O-脱メチル化と脱アミノ化によって代謝される。[ 1 ] [ 15 ]この代謝はモノアミン酸化酵素（MAO）MAO-AとMAO-Bによって特異的に媒介されるが、シトクロムP450酵素は一部の2C薬のみを代謝し、その役割はごくわずかであると考えられる。[ 15 ]

化学

2C薬物は、4-置換2,5-ジメトキシフェネチルアミンとしても知られ、置換フェネチルアミンであり、天然に存在するフェネチルアミン幻覚剤メスカリン（3,4,5-トリメトキシフェネチルアミン）の合成類似体と考えることができる。 [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 40 ] [ 4 ]これらは、DOM、DOB、DOIなどのアンフェタミン（α-メチルフェネチルアミン）DOx薬物、およびアリアドネ（4C-D）や4C-Bなどのフェニルイソブチルアミン（α-エチルフェネチルアミン）4C薬物のフェネチルアミン（ 2C）類似体である。[ 6 ] [ 7 ] [ 40 ] [ 4 ] 25I-NBOMe、25B-NBOMe、25C-NBOMeなどのN-ベンジルフェネチルアミンは2C薬の誘導体である。 [ 41 ] [ 5 ] [ 4 ] 2C-B-FLYなどの特定のFLY薬も2C誘導体である。[ 5 ] [ 4 ] [ 2 ]

合成

2C薬物の化学合成が報告されている。[ 6 ] [ 2 ]

分析

2C薬物の化学分析については既に説明されている。[ 5 ]

歴史

メスカリン（3,4,5-トリメトキシフェネチルアミン）の2C位置異性体である2,4,5-トリメトキシフェネチルアミン（2,4,5-TMPEA; 2C-O）は、マックス・ヤンセンによって初めて合成され、1931年にメスカリンと同様の幻覚作用を生み出すと報告されました。[ 42 ] [ 43 ]しかし、1960年代と1970年代のその後の研究では、2,4,5-TMPEAは動物や人間に対して実際には幻覚剤として不活性である可能性があることが示唆されました。[ 42 ]

2C-D は、2C-O の後に発見された最初の 2C 薬でした。[ 2 ] [ 44 ] [ 45 ] [ 46 ]これはテキサス精神科学研究所のベン・T・ホーと同僚によって合成され、動物で研究され、彼らは1970年にその研究結果を発表しました。[ 2 ] [ 44 ] [ 45 ] [ 46 ]アレクサンダー・シュルギンは1974年に2C-Bと2C-Dを合成し、 1974年と1975年に行われた自己実験でその幻覚作用を発見しました。 [ 1 ] [ 41 ] [ 2 ] [ 44 ] [ 47 ] [ 48 ]彼は1975年にその研究結果を科学文献に発表しました。 [ 1 ] [ 41 ] [ 2 ] [ 44 ] [ 47 ]しかし、シュルギンは1964年に2C-Dの閾値以下の用量をテストしており、 1965年。[ 49 ] 2C-Tは1976年にシュルギンとデイビッド・E・ニコルズによって初めて記述された。[ 50 ] 2C-Iは1977年にシュルギンとその同僚によって初めて記述され、最初の精神活性作用は1978年にシュルギンによって報告された。[ 42 ] [ 51 ]シュルギンは1977年に2C-Eも初めて合成した。 [ 52 ] [ 53 ]彼は1979年の文献レビューでこれらの2C薬のいくつかをレビューした。[ 54 ]その後、他の多数の2C薬が合成され、特徴付けられる。[ 6 ] [ 7 ] [ 2 ] [ 1 ] [ 41 ]シュルギンは1991年の著書PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）で2C薬を包括的にレビューして説明した。[ 6 ] [ 3 ]彼は「2C」という用語を作り出した。この用語はベンゼン環の間の2つの炭素原子の頭文字である。2C薬物のアミノ基と3炭素DOx薬物との区別方法。[ 6 ] [ 1 ] [ 3 ]

2C-Dは、1970年代から1980年代にかけてドイツで、ハンスカール・ロイナーによってDMM-PEAやLE-25という名前でサイケデリック薬物補助療法の分野で広範に研究された。 [ 41 ] [ 55 ] [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ]また、1970年代から1980年代にかけて、ダレル・ルメールによって潜在的な「スマートドラッグ」として非公式に研究された。[ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] [ 62 ]彼はさらに、2Cの構造を改変することで、2CD-5-ETOなどのTWEETIOドラッグを開発した。 [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] [ 62 ] [ 40 ] [ 7 ] 2C-Bは、1980年代から1990年代初頭にかけて、ドイツなどのヨーロッパのいくつかの国で、エロックスなどのブランド名で市販の性機能増強剤として合法的に販売されていました。 [ 63 ] [ 5 ] [ 64 ] [ 65 ]アダルトショップ、スマートショップ、一部のナイトクラブで販売されていました。[ 63 ] [ 64 ]

2C-Bは、 1979年に米国で新しいデザイナードラッグとして初めて発見されました。 [ 63 ] 1980年代半ばには娯楽用ドラッグやMDMA （エクスタシー）の代替として人気を博しました。 [ 1 ] [ 3 ] [ 5 ]この薬物は、1994年または1995年に米国で規制薬物となりました。 [ 1 ] [ 3 ] [ 5 ]娯楽目的での使用という点では、2Cドラッグの中で最も人気があると言われています。[ 3 ] [ 5 ] 2C-B以外にも、多数の他の2Cドラッグがそれ以来規制物質となっています。[ 5 ]

社会と文化

カナダ

2016年10月12日現在、置換フェネチルアミンの2C- xファミリーはカナダで規制物質（スケジュールIII）となっている。[ 66 ] [ 67 ]

