ワイン中のフェノール含有量
ブドウに含まれるフェノール化合物は、ワインの味、香り、ブーケ、色、口当たりに貢献します。写真はシラーです。

フェノール化合物（天然フェノールとポリフェノール）はワインに自然に含まれています。これらには、ワインの味、香り、ブーケ、色、口当たりに影響を与える数百の化合物の大きなグループが含まれます。これらの化合物には、フェノール酸、スチルベノイド、フラボノール、ジヒドロフラボノール、アントシアニン（エノシアニン）、フラバノールモノマー（カテキン）、フラバノールポリマー（プロアントシアニジン）が含まれます。この天然フェノールの大きなグループは、フラボノイドと非フラボノイドの2つのカテゴリに大きく分けられます。フラボノイドには、ワインの色と口当たりに寄与するアントシアニンとタンニンが含まれます。 [ 1 ]非フラボノイドには、レスベラトロールなどのスチルベノイド、安息香酸、カフェー酸、ケイ皮酸などのフェノール酸が含まれます。

フェノール化合物の起源

天然フェノールはブドウ内に均一に分布しているわけではない。フェノール酸は主に果肉に、アントシアニンとスチルベノイドは皮に、その他のフェノール（カテキン、プロアントシアニジン、フラボノール）は皮と種子に含まれます。[ 2 ]ブドウの成長サイクルにおいて、日光はブドウの果実のフェノール濃度を高め、その発育はキャノピー管理の重要な要素です。したがって、ワインに含まれるさまざまなフェノールの割合は、醸造の種類によって異なります。赤ワインは、エノシアニン、プロアントシアニジン、フラボノールなど、皮と種子に豊富なフェノールが多く含まれますが、白ワインのフェノールは主に果肉に由来し、フェノール酸と少量のカテキンとスチルベンになります。赤ワインにも白ワインに含まれるフェノールが含まれています。

ワインの単純なフェノールは、ワインの熟成中に、プロアントシアニジンとアントシアニンの縮合によって特に形成される複雑な分子にさらに変換され、これが色の変化の原因となります。アントシアニンはワインの熟成中にカテキン、プロアントシアニジン、その他のワインの成分と反応して新しいポリマー色素を形成し、ワインの色の変化と渋みの低下をもたらします。[ 3 ] [ 4 ]フォリン法で測定された平均総ポリフェノール含有量は、赤ワインで216 mg/100 ml、白ワインで32 mg/100 mlです。ロゼワインのフェノール含有量（82 mg/100 ml）は、赤ワインと白ワインの中間です。

ワイン醸造において、ワイン中のフェノール濃度を高めるために、マセレーション（浸軟）または「スキンコンタクト」と呼ばれる工程が用いられます。フェノール酸はワインの果肉または果汁に含まれており、通常はマセレーション期間を経ない白ワインに多く含まれています。オーク樽熟成によってもワインにフェノール化合物が取り込まれることがあり、特にワインにバニラの香りを付与するバニリンが顕著です。[ 5 ]

ワインフェノールのほとんどは二次代謝物に分類され、ブドウの一次代謝や機能に関与するとは考えられていません。しかしながら、一部の植物ではフラボノイドがオーキシン輸送の内因性調節因子として役割を果たしているという証拠があります。[ 6 ]これらは水溶性で、通常はブドウの液胞に配糖体として分泌されます。

ブドウポリフェノール

世界中でヨーロッパスタイルのワインの原料となる一般的なブドウ品種、 ヴィティス・ヴィニフェラは、多くのフェノール化合物を生成します。その相対的な組成には品種間の差異があります。

フラボノイド

浸軟または長期の皮接触のプロセスにより、ブドウの皮からフェノール化合物がワインに抽出されます。

赤ワインでは、ワインのフェノール含有量の最大90%がフラボノイドに分類されます。これらのフェノールは主に茎、種子、皮に由来し、ワイン醸造の浸軟期間中にブドウから浸出することがよくあります。浸出されたフェノールの量は抽出と呼ばれます。これらの化合物はワインの収斂性、色、口当たりに貢献します。白ワインでは、ワイン醸造中にブドウの皮との接触が少ないため、フラボノイドの数は減少します。フラボノイドの抗酸化作用と化学予防作用に起因するワインの健康効果に関する研究が進行中です。[ 7 ]