2C薬物のリスト

名前 R3 R4 構造 CAS番号
2C-BHBr66142–81–2
2C-Bn H CH 2 C 6 H 5
2C-BuH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
2C-CH 塩素88441–14–9
2C-C-3 [ 68 ]塩素塩素
2C-CNH C≡N88441–07–0
2C-DH CH 324333–19–5
2C-EH CH 2 CH 371539–34–9
2C-EFH CH 2 CH 2 F 1222814–77–8
2C-FH F207740–15–6
2C-G (2C-G-0) CH 3CH 3207740–18–9
2C-G-1CH 22888537-47-9
2C-G-2（CH 2）22888537-48-0
2C-G-3（CH 2）3207740–19–0
2C-G-4（CH 2）4952006–59–6
2C-G-5（CH 2）5207740–20–3
2C-G-6（CH 2）62888537-49-1
2C-GN（CH）4207740–21–4
2C-HH H 3600–86–0
2C-IH 私69587–11–7
2C-iBuH イブ
2C-iPH CH(CH 3 ) 21498978–47–4
2C-tBuH C(CH 3 ) 3
2C-CPH C 3 H 52888537–46–8
2C-CB H C4H7​​​
2C-CPE [ 69 ]H C 5 H 9
2C-CPM H C4H7​​​
2C-NH 2番目261789–00–8
2C-NH2 H NH 2168699–66–9
2C-ピロリン H ピロリジン
2C-PIP [ 70 ]H ピペリジン
2C-OH OCH 315394–83–9
2C-O-4H OCH(CH 3 ) 2952006–65–4
2C-O-22H OCH 2 CF 3
2C-MOM [ 71 ]H CH 2 OCH 3
2C-PH CH 2 CH 2 CH 3207740–22–5
2C-Ph（2C-BI-1） H C 6 H 5
2C-SeH セレンCH 31189246–68–1
2C-Se-TFMH SeCF3​
2C-TeH テCH 3?
2C-TH 学校361638–09–3
2C-T-2H SCH 2 CH 3207740–24–7
2C-T-3 [ 72 ]H SCH 2 C(=CH 2 )CH 3648957–40–8
2C-T-4H SCH(CH 3 ) 2207740–25–8
2C-T-5 [ 72 ]H
2C-T-6 [ 72 ]H SC 6 H 5
2C-T-7H S(CH 2 ) 2 CH 3207740–26–9
2C-T-8H SCH 2 CH(CH 2 ) 2207740–27–0
2C-T-9 [ 72 ]H SC(CH 3 ) 3207740–28–1
2C-T-10 [ 72 ]H
2C-T-11 [ 72 ]H SC 6 H 4 - p -Br
2C-T-12 [ 72 ]H
2C-T-13H S(CH 2 ) 2 OCH 3207740–30–5
2C-T-14 [ 72 ]H S(CH 2 ) 2 SCH 3
2C-T-15H SCH(CH 2 ) 2
2C-T-16 [ 73 ]H SCH 2 CH=CH 2648957–42–0
2C-T-17H SCH(CH 3 )CH 2 CH 3207740–32–7
2C-T-18 [ 72 ]H
2C-T-19H SCH 2 CH 2 CH 2 CH 3
2C-T-21H S(CH 2 ) 2 F 207740–33–8
2C-T-21.5 [ 72 ]H S(CH 2 )CHF 2648957–46–4
2C-T-22 [ 72 ]H S(CH 2 )CF 3648957–48–6
2C-T-23 [ 72 ]H
2C-T-24 [ 72 ]H
2C-T-25 [ 72 ]H SCH 2 CH(CH 3 ) 2
2C-T-27 [ 72 ]H SCH 2 C 6 H 5648957–52–2
2C-T-28 [ 72 ]H S(CH 2 ) 3 F 648957–54–4
2C-T-29 (2C-T-パルギー) H S(CH 2 )C≡CH
2C-T-30 [ 72 ]H S(CH 2 ) 4 F
2C-T-31 [ 72 ]H SCH 2 C 6 H 4 - p -CF 3
2C-T-32 [ 72 ]H SCH 2 C 6 F 5
2C-T-33 [ 72 ]H SCH 2 C 6 H 4 - m -OCH 3
2C-T-34 (2C-T-FM) H SCFH 2
2C-T-35 (2C-T-DFM) H SCF 2 H
CYB210010（2C-T-36 / 2C-T-TFM）[ 74 ]H SCF 3
2C-T-CH2CN H S(CH 2 )C≡N
2C-T-ペント-4-イニル H S(CH 2 ) 3 C≡CH
2C-T-TFM-スルホン H SO 2 CF 3
2C-T-DFP H SCH 2 CH 2 CF 2 H
2C-T-TFP H SCH 2 CH 2 CF 3
2C-DFM [ 4 ] : 770 H 2スイスフラン
2C-TFMH CF3​159277–08–4
2C-TFEH CH 2 CF 3
2C-PFE H CF 2 CF 3
2C-PFS H SF5​
2C-YNH C≡CH752982–24–4
2C-VH CH=CH 2
2C-AL [ 75 ]H CH 2 CH=CH 2
2C-1MV H 1-メチルビニル
2C-MAL H メタリル
名前 化学名 構造 参照
2C-DB（6-ブロモ-2C-B） 2,5-ジメトキシ-4,6-ジブロモフェネチルアミン
N-メチル-2C-B（2C-BM、2C-BM） N-メチル-4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン
N-エチル-2C-BN-エチル-4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン
2C-B-OH（N-ヒドロキシ-2C-B） 4-ブロモ-2,5-ジメトキシ-N-ヒドロキシフェネチルアミン [ 76 ]
25B-NB（N-ベンジル-2C-B） N-ベンジル-4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン
N-メチル-2C-IN-メチル-4-ヨード-2,5-ジメトキシフェネチルアミン
β-メチル-2C-B（BMB） 4-ブロモ-2,5-ジメトキシ-β-メチルフェニルエチルアミン
β-ケト-2C-B（βk-2C-B） 4-ブロモ-2,5-ジメトキシ-β-ケトフェニルエチルアミン
β-ケト-2C-I（βk-2C-I） 4-ヨード-2,5-ジメトキシ-β-ケトフェニルエチルアミン
2C-B-AN（2C-B-アミノニトリル） 4-ブロモ-N- (α′-シアノベンジル)-2,5-ジメトキシフェネチルアミン
25D-NM-NDEAOP (25D-NM-NDEPA) N-メチル-N- ( 3-ジエチルアミノ-3-オキソプロピル)-2,5-ジメトキシ-4-メチルフェネチルアミン
25B-NAcPipN- (ピペリジン-1-イルカルボニルメチル)-4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン
XOB（ASR-6001） N -[(4-フェニルブトキシ)ヘキシル]-4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン [ 77 ]
TCB-2（2CBCB、2C-BCB） [(7 R )-3-ブロモ-2,5-ジメトキシビシクロ[4.2.0]オクタ-1,3,5-トリエン-7-イル]メタンアミン
2CB-Ind(5-ブロモ-4,7-ジメトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)メタンアミン