フラボノール

フラボノイドのカテゴリーには、フラボノールと呼ばれるサブカテゴリーがあり、黄色の色素であるケルセチンが含まれます。他のフラボノイドと同様に、ブドウ果実中のフラボノール濃度は日光にさらされるにつれて増加します。ワイン用ブドウは日光に過度にさらされると成熟が早まり、フラボノールの合成能力が低下します。[ 8 ]一部のブドウ栽培者は、ケルセチンなどのフラボノールの測定値を、ブドウ園の日照量や樹冠管理技術の有効性の指標として用います。

アントシアニン

アントシアニンは植物界全体に見られるフェノール化合物で、花や果実、葉の青から赤の色の原因となっていることが多い。ワイン用ブドウでは、赤ワイン用ブドウの皮が緑から赤、そして黒へと色が変わるベレゾン段階でアントシアニンが生成される。ブドウが成熟するにつれて糖分が増えるため、アントシアニンの濃度も高くなる。気候変動に関連した問題として、ブドウ内の糖分の蓄積が急速に加速し、アントシアニン、特に赤ワインの主色素であるエノシアニン[ 8 ]の蓄積を上回っていることが挙げられる。これにより、ブドウ栽培者は糖分が高すぎるブドウを収穫するか、エノシアニンが低すぎるブドウを収穫するかの選択を迫られている。ほとんどのブドウでは、アントシアニンは皮の外側の細胞層にしか見られないため、中のブドウ汁はほぼ無色のままである。したがって、ワインに色素を付与するには、発酵中の 果汁をブドウの皮と接触させ、アントシアニンを抽出する必要がある。したがって、多くの白スパークリングワインがピノ・ノワールやピノ・ムニエといった赤ワイン用ブドウから作られるのと同様に、白ワインは赤ワイン用ブドウから作られる。ただし、例外としてアリカンテ・ブーシェのようなタンチュリエと呼ばれる少数のブドウ品種があり、これらの品種は果肉に微量のアントシアニンを含み、そこから色素のついた果汁が作られる。[ 9 ]

ワイン用ブドウには数種類のアントシアニン（配糖体として）が含まれており、ルビー色から濃い黒まで、ワイン用ブドウの幅広い色の原因となっています。ブドウ品種学者はこの観察結果を利用して、異なるブドウ品種の識別に役立てることができます。ヨーロッパのブドウ科であるVitis viniferaは、グルコース1分子のみで構成されるアントシアニンが特徴ですが、ハイブリッド種やアメリカのVitis labruscaなどの非ヴィニフェラ種のブドウは、2分子のアントシアニンを持ちます。この現象は、 V. viniferaのアントシアニン5-O-グルコシルトランスフェラーゼ遺伝子の二重変異によるものです。[ 10 ] 20世紀半ば、フランスのブドウ品種学者はこの知識を使用して、フランス全土でさまざまなブドウ品種を検査し、どのブドウ畑にまだ非ヴィニフェラ種の植栽が含まれているかを特定しました。[ 9 ]

赤い実のピノ・ノワール系のブドウ品種は、他の品種のようにパラクマロイル化またはアセチル化アントシアニンを合成しないことでも知られています。[ 11 ]

テンプラニーリョワインはpH値が高いため、ワインには青色と無色のアントシアニン色素の濃度が高くなります。その結果、ワインの色は鮮やかなルビーレッドよりも青みがかった色合いになります。

完成した赤ワインの色の変化は、ワインの酸度によってアントシアニン色素がイオン化されることに一部起因しています。この場合、アントシアニン色素は赤、青、無色の3種類に分けられ、これらの色素の濃度がワインの色を決定します。pH値が低い（つまり酸度が高い）ワインは、イオン化したアントシアニンが多く存在し、鮮やかな赤色の色素の量が増えます。pH値が高いワインは、青色と無色の色素の濃度が高くなります。ワインが熟成するにつれて、アントシアニンはタンニン、ピルビン酸、アセトアルデヒドなどの他の酸や化合物と反応し、ワインの色を変化させ、「レンガ色」の色合いを帯びてきます。これらの分子は結合してポリマーを形成し、最終的には溶解度を超えてワインボトルの底に沈殿します。[ 9 ]ピラノアントシアニンは、赤ワインの発酵過程[ 12 ]またはワインの熟成過程における制御された酸素化過程[ 13 ]で酵母によって生成される化合物である。[ 14 ]

タンニン

タンニンとは、ワインに含まれる多様な化合物群を指し、ワインの色、熟成能力、そして質感に影響を与えます。タンニンは香りも味もしませんが、テイスティング中に口の中に残る渋みや苦味といった触覚的な感覚によって感知することができます。これは、タンニンが唾液に含まれるタンパク質と反応する性質によるものです。[ 15 ]ワイン製造工程におけるタンニンの管理は、最終的な品質を左右する重要な要素です。[ 16 ]