ZC-B (2C-B-AZET) 3-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)アゼチジン
2C-B-PYR3-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)ピロリジン
2C-B-3PIP3-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)ピペリジン
LPH-5 (( S )-2C-TFM-3PIP) ( S )-3-(2,5-ジメトキシ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)ピペリジン
DEMPDHPCA-2C-D（「化合物45」） 1-メチル-3-(1-オキソ-1-ジエチルアミノメチル)-5-(2,5-ジメトキシ-4-メチルフェニル)-3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン [ 78 ]
DOM-CR (DOM-THIQ、2C-D-CR) 5,8-ジメトキシ-7-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン
DOB-CR (DOB-THIQ、2C-B-CR) 5,8-ジメトキシ-7-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン
N -メチル-DOM-CR（ベアトリス-CR、N -メチル-2C-D-CR） 2,7-ジメチル-5,8-ジメトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン
2C-B-モルホリン（2C-B-MOR） 2-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)モルホリン [ 79 ] [ 80 ]
2C-B-アミノレックス（2C-B-AR） 5-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,3-オキサゾール-2-アミン
2C-B-PP1-(2,5-ジメトキシ-4-ブロモフェニル)ピペラジン
2C-B-BZP1-[(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)メチル]ピペラジン
2C-B-5-ヘミフライ-α6 (BNAP) 8-ブロモ-6-メトキシ-2a,3,4,5-テトラヒドロ-2H-ナフト[1,8-bc]フラン-4-アミン
2CB7 (2C-B-5-ヘミフライ-β7) (5-ブロモ-7-メトキシ-3-オキサトリシクロ[6.4.1.0 4,13 ]トリデカ-4,6,8(13)-トリエン-9-イル)メタンアミン
2C-2-TOM（2-チオ-2C-D） 5-メトキシ-4-メチル-2-メチルチオフェネチルアミン [ 6 ] [ 81 ]
2C-5-TOM（5-チオ-2C-D） 2-メトキシ-4-メチル-5-メチルチオフェネチルアミン [ 6 ] [ 81 ]
2C-2-TOET（2-チオ-2C-E） 4-エチル-5-メトキシ-2-メチルチオフェネチルアミン [ 6 ] [ 81 ]
2C-5-TOET（5-チオ-2C-E） 4-エチル-2-メトキシ-5-メチルチオフェネチルアミン [ 6 ] [ 81 ]
2T-2CTFM-3PIP（2-チオ-LPH-5） 3-(5-メトキシ-2-メチルチオ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)ピペリジン [ 82 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q Dean BV, Stellpflug SJ, Burnett AM, Engebretsen KM (2013年6月). 「2Cかそうでないか：フェネチルアミン・デザイナードラッグレビュー」 . J Med Toxicol . 9 (2): 172– 178. doi : 10.1007/s13181-013-0295-x . PMC  3657019. PMID  23494844. 1974年、アレクサンダー・シュルギンは2,5-ジメトキシ-4-ブロモアンフェタミンの相同化合物を研究していた際に、2Cの最初の化合物である4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン（2C-B）を合成した[3]。 2C-Bは1980年代から1990年代初頭にかけて、Nexus、Erox、Performax、Toonies、Bromo、Spectrum、Venusという名前で製造され、MDMAが米国で規制対象となった後、MDMAの代替品として販売されました[6, 7]。2C-Bは、作用時間が1時間と短いため、当初は精神療法での使用が意図されていました[3]。しかし、2C-Bは胃腸に著しい影響を与え、MDMAに比べて共感誘発性作用がないため、精神療法では急速に人気がなくなりました。1995年、2C-Bは麻薬取締局（DEA）によって規制物質法のスケジュールIに指定されました[6, 7]。しかし、2C-Bの規制対象化後、サプライヤーにより他の2C類似体が合法的な代替品として入手可能になりました[8]。
  2. ^ a b c d e f g h iシュルギン, A.; マニング, T.; デイリー, PF (2011). 『シュルギン索引 第1巻：幻覚剤フェネチルアミンおよび関連化合物』 第1巻. バークレー: トランスフォーム・プレス. ISBN 978-0-9630096-3-0. 2024年11月2日閲覧。
  3. ^ a b c d e f g h i j k Wills B, Erickson T (2012年3月9日). 「精神活性フェネチルアミン、ピペラジン、およびピロリジノフェノン誘導体」. Barceloux DG (編).薬物乱用の医学的毒性学：合成化学物質と精神活性植物. Wiley. pp.  156– 192. doi : 10.1002/9781118105955.ch10 . ISBN 978-0-471-72760-6用量効果:逸話的なデータによると、2C-B の娯楽用量は 4 〜 30 mg の範囲で、低用量 (4 〜 10 mg) ではエンタクトゲン効果が生じ、高用量 (10 〜 20 mg) では幻覚作用や交感神経刺激作用が生じることが示唆されています。
  4. ^ a b c d e f gトラクセル、D.;リーマン、D.エンツェンスペルガー、C. (2013)。 「8.5.3. 4-アルキル-2,5-ジメトキシフェネチルアミン（2C-R-または2C-アルキル誘導体）」。フェネチルアミン: von der Struktur zur Function [フェネチルアミン: 構造から機能へ]。 Nachtschatten-Science (ドイツ語) (第 1 版)。ゾロトゥルン: Nachtschatten-Verlag。ページ 763–771。ISBN​​ 978-3-03788-700-4. OCLC  858805226 .
  5. ^ a b c d e f g h i jアニランメルト、ベリル; ヨナル、ファトマ・チャヴシュ; オズデミル、アリ・アカル (2018年1月31日). 「フェニルエチルアミンの2C誘導体とその分析」.デザイナードラッグの法医学分析におけるクロマトグラフィー技術. クロマトグラフィー科学シリーズ. ボカラトン: テイラー＆フランシス/CRCプレス, 2018.: CRCプレス. pp.  277– 304. doi : 10.1201/9781315313177-15 . ISBN 978-1-315-31317-7. 2025年11月14日閲覧。{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所 (リンク)
  6. ^ a b c d e f g h i j k l m nシュルギン、アレクサンダー、シュルギン、アン（1991年9月）。『PiHKAL：ケミカル・ラブ・ストーリー』バークレー、カリフォルニア州：トランスフォーム・プレス。ISBN 0-9630096-0-5. OCLC  25627628 .
  7. ^ a b c d e f Jacob P, Shulgin AT (1994). 「古典的な幻覚剤とその類似体の構造活性相関」(PDF) . NIDA Res Monogr . 146 : 74– 91. PMID 8742795. 2023年8月5日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 
  8. ^ a b Ballentine, Galen; Friedman, Samuel Freesun; Bzdok, Danilo (2022年3月). 「トリップと神経伝達物質：6850の幻覚体験における原理的なパターンの発見」 . Sci Adv . 8 (11) eabl6989. Bibcode : 2022SciA....8L6989B . doi : 10.1126/sciadv.abl6989 . PMC 8926331. PMID 35294242 .  
  9. ^ a b Luethi D, Liechti ME (2020年4月). 「デザイナードラッグ：作用機序と副作用」 . Arch Toxicol . 94 (4): 1085– 1133. Bibcode : 2020ArTox..94.1085L . doi : 10.1007/s00204-020-02693-7 . PMC 7225206. PMID 32249347.デザイナードラッグに関する数少ない臨床研究の一つにおいて、4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニルエチルアミン（2C-B）は、多幸感、幸福感、知覚の変化を誘発し、軽度の興奮作用を持つことが示された（Gonzalez et al. 2015）。したがって、2C-B は、エンタクトジェニック特性を持つ幻覚剤として分類される可能性があり、その効果プロファイルは他のさまざまなフェネチルアミン幻覚剤に類似しています (Shulgin および Shulgin 1995)。  
  10. ^ゴンザレス、デボラ;マルタ・トーレンス。ファレ、マジ (2015)。「感情に対する新規向精神薬 2C-B の急性効果」。バイオメッド研究所2015 643878.土井: 10.1155/2015/643878。PMC 4620274。PMID 26543863。  
  11. ^ Mallaroni P, Mason NL, Reckweg JT, Paci R, Ritscher S, Toennes SW, Theunissen EL, Kuypers KP, Ramaekers JG (2023年8月). 「2C-Bとシロシビンの急性効果の主観的経験、気分、認知に対する評価」 . Clin Pharmacol Ther . 114 (2): 423– 433. doi : 10.1002/cpt.2958 . PMID 37253161 . 
  12. ^ Luethi D, Liechti ME (2018年10月). 「in vitroにおけるモノアミントランスポーターと受容体の相互作用プロファイルは、新規精神活性刺激薬および幻覚剤のヒトへの投与量を予測する」 . Int J Neuropsychopharmacol . 21 (10): 926– 931. doi : 10.1093/ijnp/pyy047 . PMC 6165951. PMID 29850881 .  
  13. ^ Halberstadt, Adam L.; Chatha, Muhammad; Klein, Adam K.; Wallach, Jason; Brandt, Simon D. (2020年5月). 「マウスの頭部痙攣反応試験における幻覚剤の効力と、他の種における行動および主観的影響との相関」(PDF) . Neuropharmacology . 167 107933. doi : 10.1016/j.neuropharm.2019.107933 . PMC 9191653. PMID 31917152.表4 選択された幻覚剤のヒトにおける効力データ. [...]  
  14. ^ Trachsel D (2012). 「幻覚剤フェネチルアミン中のフッ素」 . Drug Test Anal . 4 ( 7–8 ): 577–590 . doi : 10.1002/dta.413 . PMID 22374819 . 
  15. ^ a b c d e Theobald DS, Maurer HH (2007年1月). 「フェネチルアミン由来のデザイナードラッグ（2Cシリーズ）の脱アミノ化に関与するモノアミン酸化酵素およびシトクロムP450アイソザイムの同定」Biochem Pharmacol . 73 (2): 287– 297. doi : 10.1016/j.bcp.2006.09.022 . PMID 17067556 . 
  16. ^ a b Halman A, Kong G, Sarris J, Perkins D (2024年1月). 「古典的なサイケデリックスの薬物間相互作用：系統的レビュー」 . J Psychopharmacol . 38 (1): 3– 18. doi : 10.1177/02698811231211219 . PMC 10851641. PMID 37982394 .  
  17. ^ a b Rached G, Campana A, Fiani D, Nguyen C, Van den Eynde V, Gillman PK, Barnett BS (2026年1月). 「精神活性物質使用患者におけるモノアミン酸化酵素阻害薬の安全性と有効性：潜在的な薬物相互作用と物質使用障害治療データ」. CNS Drugs . doi : 10.1007/s40263-025-01256-7 . PMID 41546846 . 
  18. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t Gil-Martins, Eva; Barbosa, Daniel José; Borges, Fernanda; Remião, Fernando; Silva, Renata (2025年6月). 「2CおよびNBOMe系薬剤の毒性力学的知見 - 乱用の可能性はあるか？」 . Toxicol Rep . 14 101890. Bibcode : 2025ToxR...1401890G . doi : 10.1016/j.toxrep.2025.101890 . PMC 11762925. PMID 39867514 .  
  19. ^ a b c d e f g h Rickli A, Luethi D, Reinisch J, Buchy D, Hoener MC, Liechti ME (2015年12月). 「2,5-ジメトキシ置換フェネチルアミン（2C薬）の新規N-2-メトキシベンジル（NBOMe）誘導体の受容体相互作用プロファイル」（PDF） . Neuropharmacology . 99 : 546– 553. doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . PMID 26318099 . 