料理とワインの組み合わせにおいて、タンニンの渋みを抑えるため、タンパク質を多く含む料理（赤身肉など）はタンニンの多いワインと合わせられることが多いです。しかし、多くのワイン愛好家は、特に口当たりに関して、タンニンの感じ方を肯定的に捉えています。

タンニンはワイン用ブドウの皮、茎、種子に含まれていますが、オーク樽やオークチップの使用、またはタンニンパウダーの添加によってワインに取り入れることもできます。ブドウに含まれる天然タンニンは、酸性溶液で加熱すると赤いアントシアニン色素を放出する能力があるため、プロアントシアニジンとして知られています。ブドウ抽出物は主にモノマーと小さなオリゴマー（平均重合度 < 8）が豊富です。ブドウ種子抽出物には、3つのモノマー（カテキン、エピカテキン、エピカテキンガレート）とプロシアニジンオリゴマーが含まれています。ブドウ皮抽出物には、4つのモノマー（カテキン、エピカテキン、ガロカテキン、エピガロカテキン）とプロシアニジンおよびプロデルフィニジンオリゴマーが含まれています。[ 17 ]タンニンはブドウの代謝過程で酵素によって生成されます。ブドウに含まれる天然タンニンの量は品種によって異なりますが、カベルネ・ソーヴィニヨン、ネッビオーロ、シラー、タナはタンニン含有量が最も多い4品種です。タンニンとアントシアニンがフェノール化合物カテキンと反応することで、赤ワインの色に影響を与える色素タンニンと呼ばれる別の種類のタンニンが生成されます。 [ 18 ]オーク材、ブドウの種子と皮、植物の虫こぶ、クリ、ケブラチョ、ガンビア[ 19 ]、ミロバラン[ 20 ]から作られる市販のタンニン製剤（醸造用タンニン）は、色の持続性を向上させるためにワイン製造の様々な段階で添加されます。オーク由来のタンニンは「加水分解性タンニン」と呼ばれ、木材に含まれるエラグ酸と没食子酸から生成されます。 [ 16 ]

茎、種子、皮と一緒に発酵させると、ワインのタンニン含有量が増加します。

ブドウ園では、ブドウに含まれるタンニンの「熟した」ものと「未熟な」ものを区別する傾向が強まっています。この「生理的熟度」は、ブドウの木から摘み取ったブドウを味見することで大まかに判断され、糖度と併せて収穫時期の判断材料として利用されています。これは、「熟した」タンニンは味わいが柔らかくなるものの、ワインに好ましいテクスチャー成分の一部を与えるという考え方に基づいています。ワイン醸造においては、マストがブドウの皮、茎、種子と接触する時間の長さがワインに含まれるタンニンの量に影響を与え、より長い浸軟期間を経たワインはより多くのタンニンを抽出します。収穫後、茎は通常、発酵前に摘み取られ、廃棄されますが、タンニン含有量の少ない品種（ピノ・ノワールなど）では、ワインのタンニン抽出量を増やすために、意図的に茎を少量残すワインメーカーもいます。ワイン中のタンニンの量が過剰である場合、ワインメーカーはアルブミン、カゼイン、ゼラチンなどの様々な清澄剤を使用することがあります。これらはタンニン分子と結合し、沈殿物として沈殿させます。ワインが熟成するにつれて、タンニンは長い重合鎖を形成し、テイスティングでは「柔らかく」、タンニンの含有量が少ないように感じられます。このプロセスは、ワインを酸素にさらすことで促進されます。酸素はタンニンをキノン様化合物に酸化し、重合しやすい状態にします。マイクロオキシジェネーションやデキャンティングといったワイン製造技術は、酸素を用いてタンニンへの熟成効果を部分的に模倣しています。[ 16 ]

ワインの生産と消費に関する研究で、プロアントシアニジンという形態のタンニンが血管の健康に有益な効果があることが示されました。この研究では、タンニンが動脈硬化の原因となるペプチドの生成を抑制することが示されました。この研究結果を裏付けるために、フランス南西部とサルデーニャ島のワインは特にプロアントシアニジンが豊富であり、これらの地域では寿命の長い人々が生産されていることも指摘されています。[ 21 ]

タンニンとフェノール化合物のアントシアニジンの反応により、赤ワインの色に影響を与える色素タンニンと呼ばれる別の種類のタンニンが生成されます。 [ 18 ]