  20. ^ a b c d e f g Eshleman AJ, Forster MJ, Wolfrum KM, Johnson RA, Janowsky A, Gatch MB (2014年3月). 「6種類の精神活性置換フェネチルアミンの行動および神経化学薬理学：マウスの運動、ラットの薬物識別、およびin vitro受容体およびトランスポーター結合と機能」Psychopharmacology ( Berl) . 231 (5): 875– 888. doi : 10.1007/s00213-013-3303-6 . PMC 3945162. PMID 24142203 .  
  21. ^ a b c Ray, Thomas S. (2010年2月). 「サイケデリックとヒトのレセプターオーム」 . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 .  
  22. ^ a b cヴァリ、M. ロザリア;ピキーニ、シモーナ。ジョルジェッティ、ラファエレ。ブサルド、フランチェスコ P. (2019)。「新しい精神活性物質 - 合成興奮剤」。WIRE 法医学。1 (2) e1197。土井: 10.1002/wfs2.1197。ISSN 2573-9468。 
  23. ^永井 史、野中 亮、佐藤 久、上村 憲一 (2007年3月). 「非医療用向精神薬のラット脳におけるモノアミン神経伝達への影響」. European Journal of Pharmacology . 559 ( 2–3 ): 132– 137. doi : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 . 
  24. ^ a b Gainetdinov RR, Hoener MC, Berry MD (2018年7月). 「微量アミンとその受容体」 . Pharmacol Rev. 70 ( 3): 549– 620. doi : 10.1124/pr.117.015305 . PMID 29941461 . 
  25. ^ a b Simmler LD, Buchy D, Chaboz S, Hoener MC, Liechti ME (2016年4月). 「ラット、マウス、およびヒトの微量アミン関連受容体1における精神活性物質のin vitro特性評価」(PDF) . J Pharmacol Exp Ther . 357 (1): 134– 144. doi : 10.1124/jpet.115.229765 . PMID 26791601.オリジナル(PDF)から2025年5月9日にアーカイブ。 
  26. ^ Rudin D, Luethi D, Hoener MC, Liechti ME (2022). 「ハロゲン化2,5-ジメトキシアンフェタミンの構造活性相関とα-デスメチル(2C)類似体との比較」 . The FASEB Journal . 36 (S1) fasebj.2022.36.S1.R2121. doi : 10.1096/fasebj.2022.36.S1.R2121 . ISSN 0892-6638 . 
  27. ^ Pottie E, Cannaert A, Stove CP (2020年10月). 「β-アレスチン2のセロトニン2A受容体へのリクルートメントによる30種類の幻覚性新規精神活性物質のin vitro構造活性相関測定」Arch Toxicol . 94 (10): 3449– 3460. Bibcode : 2020ArTox..94.3449P . doi : 10.1007/s00204-020-02836-w . hdl : 1854/LU-8687071 . PMID 32627074 . 
  28. ^ Luethi D, Trachsel D, Hoener MC, Liechti ME (2018年5月). 「4-チオ置換フェネチルアミン（2C-T薬）のモノアミン受容体相互作用プロファイル」（PDF） . Neuropharmacology . 134 (Pt A): 141– 148. doi : 10.1016/j.neuropharm.2017.07.012 . PMID 28720478 . 
  29. ^ Halberstadt AL, Luethi D, Hoener MC, Trachsel D, Brandt SD, Liechti ME (2023年1月). 「頭部痙攣反応を用いた4-チオ置換2,5-ジメトキシフェニルアルキルアミンの構造活性相関の検討」(PDF) . Psychopharmacology (Berl) . 240 (1): 115– 126. doi : 10.1007 / s00213-022-06279-2 . PMC 9816194. PMID 36477925 .  
  30. ^ a b c Kim YJ, Ma SX, Hur KH, Lee Y, Ko YH, Lee BR, Kim SK, Sung SJ, Kim KM, Kim HC, Lee SY, Jang CG (2021年4月). 「新規デザイナーフェネチルアミン2C-Cおよび2C-Pは乱用可能性があり、げっ歯類に神経毒性を誘発する」. Arch Toxicol . 95 (4): 1413– 1429. Bibcode : 2021ArTox..95.1413K . doi : 10.1007/s00204-021-02980-x . PMID 33515270 . 
  31. ^ Zawilska JB, Kacela M, Adamowicz P (2020). 「NBOMes - LSDの非常に強力で毒性のある代替物」 . Front Neurosci . 14 78. doi : 10.3389/fnins.2020.00078 . PMC 7054380. PMID 32174803 .  
  32. ^カストディオ、ラリー・ジェームズ・ペレス;セイソン、レアンドロ・ヴァル。ボタナス、クリスリアン・ジュン。アビエロ、アーヴィー。あなた、キョンイ。キム・ミギョン。イ・ヒョンジュン;ユ・ソンヨン。イ・クンウォン；イ・ヨンソプ。ソ、ジョンウク。リュ・インス。キム・ヒジン;チョン・ジェフン（2020年11月）。「新規のN -2-メトキシベンジルフェネチルアミン (NBOMe) 誘導体である 25B-NBOMe は、ドーパミン作動機序を介して報酬効果と強化効果を誘発する可能性があります: 乱用の可能性の証拠」。依存症の生物学。25 (6) e12850。土井：10.1111/adb.12850。ISSN 1355-6215。PMID 31749223。  
  33. ^ Seo JY, Hur KH, Ko YH, Kim K, Lee BR, Kim YJ, Kim SK, Kim SE, Lee YS, Kim HC, Lee SY, Jang CG (2019年10月). 「新規デザイナードラッグ25N-NBOMeはげっ歯類のドーパミン作動系を介して乱用の可能性を示す」. Brain Res Bull . 152 : 19–26 . doi : 10.1016/j.brainresbull.2019.07.002 . PMID 31279579 . 
  34. ^ Jo C, Joo H, Youn DH, Kim JM, Hong YK, Lim NY, Kim KS, Park SJ, Choi SO (2022年11月). 「げっ歯類における25H-NBOMeの報酬効果と強化効果」 . Brain Sci . 12 (11): 1490. doi : 10.3390/brainsci12111490 . PMC 9688077. PMID 36358416 .  
  35. ^ Lee JG, Hur KH, Hwang SB, Lee S, Lee SY, Jang CG (2023年8月). 「デザイナードラッグ25D-NBOMeはドーパミン神経化学システムの変化を通じて強化効果と報酬効果をもたらす」. ACS Chem Neurosci . 14 (15): 2658– 2666. doi : 10.1021/acschemneuro.3c00196 . PMID 37463338 . 
  36. ^ Kim YJ, Kook WA, Ma SX, Lee BR, Ko YH, Kim SK, Lee Y, Lee JG, Lee S, Kim KM, Lee SY, Jang CG (2024年4月). 「新規精神活性物質25E-NBOMeは雄げっ歯類においてドーパミンD1受容体シグナルを介して報酬関連行動を誘発する」. Arch Pharm Res . 47 (4): 360– 376. doi : 10.1007/s12272-024-01491-4 . PMID 38551761 . 
  37. ^ a b c Flanagan TW, Billac GB, Landry AN, Sebastian MN, Cormier SA, Nichols CD (2021年4月). 「ラット喘息モデルにおけるサイケデリック薬物の構造活性相関解析により、抗炎症性ファーマコフォアが明らかになる」 . ACS Pharmacol Transl Sci . 4 (2): 488– 502. doi : 10.1021/acsptsci.0c00063 . PMC 8033619. PMID 33860179 .  
  38. ^ a b WO公開2020210823、Nichols CD、Billac G、Nichols DE、「炎症性疾患の治療のための化合物および方法」、2020年10月15日公開 
  39. ^ Newvine C (2020年7月8日). 「Eleusis社、サイケデリック研究に基づき炎症治療薬を開発」 . Lucid News - サイケデリック、意識技術、そしてウェルネスの未来. 2025年2月16日閲覧。
  40. ^ a b c Shulgin AT (2003). 「基礎薬理学とその効果」 . Laing RR (編). 『幻覚剤：法医学薬物ハンドブック』. 法医学薬物ハンドブックシリーズ. エルゼビア・サイエンス. pp.  67– 137. ISBN 978-0-12-433951-4。
  41. ^ a b c d e Poulie CB, Jensen AA, Halberstadt AL, Kristensen JL (2020年12月). 「DARK Classics in Chemical Neuroscience: NBOMes」 . ACS Chem Neurosci . 11 (23): 3860– 3869. doi : 10.1021/ acschemneuro.9b00528 . PMC 9191638. PMID 31657895 . 1974年、シュルギンはこの戦略をフェネチルアミン類に応用し、2,5-ジメトキシ-4-ブロモフェネチルアミン（2C-B）を合成しました19。1974年から1975年にかけて行われた一連の自己実験で、この化合物が強力な幻覚剤であることを発見しました（この薬物は「素晴らしく効果的」と評されました）。20 1970年代後半から1980年代初頭にかけて、このクラスの別の化合物である2,5-ジメトキシ-4-メチルフェネチルアミン（2C-D）が精神療法の補助剤として精神科医から大きな注目を集めました。特にハンスカール・ロイナーは、コード名LE-25で2C-Dを広範囲に研究し、サイケデリック療法の概念を開拓しました。21 しかし、2C-Bは、1994年に麻薬取締局（DEA）によって緊急規制の対象となりました。 1985年に規制対象となった3,4-メチルエンジオキシメタンフェタミン（MDMA）の代替として娯楽用薬物市場に参入した。  
  42. ^ a b c Shulgin AT (1978). 「精神刺激薬：構造活性相関」 . Iversen LL, Iversen SD, Snyder SH (編).覚醒剤. ボストン, MA: Springer US. pp.  243– 333. doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN 978-1-4757-0512-6。
  43. ^ヤンセン、マックス。 PJM (1931)。 「β-2:4:5-トリメトキシフェニルエチルアミン、メスカリンの異性体」。Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas。50 (4): 291–312。土井: 10.1002/recl.19310500403。ISSN 0165-0513。 
  44. ^ a b c d Standridge RT, Howell HG, Gylys JA, Partyka RA, Shulgin AT (1976年12月). 「精神療法的有用性を有するフェニルアルキルアミン．1. 2-アミノ-1-(2,5-ジメトキシ-4-メチルフェニル)ブタン」(PDF) . J Med Chem . 19 (12): 1400– 1404. doi : 10.1021/jm00234a010 . PMID 1003425. α-Hホモログ[2C-D (2a)]は、動物回避試験16において[DOM (2b)]よりも活性が低く、実質的に刺激性であることが報告されている。ヒトにおける評価17では、効力の低下が確認されているが、精神薬理学的プロファイルは主に感覚増強作用である。 [...] 2,5-ジメトキシ-4-メチルフェネチルアミン塩酸塩（2a）23 [...] （23）BT Ho、LW Tansey、RL Bolster、R. An、WM McIsaac、およびR T. Harris、J. Med. Chem.、13、134（1970）。 
  45. ^ a b Ho BT, Tansey LW, Balster RL, An R, McIsaac WM, Harris RT (1970年1月). 「アンフェタミン類似体. II. メチル化フェネチルアミン」. J Med Chem . 13 (1): 134– 135. doi : 10.1021/jm00295a034 . PMID 5412084 . 
  46. ^ a b Ho BT, Huang JT (1970年12月). 「メスカリンと2,5-ジメトキシ-4-メチルフェネチルアミンのマウス睡眠時間への影響」. J Pharm Pharmacol . 22 (12): 949– 951. doi : 10.1111/j.2042-7158.1970.tb08483.x . PMID 4395524 . 
  47. ^ a b Shulgin AT, Carter MF (1975). 「中枢活性フェネチルアミン」 Psychopharmacol Commun . 1 (1): 93–98 . PMID 1223994 . 
  48. ^ 「急性期試験」（PDF） .
  49. ^ 「亜急性評価」（PDF） .
  50. ^ Nichols DE, Shulgin AT (1976年10月). 「精神刺激性アミンの硫黄類似体」 . J Pharm Sci . 65 (10): 1554– 1556. Bibcode : 1976JPhmS..65.1554S . doi : 10.1002/jps.2600651040 . PMID 978423 . 
  51. ^ Braun U, Shulgin AT, Braun G, Sargent T (1977年12月). 「ヨウ素131標識中枢作用薬の合成と体内分布」(PDF) . J Med Chem . 20 (12): 1543– 1546. doi : 10.1021/jm00222a001 . PMID 592317 . 