醸造用タンニンの添加

ワイン用タンニンとして知られる市販のタンニン製剤は、オーク材、ブドウの種子と皮、植物の虫こぶ、栗、ケブラチョ、ガンビア[ 19 ]、ミロバランの果実[ 20 ]から作られ、色の持続性を向上させるためにワイン製造のさまざまな段階で添加することができます。

タンニンがワインの飲みやすさと熟成の可能性に与える影響

タンニンはワインに含まれる天然の防腐剤です。タンニン含有量の高い未熟成ワインは、タンニン含有量の低いワインよりも口当たりが悪くなることがあります。タンニンは、口の中に乾燥してしわくちゃになり、まるで煮出したお茶（タンニンが非常に強い）を思わせる「ザラザラ感」を残すと表現されます。この影響は、タンニンの多いワインを食事なしで飲んだ場合に特に顕著です。

多くのワイン愛好家は、天然タンニン（特にカベルネ・ソーヴィニヨンなどの品種に多く含まれ、オーク樽での熟成によってその特徴が強調されることが多い）を、潜在的に長寿で熟成可能なワインの証と見なしています。タンニンは、ワインが若いうちは口の中をすぼめるような渋みを与えますが、適切な温度条件（できれば13～16℃）でセラーに貯蔵すると（重合と呼ばれる化学反応によって） 「ボトルブーケ」の複雑で風味豊かな要素へと「分解」します。 [ 22 ] このようなワインは熟成とともにまろやかになり、タンニンの「骨格」が40年以上もの間、ワインの熟成を支えます。[ 23 ]多くの地域（ボルドーなど）では、カベルネ・ソーヴィニヨンなどのタンニンの多いブドウ品種を、メルローやカベルネ・フランなどのタンニンの少ないブドウ品種とブレンドすることで、タンニンの特徴を薄めています。白ワインや若いうちに飲むために醸造されたワイン（例としてヌーボーワインを参照）は、通常、タンニン含有量が低くなります。

その他のフラボノイド

フラバン-3-オール（カテキン）は、さまざまなタンニンの生成に寄与し、ワインの苦味の知覚に関与するフラボノイドです。ブドウの種子に最も多く含まれていますが、皮や茎にも含まれています。カテキンはブドウの実の微生物防御の役割を果たしており、べと病などのブドウの病気に侵されているときにブドウの木によってより高濃度に生成されます。そのため、涼しく湿気の多い気候のブドウの木は、乾燥して暑い気候のブドウの木よりもカテキンを多く生成します。アントシアニンやタンニンとともに、カテキンはワインの色の安定性を高め、ワインがより長い期間その色を保つことができることを意味します。存在するカテキンの量はブドウの品種によって異なり、ピノ・ノワールなどの品種では高濃度であるのに対し、メルロー、特にシラーでは非常に低濃度です。[ 17 ] 抗酸化物質として、カテキンを多く含むワインを適度に摂取することによる健康効果に関する研究がいくつかあります。[ 24 ]

赤ブドウでは、主要なフラボノールは平均してケルセチンであり、次いでミリセチン、ケンフェロール、ラリシトリン、イソラムネチン、シリンゲチンが続く。[ 25 ]白ブドウでは、主要なフラボノールはケルセチンであり、次いでケンフェロール、イソラムネチンが続く。デルフィニジン様フラボノールであるミリセチン、ラリシトリン、シリンゲチンは全ての白ブドウ品種に含まれておらず、フラボノイド3',5'-ヒドロキシラーゼ酵素が白ブドウ品種では発現していないことを示している。[ 25 ]

ミリセチン、ラリシトリン[ 26 ]、シリンゲチン[ 27 ]などのフラボノールは赤ブドウ品種にのみ含まれており、赤ワインにも含まれています。[ 28 ]

非フラボノイド

ヒドロキシケイ皮酸

ヒドロキシケイ皮酸は、ワインに含まれる非フラボノイドフェノールの中で最も重要なグループです。最も多く含まれる4つのグループは、酒石酸エステルであるtrans-カフェ酸、cis-およびtrans-クマル酸、そしてtrans-フェルタル酸です。ワイン中には、これらの物質は遊離型（ trans-カフェ酸、trans - p-クマル酸、およびtrans-フェルラ酸）としても存在します。[ 29 ]