  52. ^ Darie, Iulia-Florentina; Praisler, Mirela; Negoita, Catalin (2021年11月12日). 「2C-xおよびDOx幻覚剤：系統的レビュー」 . Annals of the "Dunarea de Jos" University of Galati Fascicle II Mathematics Physics Theoretical Mechanics . 44 (1): 46– 52. doi : 10.35219/ann-ugal-math-phys-mec.2021.1.07 . ISSN 2668-7151 . 2025年1月26日閲覧。 
  53. ^ Alexander Shulgin (1980). Pharmacology Notes II (The Shulgin Lab Books) (PDF) . Lafayette, CA, USA: Erowid. p. 236.
  54. ^ Shulgin AT (1979). 「メスカリンに関連するフェネチルアミンの化学」 . J Psychedelic Drugs . 11 ( 1–2 ): 41– 52. doi : 10.1080/02791072.1979.10472091 . PMID 522167 . 
  55. ^ Passie, Torsten (2024). 「ヨーロッパ精神医学会（EPT）の歴史 1964–1974」 . Drug Science, Policy and Law . 10 20503245231221154. doi : 10.1177/20503245231221154 . ISSN 2050-3245 .ライデン大学精神医学オランダ学科長のヤン・バスティアンスと同様に、ロイナーも1985年に退職するまで幻覚剤使用の許可を保持していた。ロイナーは精神医学に関する研究を続けた。ケタミン（Bolle, 1985, 1988）、短時間作用型フェネチルアミンDMM-PEA（2C-D）（Schlichting, 1989, 1991）、精神崩壊における肛門体験テーマ（Adler, 1981）、そして精神崩壊を受けている他の患者の結果（Schulz-Wittner, 1989）に関する研究が行われた。チェコスロバキアとイギリスでは、1970年代半ばまで一部の施設で精神崩壊療法が行われていた。 
  56. ^ Passie, Torsten (2022年11月7日). 「精神科治療における幻覚剤使用の歴史」 . Grob, Charles S.; Grigsby, Jim (編). 『医療用幻覚剤ハンドブック』 . Guilford Publications. pp.  95– 118. ISBN 978-1-4625-5189-71950年代初頭、ドイツの精神科医ハンスカール・ロイナー（1984）は、心理療法で用いられる白昼夢技法である誘導感情イメージ療法を開発した。少量の幻覚剤がイメージを強め、退行とカタルシスを誘発する可能性があると結論付けたロイナー（1959）は、心理療法の患者に低用量LSDを使用し始めた。[...] 1960年代には、継続的な改良の過程を経て、精神崩壊療法士たちは、今日では完全に開発された方法と考えられるものに到達した（Abramson, 1967; Grof, 1980b; Leuner, 1981参照）。[...] 精神崩壊療法は、その活発な活動期間中に多くの改良が行われた。ヨーロッパの一部のセラピストは、[...] メスカリン誘導体2-CD（2,5-ジメトキシ-4-メチルフェネチルアミン; Schlichting, 1989）を用いた実験を行った。[...] ロイナー、H. (1981)。幻覚遺伝子。ドイツ、ベルン：フーバー。 [...] シュリヒティング、M. (1989)。サイコトロープ エイゲンシャフトテン デ フェナチルアミン DMM-PEA (2,5-ジメトキシ-4-メチル-フェナチルアミン)。未発表の博士論文、ゲッティンゲン大学（ドイツ、ゲッティンゲン）
  57. ^ロイナー、ハンスカール (1981). Halluzinogene: psychische Grenzzustände in Forschung und Psychotherapie [幻覚剤: 研究と心理療法における変化した心理状態] (ドイツ語)。フーバー。ISBN 978-3-456-80933-5。
  58. ^マイケル・シュリヒティング。フェネチルアミンの向精神性物質DMM-PEA (2,5-ジメトキシ-4-メチルフェナチルアミン) [フェネチルアミンDMM-PEA (2,5-ジメトキシ-4-メチルフェネチルアミン)の向精神性特性] (論文)。ゲッティンゲン、ドイツ: ゲッティンゲン大学。
  59. ^ a b「Erowid Darrell Lemaire Vault」 . erowid.org . 2025年11月14日閲覧。
  60. ^ a b Morris H (2016年12月7日). 「怠惰なトカゲの快楽主義学校」 .ハミルトン薬局方. シーズン1. エピソード6. Vice Media . Viceland .
  61. ^ a b Hosteen Nez ( Darrell Lemaire ) (2010). 「精神活性化合物に関する覚書」(PDF) . Targ, Russell; Radin, Dean (編). 『輝く心：科学者は意識の次元を探る』. Millay. pp.  201– 207. ISBN 978-0-615-29633-3。
  62. ^ a b Lazar ( Darrell Lemaire ); Hosteen Nez (1990)、「人間の精神作業能力を高めるスマートピルまたは化合物としての特定のエキゾチックな送信機：Hosteen NezによるLAZARの物語」（第2版）、2001年7月9日のオリジナル（PDF）からアーカイブ
  63. ^ a b c「情報速報2C-B（ネクサス）がクラブドラッグシーンに再登場」司法省、 2006年1月1日。 2025年11月14日閲覧。
  64. ^ a b Caudevilla-Gálligo F, Riba J, Ventura M, González D, Farré M, Barbanoj MJ, Bouso JC (2012年7月). 「4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン（2C-B）：スペインの娯楽用薬物市場における存在、使用パターン、そして主観的効果」J Psychopharmacol . 26 (7): 1026– 1035. doi : 10.1177/0269881111431752 . PMID 22234927 . 4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン（2C-B、Nexus、Afro）は、これらの合成薬物の一つです。化学レベルでは、2C-Bはメスカリンと構造的に関連しており、1970年代半ばに初めて合成されました（Shulgin and Carter, 1975）。1985年にMDMAが禁止された後、合法的な代替品として一定の人気を得ました（Bouso et al., 2008）。ヨーロッパの一部の国では、2C-BはNexus、Erox、Performaxというブランド名で、いわゆるスマートショップと呼ばれる精神活性製品専門店で媚薬として合法的に販売されていました（米国司法省, 2001）。 
  65. ^ジョンソン、コーディ（2018年6月5日）『マジック・メディスン：幻覚剤と物質の魅惑的な歴史と現代における利用の旅』フェアウィンズ・プレス、ISBN 978-1-63159-428-1合法化が進んでいた時代には、あるドイツ企業はこれを「エロックス」という名の媚薬として販売していました。オランダの「スマートショップ」では、2C-Bをエクスタシーのような合法ドラッグとして「ネクサス」という名前で販売していました。
  66. ^ 「食品医薬品規則の改正規則（パートJ — 2C-フェネチルアミン）」カナダ官報、2016年4月15日。 2016年8月28日閲覧。
  67. ^ 「規制薬物・物質法」カナダ司法省。 2026年1月19日閲覧。
  68. ^高橋正之、長島正之、鈴木潤、瀬戸毅、安田一郎、吉田毅 (2009). 「フォトダイオードアレイ分光光度計を用いた液体クロマトグラフィーとガスクロマトグラフィー-質量分析法を用いた向精神性デザイナードラッグデータライブラリの作成と応用」Talanta . 77 (4): 1245– 1272. doi : 10.1016/j.talanta.2008.07.062 . PMID 19084633 . 
  69. ^ Varty GB, Canal CE, Mueller TA, Hartsel JA, Tyagi R, Avery K, Morgan ME, Reichelt AC, Pathare P, Stang E, Palfreyman MG, Nivorozhkin A (2024年4月). 「2,5-ジメトキシ-4-置換フェネチルアミンの合成および構造活性相関、ならびにCYB210010の発見：強力で経口吸収性が高く、長時間作用型のセロトニン5-HT 2受容体作動薬」. Journal of Medicinal Chemistry . 67 (8): 6144– 6188. doi : 10.1021/acs.jmedchem.3c01961 . PMID 38593423 . 
  70. ^ WO 2024/089226 、Nivorozhkin A、Hartsel JA、Canal CE、Salituro FG、Mueller TA、Greene BJ、Belser A、Palfreyman M、「フェネチルアミン化合物、組成物、および使用方法」、2024年5月2日発行、 Cybin IRL Ltd.に譲渡。 
  71. ^ Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL (2016). 「5-HT2A/5-HT2C受容体の薬理学と代謝主要部位で修飾されたN-ベンジルフェネチルアミンの固有クリアランス」ACS Chem. Neurosci . 7 (11): 1614– 1619. doi : 10.1021/acschemneuro.6b00265 . PMID 27564969 . 
  72. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t「Shulgin's Sulfur Symphony – Part I」 . countyourculture . 2011年1月15日. 2019年9月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年10月22日閲覧。
  73. ^ Daniel Trachsel (2003). 「構造活性相関の検討のための新規（フェニルアルキル）アミンの合成．第2部．4-チオ置換[2-(2,5-ジメトキシフェニル)エチル]アミン（=2,5-ジメトキシベンゼンエタナミン）”. Helvetica Chimica Acta . 86 (7): 2610– 2619. doi : 10.1002/hlca.200390210 .
  74. ^ Varty GB, Canal CE, Mueller TA, Hartsel JA, Tyagi R, Avery K, Morgan ME, Reichelt AC, Pathare P, Stang E, Palfreyman MG, Nivorozhkin A (2024年4月). 「2,5-ジメトキシ-4-置換フェネチルアミンの合成および構造活性相関、ならびにCYB210010の発見：強力で経口吸収性が高く、長時間作用するセロトニン5-HT2受容体作動薬」J Med Chem . 67 (8): 6144– 6188. doi : 10.1021/acs.jmedchem.3c01961 . PMID 38593423 . 
  75. ^ Patentscope. Kruegel AC. フェンアルキルアミンおよび気分障害の治療方法. 特許 WO 2022/006186 . 2025年5月12日閲覧
  76. ^ Leth-Petersen S, Gabel-Jensen C, Gillings N, Lehel S, Hansen HD, Knudsen GM, Kristensen JL (2016年1月). 「幻覚性NBOMesの代謝運命」. Chem Res Toxicol . 29 (1): 96– 100. doi : 10.1021/acs.chemrestox.5b00450 . PMID 26669514 . [補足情報] [...] エントリー35: N-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチル)ヒドロキシルアミン [...] 
  77. ^ Denomme N, Hernandez CC, Bock HA, Ohana RF, Bakshi S, Sherwood AM, McCorvy JD, Daley PF, Callaway WB, Hull JM, Alt A, Isom LL, Cozzi NV (2024年7月). 「N-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチル)-6-(4-フェニルブトキシ)ヘキサン-1-アミン (XOB): セロトニン2A受容体および電位依存性ナトリウムチャネルの新規フェニルアルキルアミン拮抗薬」 ( PDF) . Mol Pharmacol . 106 (2): 92– 106. doi : 10.1124/molpharm.123.000837 . PMC 11254453. PMID 38821630 .  
  78. ^ Nichols DE (1973年5月).潜在的精神異常薬：ブロモメトキシアンフェタミンとリゼルグ酸の構造類似体（学位論文）.アイオワ大学. p. 23. OCLC 1194694085 . 
  79. ^ "2C-B-モルホリン" .異性体設計. 2025年4月1日. 2025年6月1日閲覧。
  80. ^ Glennon RA, Bondarev ML, Khorana N, Young R, May JA, Hellberg MR, McLaughlin MA, Sharif NA (2004年11月). 「5-HT2Aセロトニン受容体作動薬1-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)-2-アミノプロパンのベータ酸素化類似体」 . J Med Chem . 47 (24): 6034– 6041. doi : 10.1021/jm040082s . PMID 15537358. 2024年5月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 
  81. ^ a b c d Jacob P, Shulgin AT (1983年5月). 「精神異常誘発薬の硫黄類似体。2. (2,5-ジメトキシ-4-メチルフェニル)-および(2,5-ジメトキシ-4-エチルフェニル)イソプロピルアミンの類似体」. J Med Chem . 26 (5): 746– 752. doi : 10.1021/jm00359a021 . PMID 6842515 . 
  82. ^ US 2021/0137908、Kristensen JL、Jensen AA、Märcher-Rørsted E、「うつ病の治療に使用される5-HT2A作動薬」、2021年5月13日発行、Lophora ApSに譲渡。 
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