スチルベノイド

V. viniferaもスチルベノイドを生産します。

レスベラトロールは、ワイン用ブドウの皮に最も高濃度で含まれています。熟した果実における結合レスベラトロールと遊離レスベラトロールの蓄積量は、成熟度によって異なり、遺伝子型によっても大きく異なります。[ 30 ]赤ワイン用ブドウと白ワイン用ブドウの両方の品種にレスベラトロールが含まれていますが、果皮との接触と浸軟の頻度が高いため、赤ワインには通常、白ワインよりも10倍のレスベラトロールが含まれています。[ 31 ]ブドウの木によって生成されるレスベラトロールは、微生物に対する防御機能があり、紫外線照射によって人工的にさらに生成を刺激することができます。ボルドーやブルゴーニュなど、ブドウの病気のリスクが高い冷涼で湿気の多い地域のブドウの木は、カリフォルニアやオーストラリアなどの温暖で乾燥したワイン産地よりもレスベラトロール含有量の高いブドウを生産する傾向があります。ブドウの品種によってレスベラトロール含有量は異なり、マスカットやピノ・ファミリーではレスベラトロール含有量が高く、カベルネ・ファミリーではレスベラトロール含有量が低くなります。 20世紀後半、フランスのワイン愛飲者の健康に関するフレンチパラドックスの議論をきっかけに、ワインに含まれるレスベラトロールの健康効果への関心が高まりました。 [ 32 ]

ピセアタンノールはブドウにも含まれており[ 33 ]、そこから抽出されて赤ワインに含まれています。[ 28 ]

フェノール酸

バニリンはフェノールアルデヒドの一種で、オーク樽で熟成されたワインのバニラ香と最もよく関連付けられています。ブドウには微量のバニリンが天然に含まれていますが、オーク樽のリグニン構造に最も多く含まれています。新しい樽はより多くのバニリンを付与しますが、使用を重ねるごとに濃度は低下します。[ 34 ]

オーク樽熟成によるフェノール

タンニンやバニリンなどのフェノール化合物は、オーク樽で熟成させることで抽出できる。

オーク樽は、バニリンや加水分解性タンニン（エラジタンニン）などの化合物を添加する。オークに含まれる加水分解性タンニンは、木材中のリグニン構造に由来する。これらはワインを酸化や還元から守る役割を果たす。[ 35 ]

4-エチルフェノールと4-エチルグアイアコールは、ブレタノマイセスに感染したオーク樽で赤ワインを熟成させる際に生成されます。[ 36 ]

コルク栓由来の天然フェノールとポリフェノール

スペイン語で「原産地で瓶詰め」と刻印された抽出コルク

低分子量ポリフェノールやエラジタンニンはコルク栓からワインに抽出されやすい。[ 37 ]特定されたポリフェノールは没食子酸、プロトカテク酸、バニリン酸、カフェ酸、フェルラ酸、エラジ酸、プロトカテク酸、バニリン酸、コニフェリルアルデヒド、シナピンアルデヒド、クマリン類のエスクレチンとスコポレチン、エラジタンニンはロブリンAとE、グランディニン、ベスカラギン、カスタラギンである。[ 38 ]

グアイアコールはワインのコルク臭の原因となる分子の一つです。[ 39 ]

フェノール含有量とワイン製造技術の関係

ブドウの圧搾技術と抽出レベルとの関係

フラッシュリリースはワインの圧搾に用いられる技術である。[ 40 ]この技術によりフェノール化合物の抽出が向上する。[ 41 ]

マイクロオキシジェネーション

ワインを少量の酸素にさらすと、フェノール含有量に影響が出ます。[ 42 ]

ワインに含まれるフェノール化合物

ピノ・ノワール赤ワイン（上）、ボジョレー・ロゼ（中）、白ワイン（下）の280 nmにおけるLCクロマトグラム。図は、様々なフェノール化合物に対応するピークを示しています。9分から15分の間に見られる山は、主に赤ワインに含まれるタンニンの存在に対応しています。

製造方法、ワインの種類、ブドウ品種、熟成工程に応じて、ワインには以下のフェノール類が含まれます。一般名のアルファベット順に並べたこのリストは、すべてを網羅したものではありません。

効果

ポリフェノール化合物は揮発性物質と相互作用し、ワインの香りに貢献している可能性があります。[ 49 ]ワインのポリフェノールは抗酸化作用やその他の利点を提供すると推測されていますが、ワインのポリフェノールが実際に人間に何らかの効果があるという証拠はほとんどありません。[ 50 ] [ 51 ] [ 52 ] [ 53 ]限られた予備研究では、ワインのポリフェノールが血小板凝集を減少させ、線溶を促進し、HDLコレステロールを増加させる可能性があることが示されていますが、 2017年現在、高品質の臨床試験ではそのような効果は確認されていません。 [ 50 ]

参照

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